5-(3-amino-4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-1,2-dithiole-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-amino-4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-1,2-dithiole-3-one
• 英文别名: 5-(3-Amino-4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dithiol-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 405.496
• InChiKey: MTYNFEWWBDIYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基苯甲酸 在 potassium permanganate 、 sodium dithionite 、 tetraphosphorus decasulfide 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5-(3-amino-4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-1,2-dithiole-3-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-二芳基-3 H -1,2-二硫基-3-硫酮和相关化合物作为康维他汀A-4 / oltipraz杂种：合成，分子建模和评估作为微管蛋白的抗增殖剂和抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列新的4,5-二芳基-3 H -1,2-二硫基-3-硫酮和相关化合物，作为康布雷他汀A-4 / oltipraz杂种。我们评估了这些化合物的抗增殖活性，对微管蛋白聚合的抑制作用以及细胞周期效应。使用MTT分析测定，该系列中的几种化合物（例如4d和5c）显示出对SGC-7901，KB和HT-1080细胞系的显着活性。活性最高的化合物4d显着抑制微管蛋白聚合，观察到IC 50值为4.44μM。在力学研究中，4d导致细胞停滞在G2 / M期，诱导凋亡细胞死亡，并破坏微管形成。分子对接研究表明4d与微管蛋白有效相互作用并结合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.055