(6-(1H-imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-(1H-imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: [6-(1H-imidazol-2-yl)pyridin-2-yl]methanol
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: MRZDWZPUGNADHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(1H-imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)methanol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(azidomethyl)-6-(1H-imidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三唑-嘧啶-甲基苄腈衍生物作为双 A2A/A2B 腺苷受体拮抗剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 设计合成了一系列基于三唑-嘧啶-甲基苄腈核心的新型A 2A /A 2B AR双重拮抗剂。对于大多数含有喹啉或其开环生物等排体的目标化合物，A 2A AR 拮抗剂 cAMP 功能测定结果令人鼓舞。此外，与 AB928 相比，化合物7i对 A 2B AR (IC 50 14.12 nM)表现出更好的抑制活性和更高的 IL-2 产生效力。此外，还进行了分子对接研究，解释了分子设计的合理性和化合物7i的活性。对7f和7i的进一步研究揭示了良好的肝微粒体稳定性和可接受的体内PK 曲线。本研究为癌症免疫治疗双 A 2A /A 2B AR 拮抗剂的未来发展提供了见解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2077731
• 作为产物：
  描述：

  6-羟甲基-2-氰基吡啶 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到(6-(1H-imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一种杂芳烃类化合物、中间体、组合物及应用

  摘要：

  本发明公开了一种杂芳烃类化合物、中间体、组合物及应用。该化合物的结构如式I所示，其对A2aR受体均显示了一定的抑制活性，而且绝对生物利用度高。

  公开号：

  CN113121502A

文献信息

• SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLO 3,4-A]PHTHALAZINE DERIVATIVES AS GABA ALPHA 5 LIGANDS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0986562A1

  公开（公告）日：2000-03-22
• [EN] SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLO[3,4-a]PHTHALAZINE DERIVATIVES AS GABA ALPHA 5 LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,4-TRIAZOLO[3,4,-A]PHTALAZINE SUBSTITUES COMME LIGANDS DE GABA ALPHA 5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1998050385A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (EN) A compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen, halogen or CN or a group CF3, OCF3, C1-4alkyl, C2-4alkenyl, C2-4alkynyl, C1-4alkoxy, C2-4alkenyloxy or C2-4alkynyloxy, each of which groups is unsubstituted or substituted with one or two halogen atoms or with a pyridyl or phenyl ring each of which rings may be unsubstituted or independently substituted by one or two halogen atoms or nitro, cyano, amino, methyl or CF3 groups; R2 is hydrogen, halogen or CN or a group CF3, OCF3, C1-4alkyl, C2-4alkenyl, C2-4alkynyl, C1-4alkoxy, C2-4alkenyloxy or C2-4alkynyloxy each of which groups is unsubstituted or substituted with one or two halogen atoms; L is O, S, or NRn where Rn is H, C1-6alkyl or C3-6cycloalkyl; X is a five or six-membered optionally substituted heterocycle; Y is optionally branched C1-4alkylidene optionally substituted by an oxo group or Y is a group (CH2)jO wherein the oxygen atom is nearest the group X and j is 2, 3 or 4; Z is a five or six-membered optionally substituted heterocycle; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition comprising it, its use in medical treatment, processes for producing it and intermediates used in those processes are disclosed.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle: R1 est hydrogène, halogène ou CN ou un groupe CF3, OCF3, alkyle en C1-4, alcényle en C2-4, alcynyle en C2-4, alcoxy en C1-4, alcényloxy en C2-4 ou alcynyloxy en C2-4, chacun de ces groupes étant non substitué ou substitué avec un ou deux atomes d'halogène ou avec un noyau de pyridyle ou de phényle, chacun de ces noyaux pouvant être non substitué ou substitué indépendamment par un ou deux atomes d'halogène ou des groupes nitro, cyano, amine, méthyle ou CF3; R2 est hydrogène, halogène, ou CN ou un groupe CF3, OCF3, un alkyle en C1-4, un alcényle en C2-4, un alcynyle en C2-4, un alcoxy en C1-4, un alcényloxy en C2-4 ou un alcynyloxy en C2-4, chacun de ces groupes étant non substitué ou substitué avec un ou deux atomes d'halogène; L est O, S ou NRn, Rn étant H, alkyle en C1-6 ou cycloalkyle en C3-6; X est un hétérocycle à cinq ou six éléments éventuellement substitué; Y est un alcylidène éventuellement ramifié éventuellement substitué par un groupe oxo ou Y est un groupe (CH2)jO dans lequel l'atome d'oxygène est le plus proche du groupe X et j désigne 2, 3 ou 4; Z est un hétérocycle à cinq ou six éléments éventuellement substitué; ou un sel de ce dernier acceptable du point de vue pharmaceutique; l'invention concerne également une composition pharmaceutique comprenant ce composé, son utilisation dans un traitement médical, ses procédés de production et des intermédiaires utilisés dans ces procédés.