(S)-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)picolinamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: JDYUOJDYYWZJIA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)picolinamide 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-4-叔丁基-2-(2-氮苯基)恶唑啉
  参考文献：
  名称：

  A scalable synthesis of the (S)-4-(tert-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole ((S)-t-BuPyOx) ligand

  摘要：

  一种高效的合成方法已经开发出来，用于合成(S)-4-(tert-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-二氢噁唑((S)-t-BuPyOx)配体。已知的合成(S)-t-BuPyOx的路线中存在产率不一致和繁琐的纯化步骤，这表明需要一种高效、可靠且可扩展的合成路线。此外，需要一种适用于合成PyOx衍生物的路线。在这里，我们描述了从廉价且商业可获得的吡啶甲酸开始的三步合成路线的开发。这个简短的程序适用于多克拉规模的合成，并以64%的总产率提供目标配体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.187
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  A scalable synthesis of the (S)-4-(tert-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole ((S)-t-BuPyOx) ligand

  摘要：

  一种高效的合成方法已经开发出来，用于合成(S)-4-(tert-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-二氢噁唑((S)-t-BuPyOx)配体。已知的合成(S)-t-BuPyOx的路线中存在产率不一致和繁琐的纯化步骤，这表明需要一种高效、可靠且可扩展的合成路线。此外，需要一种适用于合成PyOx衍生物的路线。在这里，我们描述了从廉价且商业可获得的吡啶甲酸开始的三步合成路线的开发。这个简短的程序适用于多克拉规模的合成，并以64%的总产率提供目标配体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.187

文献信息

• Enantioselective CO ₂ Fixation Via a Heck‐Coupling/Carboxylation Cascade Catalyzed by Nickel
  作者：Alessandro Cerveri、Riccardo Giovanelli、Davide Sella、Riccardo Pedrazzani、Magda Monari、Olalla Nieto Faza、Carlos Silva López、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.202101082

  日期：2021.5.17

  A novel asymmetric nickel‐based procedure has been developed in which CO2 fixation is achieved as a second step of a truncated Heck coupling. For this, a new chiral ligand has been prepared and shown to achieve enantiomeric excesses up to 99 %. The overall process efficiently furnishes chiral 2,3‐dihydrobenzofuran‐3‐ylacetic acids, an important class of bioactive products, from easy to prepare starting

  已经开发出一种新颖的基于镍的不对称程序，其中将CO 2固定作为截短的Heck偶联的第二步。为此，已经制备了新的手性配体，并显示出达到99％的对映体过量。整个过程从易于制备的起始原料有效地提供了重要的一类生物活性产品手性2,3-二氢苯并呋喃-3-基乙酸。实验和计算的共同努力揭示了催化循环的关键步骤，并暗示了Ni（I）物种意外参与偶联事件。
• 10.1021/jacs.4c04608
  作者：Kim, Raphael S.、Kgoadi, Lebogang O.、Hayes, Jacob C.、Rainboth, Derek P.、Mudd, Catherine M.、Yap, Glenn P. A.、Watson, Donald A.

  DOI：10.1021/jacs.4c04608

  日期：——

  We report a highly cross- and atroposelective coupling between ortho-(chloro)arylphosphine oxides and ortho-(bromo)aryl ethers. This previously unknown asymmetric nickel-catalyzed reaction offers a direct route to highly enantioenriched axially chiral biaryl monophosphine oxides that are difficult to access by other means. These products can be readily reduced to generate chiral MOP-type ligands bearing

  我们报道了邻（氯）芳基氧化膦和邻（溴）芳基醚之间的高度交叉和间质选择性偶联。这种以前未知的不对称镍催化反应为高度对映体富集的轴向手性联芳基单膦氧化物提供了直接途径，而这是通过其他方法难以获得的。这些产物可以很容易地还原生成带有复杂骨架的手性 MOP 型配体。还证明了这些手性配体在不对称催化中的效用。
• Preparation of (S)-tert-ButylPyOx and Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids
  作者：Jeffrey Holder

  DOI：10.15227/orgsyn.092.0247

  日期：——
• A scalable synthesis of the (<i>S</i>)-4-(<i>tert</i>-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole ((<i>S</i>)-<i>t-</i>BuPyOx) ligand
  作者：Hideki Shimizu、Jeffrey C Holder、Brian M Stoltz

  DOI：10.3762/bjoc.9.187

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of the (S)-4-(tert-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole ((S)-t-BuPyOx) ligand has been developed. Inconsistent yields and tedious purification in known routes to (S)-t-BuPyOx suggested the need for an efficient, dependable, and scalable synthetic route. Furthermore, a route suitable for the synthesis of PyOx derivatives is desirable. Herein, we describe the development of a three-step route from inexpensive and commercially available picolinic acid. This short procedure is amenable to multi-gram scale synthesis and provides the target ligand in 64% overall yield.

  一种高效的合成方法已经开发出来，用于合成(S)-4-(tert-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-二氢噁唑((S)-t-BuPyOx)配体。已知的合成(S)-t-BuPyOx的路线中存在产率不一致和繁琐的纯化步骤，这表明需要一种高效、可靠且可扩展的合成路线。此外，需要一种适用于合成PyOx衍生物的路线。在这里，我们描述了从廉价且商业可获得的吡啶甲酸开始的三步合成路线的开发。这个简短的程序适用于多克拉规模的合成，并以64%的总产率提供目标配体。
• Merging photoredox with copper catalysis: enantioselective remote cyanation <i>via</i> 1,4-heteroaryl migration
  作者：Kang Guo、Chunyu Han、Xiaofei Xie、Bin Chen、Shujun Cao、Weidong Yuan、Kang Chen、Fang Liu、Yingguang Zhu

  DOI：10.1039/d2cc04653a

  日期：——

  We have developed a photoredox/Cu dual catalyzed enantioselective remote cyanation via 1,4-heteroaryl migration. Experimental and computational studies have been carried out to reveal the reaction mechanism and explain the origins of the regio- and enantioselectivities of the remote cyanation process. This methodology exhibits mild conditions, a broad substrate scope and good regio- and enantioselectivities

  我们通过1,4-杂芳基迁移开发了光氧化还原/Cu 双催化对映选择性远程氰化。已经进行了实验和计算研究以揭示反应机制并解释远程氰化过程的区域选择性和对映选择性的起源。该方法具有温和的条件、广泛的底物范围和良好的区域选择性和对映选择性，为通过官能团迁移进行催化剂控制的分子不对称主链重组提供了独特的方法。