吡唑并[1,5-A]吡啶-2-甲酸乙酯 | 80537-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 吡唑并[1,5-A]吡啶-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 乙基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸酯；吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl pyrazolo<1,5-a>pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl Pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 80537-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD04115107
• 分子量: 190.202
• InChiKey: RVUORKIVEWOASG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48℃
• 密度：
  1.22

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑并[1,5-A]吡啶-2-甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-(3-hydroxy-2-methylpropionyl)pyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). I. Metabolites of Alkyl Side Chains.

  摘要：

  3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（ibudilast）具有大量的代谢物。为了明确这些代谢物的真实身份，我们准备了一系列正品参考化合物，即具有单羟基和双羟基烷基侧链以及羧基烷基侧链的新型吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物。这些结果得出结论，吡唑并[1, 5-α]吡啶在3位的反应受电子供给效应和桥头氮的弱碱性影响。基于这些结果，我们能够建立一种在吡唑并[1, 5-α]吡啶的烷基侧链中引入功能团的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.631
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶-2(1H)-酮 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 吡唑并[1,5-A]吡啶-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应合成2-芳基吡唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  摘要 方便地访问各种2-芳基化吡唑并[1,5-一个]吡啶吡唑并经由[1,5-一个]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯使用被描述的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。合成了15种2-芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，产率为52-95％。 方便地访问各种2-芳基化吡唑并[1,5-一个]吡啶吡唑并经由[1,5-一个]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯使用被描述的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。合成了15种2-芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，产率为52-95％。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381025

文献信息

• [EN] 4- [HETEROCYCLYL-METHYL] -8-FLUORO-QUINOLIN-2-ONES USEFUL AS NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] 4-[HÉTÉROCYCLYLMÉTHYL]-8-FLUORO-QUINOLIN-2-ONES UTILES COMME INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2009029625A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel compounds of formulae (II, III) and pharmaceutical compositions have been found to inhibit inducible NOS synthase wherein: R4, R5, R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, and halogen; and, R8 has the structure whrein X1, X2, X3, X4, X5, X6, R9, R13, R14 and n are as described herein.

  已发现具有式（II，III）的新化合物和药物组合物能够抑制可诱导型NOS合酶，其中：R4、R5、R6和R7分别选自氢、较低烷基和卤素组成的群；而R8具有结构，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、R9、R13、R14和n如本文所述。
• Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 3. Isolation of azirine trimers (1,3,8-triazatricyclo[4.3.0.0^3,5]non-7-enes) and intramolecular interception of nitrile ylides by neighbouring π-bonds or nucleophiles
  作者：Deirdre M. B. Hickey、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19860001119

  日期：——

  Photolysis of azidocinnamates (1a–e) at 300 nm in light petroleum gives exclusively the triazatricyclononenes (7a–e) in a highly stereospecific trimerisation of the corresponding azirine (2). A mechanism is proposed involving the sequence: azide (1)→ azirine (2)→ nitrile ylide (8)→ dimer (9)→ azomethine ylide (10)→ trimer (7)(Scheme 2). This mechanism not only rationalizes the formation of the trimers

  轻质石油中的300纳米叠氮基吲哚酸酯（1a – e）在相应的叠氮基（2）的高度立体有规三聚中仅产生三氮杂三环壬烯（7a – e）。提出了一种机制，涉及以下顺序：叠氮化物（1）→叠氮基（2）→腈基内酯（8）→二聚体（9）→偶氮基乙内酯（10）→三聚体（7）（方案2）。这种机制不仅合理化了三聚体的形成（7），而不是二聚体或低聚物，而是它们的立体化学。叠氮基吲哚（1f – h）的光解提供了进一步的证据，它们分别给出了“二聚体”（13），环丙基异喹啉（16）和咪唑并吡啶（20）；这三种产物是由甲亚胺叶立德或腈基叶立德中间体的分子内拦截产生的。
• [EN] HETEROCYCLE-SUBSTITUTED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR UN HÉTÉROCYCLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018035005A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present invention relates to novel Heterocycle-Substituted Tetracyclic Compounds of Formula (I): (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', R2 R3 and R5 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Heterocycle-Substituted Tetracyclic Compound, and methods of using the Heterocycle-Substituted Tetracyclic Compounds for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及一种新型的Formula (I)的杂环取代四环化合物：(I)及其药学上可接受的盐，其中A、A'、R2、R3和R5如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种杂环取代四环化合物的组合物，以及使用这些杂环取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• Synthesis of some fused β-carbolines including the first example of the pyrrolo[3,2-<i>c</i>]-β-carboline system
  作者：Glenn C. Condie、Jan Bergman

  DOI：10.1002/jhet.5570410409

  日期：2004.7

  used to [c] annulate a pyrrole ring onto the β-carboline moiety, thus producing the first example of the pyrrolo[3,2-c]-β-carboline ring system. The latter ring system results from cyclization at the C-4 carbon, whereas cyclization at the N-2 nitrogen atom also occurs to form a pyrazolo[3,2-c]-β-carboline ring system. Condensation of β-carboline-1-carbaldehyde with ethyl azidoacetate produced a non-isolable

  1-甲基-β-咔啉-3-甲醛与叠氮基乙酸乙酯缩合，然后将所得叠氮基丙二酸酯进行热分解，用于[ c ]将吡咯环环化到β-咔啉部分上，从而制备吡咯并[3]的第一个实例，2 - c ]-β-咔啉环系统。后者的环系统是由在C-4碳上的环化产生的，而在N-2氮原子上的环化也发生了，形成了吡唑并[3,2 - c ]-β-咔啉环系统。β-咔啉-1-甲醛与叠氮基乙酸乙酯缩合生成不可分离的中间体，该中间体立即进行环化，但是在这种情况下，环化通过对酯和叠氮化物的攻击仍然完好无损。将所得的5-阿基金刚烷-6-酮转化为5-氨基天青素-6-酮的第一个实例。β-Carboline-1,3-dicarbaldehyde无法与叠氮基乙酸乙酯发生可接受的反应，但确实与C-1甲醛处的乙炔二羧酸二甲酯选择性缩合并伴随环化反应，形成了高度官能化的2-甲胺基鸟氨酸衍生物。
• Heteroaryl Amide Derivatives
  申请人：Hutchison Alan J.

  公开号：US20100216763A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Heteroaryl amide derivatives are provided, of the Formula: wherein variables are as described herein. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了杂环酰胺衍生物，其化学式为：其中变量如本文所述。这些化合物是配体，可用于体内或体外调节特定受体活性，并且在治疗与人类、家畜伴侣动物和家畜动物的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究的此类配体的方法。