2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-{(1S)-1-[N-(N-fluoresceinyl-5-thioureidoglycylglycylglycylglycinamido)-3-aminophenyl]-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl}acetamide triethylamine salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-{(1S)-1-[N-(N-fluoresceinyl-5-thioureidoglycylglycylglycylglycinamido)-3-aminophenyl]-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl}acetamide triethylamine salt
• 英文别名: 5-[[2-[[2-[[2-[[2-[3-[(1S)-1-[[2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl]-methylamino]-2-pyrrolidin-1-ylethyl]anilino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamothioylamino]-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid;N,N-diethylethanamine
• 化学式: C₆H₁₅N*C₅₀H₄₈Cl₂N₈O₁₀S
• 分子量: 1125.14
• InChiKey: VYORNEXFRJVGAB-YPMTVOEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {[({[({[3-((S)-1-{[2-(3,4-Dichloro-phenyl)-acetyl]-methyl-amino}-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-phenylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-methyl)-carbamoyl]-methyl}-carbamic acid benzyl ester; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、68.94 kPa 条件下， 反应 163.0h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-{(1S)-1-[N-(N-fluoresceinyl-5-thioureidoglycylglycylglycylglycinamido)-3-aminophenyl]-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl}acetamide triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  芳基乙酰胺衍生的荧光探针：小鼠小神经胶质细胞中κ阿片受体的合成，生物学评估和直接荧光标记。

  摘要：

  2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [1-（3-或4-氨基苯基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺的荧光素异硫氰酸酯异构体I（FITC-1）共轭物（ 10和14）是在没有或有插入的单，二或四糖基接头的情况下制备的。发现3-取代的荧光探针（2-5）在平滑肌制剂中保留了有效的激动剂活性，并且在受体结合测定中具有高κ受体亲和力和选择性。4-取代的系列（6-9）的效力远低于相应的3-取代的化合物。流式细胞仪分析表明，含有四糖基接头的荧光探针5对小鼠小胶质细胞进行了直接的kappa特异性染色，如在有κ选择性拮抗剂norbinaltorphimine（norBNI）的情况下，阳性标记的细胞百分比降低41％，平均荧光强度降低61％所示。在类似的研究中，没有接头的探针2仅表现出非特异性结合。这是荧光非肽类阿片配体直接，选择性地染色κ阿片受体的首次报道。本研究的结果说明了引入亲水性连接子以减少荧光探针对阿片受体的非特异性结合的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm950813b