2-[bis(trimethylsilyl)amino]-4,5-dimethyl-4,5-diphenylcyclopent-1-ene-1,3-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[bis(trimethylsilyl)amino]-4,5-dimethyl-4,5-diphenylcyclopent-1-ene-1,3-dicarbonitrile
• 英文别名: (4S,5S)-2-[bis(trimethylsilyl)amino]-4,5-dimethyl-4,5-diphenylcyclopentene-1,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃Si₂
• 分子量: 457.766
• InChiKey: CGXJNUYNAUESSV-NQZVWMNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 三氢化钐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-[bis(trimethylsilyl)amino]-4,5-dimethyl-4,5-diphenylcyclopent-1-ene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钐转化宝石-二氰基：直接形成茚或直接脱氰与原位二甲硅烷基化

  摘要：

  在 TMSCl 存在下，由钐金属在 DMF 中促进的 1,1-二芳基-2,2-二氰乙烯分子内环化允许直接构建茚核，而 1-烷基-1-芳基-2,2-二氰乙烯进行分子间偶联在相同条件下进行环化和脱氰。同时，由于氰基还原，氨基部分发生二甲硅烷基化。然而，当存在微量水时，仅观察到 C=C 键的简单还原。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800258

文献信息

• Transformation of<i>gem</i>-Dicyanoethenes by Samarium: Direct Formation of Indenes or Direct Decyanation with in Situ Disilylation
  作者：Yongjun Liu、Fuqiang Zhang、Yan Qi、Yongmin Zhang、Shusheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200800258

  日期：2008.11

  Intramolecular cyclization of 1,1-diaryl-2,2-dicyanoethenes promoted by samarium metal in DMF in the presence of TMSCl allowed direct construction of the indene core, whereas 1-alkyl-1-aryl-2,2-dicyanoethenes underwent intermolecular coupling cyclization and decyanation under the same conditions. Simultaneously, disilylation occurred at the amino moiety resulting from the reduction of the cyano group

  在 TMSCl 存在下，由钐金属在 DMF 中促进的 1,1-二芳基-2,2-二氰乙烯分子内环化允许直接构建茚核，而 1-烷基-1-芳基-2,2-二氰乙烯进行分子间偶联在相同条件下进行环化和脱氰。同时，由于氰基还原，氨基部分发生二甲硅烷基化。然而，当存在微量水时，仅观察到 C=C 键的简单还原。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）