5-(2-methylbut-3-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(2-methylbut-3-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QUNRDLWMUOVQJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methylbut-3-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以305 mg的产率得到5-(2-(oxiran-2-yl)propyl)benzo [d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  钌催化环氧化物与伯醇通过氢转移催化还原偶联

  摘要：

  在此，我们报道了通过环氧化物与原料伯醇的区域选择性开环，在钌催化下合成 β-烷基化仲醇。该反应利用醇作为碳源和末端还原剂。动力学和标记实验阐明了氢转移催化，该催化通过末端环氧化物的串联马尔可夫尼科夫选择性转移氢化和氢转移介导的所得醇与伯醇底物的交叉偶联起作用。显示了广泛的范围（40 个示例，包括药物/天然产物衍生物）和对各种底物的出色区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02354
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 胡椒基丙醛 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到5-(2-methylbut-3-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  钌催化环氧化物与伯醇通过氢转移催化还原偶联

  摘要：

  在此，我们报道了通过环氧化物与原料伯醇的区域选择性开环，在钌催化下合成 β-烷基化仲醇。该反应利用醇作为碳源和末端还原剂。动力学和标记实验阐明了氢转移催化，该催化通过末端环氧化物的串联马尔可夫尼科夫选择性转移氢化和氢转移介导的所得醇与伯醇底物的交叉偶联起作用。显示了广泛的范围（40 个示例，包括药物/天然产物衍生物）和对各种底物的出色区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02354

文献信息

• Photocatalytic Synthesis of γ-Lactones from Alkenes: High-Resolution Mass Spectrometry as a Tool To Study Photoredox Reactions
  作者：Ierasia Triandafillidi、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03256

  日期：2018.1.5

  A mild photocatalytic manifold for the synthesis of γ-lactones has been developed. Utilizing Ru(bpy)3Cl2 as the photocatalyst, a cheap and reproducible synthetic protocol for γ-lactones has been introduced. Mechanistic studies revealed the successful monitoring of photocatalytic reactions and radical intermediates via high-resolution mass spectrometry.

  已经开发了用于合成γ-内酯的温和光催化歧管。利用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂，已经引入了廉价且可重现的γ-内酯合成方案。机理研究表明，通过高分辨率质谱已成功监测了光催化反应和自由基中间体。
• Expanding the Scope of Photocatalysis: Atom Transfer Radical Addition of Bromoacetonitrile to Aliphatic Olefins
  作者：Errika Voutyritsa、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/cctc.201800110

  日期：2018.6.7

  complexes, Ir(ppy)3 proved to be the best photocatalyst in promoting the addition of BrCH2CN to olefins. This photocatalytic atom transfer protocol can be expanded into a wide substrate scope of aliphatic olefins bearing various functional groups, leading to the corresponding products in good to excellent yields. In addition, linchpin catalysis was developed, since the bromo group can undergo further

  报道了烯烃的有效光催化的溴氰基甲基化。在一系列有机催化剂和金属络合物中，Ir（ppy）3被证明是促进向烯烃中添加BrCH 2 CN的最佳光催化剂。可以将这种光催化原子转移方案扩展到带有各种官能团的脂肪族烯烃的广泛底物范围，从而以高至极好的收率得到相应的产物。另外，由于溴基团可以进一步转化成有用的官能团，例如氨基酸的合成，因此开发了linchpin催化。
• Iodoperfluoroalkylation of unactivated alkenes <i>via</i> pyridine-boryl radical initiated atom-transfer radical addition
  作者：Jia Cao、Guoao Li、Guoqiang Wang、Liuzhou Gao、Shuhua Li

  DOI：10.1039/d2ob00453d

  日期：——

  iodoperfluoroalkylation of unactivated alkenes with perfluoroalkyl iodides. Theoretical calculations and control experiments indicate that the atom transfer radical addition mechanism is responsible for the formation of iodoperfluoroalkylation products. This metal-free and photo-free strategy is applicable to a wide range of perfluoroalkyl iodides and unactivated alkenes with good functional group tolerance

  已发现吡啶/双（频哪醇）二硼组合能够引发未活化烯烃与全氟烷基碘的碘全氟烷基化。理论计算和控制实验表明，原子转移自由基加成机制是形成碘全氟烷基化产物的原因。这种无金属和无光的策略适用于广泛的全氟烷基碘化物和具有良好官能团耐受性的未活化烯烃。在有机半导体相关或生物活性分子的碘全氟烷基化中的进一步应用证明了该方法的合成潜力。
• Enantioconvergent Palladium‐Catalyzed Alkylation of Tertiary Allylic C−H Bonds
  作者：Zhong‐Sheng Nong、Xin‐Ran Chen、Pu‐Sheng Wang、Xin Hong、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.202312547

  日期：2023.11.13

  phosphoramidite-catalyzed intermolecular enantioconvergent alkylation of racemic tertiary allylic C−H bonds provides facile access to a range of enantioenriched allylic compounds featuring quaternary carbon stereocenters. The deracemization has been accomplished through a rate-limiting cleavage of racemic tertiary allylic C−H bonds to generate σ-allyl-Pd species, and the obtained E/Z-selectivity of σ-allyl-Pd species

  Pd-手性亚磷酰胺催化的外消旋叔烯丙基 C-H 键的分子间对映会聚烷基化可以方便地获得一系列具有季碳立构中心的对映体富集的烯丙基化合物。去消旋化是通过外消旋叔烯丙基 C−H 键的限速裂解生成 σ-烯丙基-Pd 物质来完成的，并且所获得的σ-烯丙基-Pd 物质的E/Z选择性通过亲核试剂显着调节非对映选择性协调启用的 S N 2′-烯丙基化途径。