methyl 2-[(2R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxooxolan-2-yl]-2-methylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-[(2R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxooxolan-2-yl]-2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: GQSYVLPEVGKPBL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸甲酯 、 甲基丙烯酸甲酯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-[(2R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxooxolan-2-yl]-2-methylpropanoate 、 methyl 2-[(2S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxooxolan-2-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成γ-取代-γ-丁内酯及δ-取 代-δ-戊内酯的方法

  摘要：

  本发明属于化工技术领域，涉及对映体选择性合成γ‑取代‑γ‑丁内酯及δ‑取代‑δ‑戊内酯的方法。采用Cu‑手性膦催化剂促进硅氢化合物，甲基丙烯酸酯，3‑酰基丙酸酯或4‑酰基丁酸酯在有机溶剂中进行反应，合成具有重要生物活性的手性γ‑烷氧甲酰甲基‑γ‑丁内酯及δ‑烷氧甲酰甲基‑δ‑戊内酯。与现有技术相比，本发明提供的方法具有对映体选择性，产物的ee值高达84％，通过调整配体的构型可优先得到对映体中的任何一个异构体；本发明所得到的目标化合物含有手性环内酯结构，具有应用价值。

  公开号：

  CN106831665B

文献信息

• 对映体选择性合成γ-取代-γ-丁内酯及δ-取 代-δ-戊内酯的方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN106831665B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明属于化工技术领域，涉及对映体选择性合成γ‑取代‑γ‑丁内酯及δ‑取代‑δ‑戊内酯的方法。采用Cu‑手性膦催化剂促进硅氢化合物，甲基丙烯酸酯，3‑酰基丙酸酯或4‑酰基丁酸酯在有机溶剂中进行反应，合成具有重要生物活性的手性γ‑烷氧甲酰甲基‑γ‑丁内酯及δ‑烷氧甲酰甲基‑δ‑戊内酯。与现有技术相比，本发明提供的方法具有对映体选择性，产物的ee值高达84％，通过调整配体的构型可优先得到对映体中的任何一个异构体；本发明所得到的目标化合物含有手性环内酯结构，具有应用价值。