N-(2,2-dimethoxyethyl)-1H-indole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD13320287
• 分子量: 248.282
• InChiKey: MEOMTRIBZGMTRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-1H-indole-2-carboxamide 在 polyphosphoric acid(PPA) 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A New, Simple, and High-Yielding Synthesis of 2,9-Dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ones

  摘要：

  A new, simple, and high-yielding method was developed to prepare 2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ones by selective cyclization of the appropriate N-(2,2-dimethoxyethyl)-1H-indole-2-carboxamide in polyphosphoric acid at 110 degrees C for 30 minutes. The reaction yield was strongly dependent on the acid used. The method was less affected by the presence of electron-donating and -withdrawing substituents at 5-position of the indole nucleus.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339155
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  稠环化合物及其用途

  摘要：

  本发明提供了一种式I所示的具有与E3连接酶蛋白CRBN具有结合作用的化合物，以及其在制备作为治疗细胞异常增殖疾病的药物中用途。

  公开号：

  WO2024169788A1

文献信息

• Microwave-assisted acid-catalyzed nucleophilic heteroaromatic substitution: the synthesis of 7-amino-6-azaindoles
  作者：Maxim A. Nechayev、Nikolay Yu. Gorobets、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Sergiy M. Kovalenko

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.057

  日期：2015.2

  Derivatives of 7-amino-6-azaindole containing variable substituent in the amino group were synthesized via acid-catalyzed nucleophilic heteroaromatic substitution (SNHetarH+) using 7-chloro-6-azaindoles as substrates and aliphatic and aromatic amines as nucleophiles. The protonation of the pyridine nitrogen in the starting 7-chloro-6-azaindoles is presumed to be the key stage of the reaction mechanism

  含有氨基中取代基变量7-氨基-6-氮杂吲哚的衍生物通过酸催化的亲核取代的杂芳族（S合成Ñ HetarH +使用7-氯-6-氮杂吲哚作为底物和脂族和芳族胺如亲核试剂）。推测在起始的7-氯-6-氮杂吲哚中吡啶氮的质子化是所讨论的反应机理的关键阶段。
• 1,2-DIHYDRO-1-OXO-PARAZINO(1,2-A) INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP1200439B1

  公开（公告）日：2003-06-25
• A New, Simple, and High-Yielding Synthesis of 2,9-Dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ones
  作者：Giuseppe La Regina、Valeria Famiglini、Sara Passacantilli、Sveva Pelliccia、Pasqualina Punzi、Romano Silvestri

  DOI：10.1055/s-0033-1339155

  日期：——

  A new, simple, and high-yielding method was developed to prepare 2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ones by selective cyclization of the appropriate N-(2,2-dimethoxyethyl)-1H-indole-2-carboxamide in polyphosphoric acid at 110 degrees C for 30 minutes. The reaction yield was strongly dependent on the acid used. The method was less affected by the presence of electron-donating and -withdrawing substituents at 5-position of the indole nucleus.
• 稠环化合物及其用途
  申请人：[en]HITGEN INC.;[zh]成都先导药物开发股份有限公司

  公开号：WO2024169788A1

  公开（公告）日：2024-08-22

  本发明提供了一种式I所示的具有与E3连接酶蛋白CRBN具有结合作用的化合物，以及其在制备作为治疗细胞异常增殖疾病的药物中用途。