3-(4'-nitrophenyl)-5-(4'-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4'-nitrophenyl)-5-(4'-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,5-Bis(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazol-4-amine；3,5-bis(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazol-4-amine
• 化学式: C₁₄H₁₀N₆O₄
• 分子量: 326.271
• InChiKey: IGWRCDXEZJONFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 一水合肼 作用下， 反应 72.0h， 以47%的产率得到3-(4'-nitrophenyl)-5-(4'-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  A FACILE AND SOLVENT-FREE SYNTHESIS OF 3,5 -DISUBSTITUTED-4-AMINO-1,2,4-TRIAZOLES BY REACTIONS OF AROMATIC NITRILES WITH HYDRAZINE

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.5.439

文献信息

• Acyl hydrazides and triazoles as novel inhibitors of mammalian cathepsin B and cathepsin H
  作者：Neera Raghav、Mamta Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.007

  日期：2014.4

  determination of inhibition type and Ki values on purified cathepsin B and cathepsin H. The maximum inhibitory effect was exerted by 3-(3′-nitrophenyl)-5-(3′-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazoles (2c), 3-(4′-chlorophenyl)-5-(4′-chloro phenyl)-4-amino-1,2,4-triazoles (2h), 3-(3′-aminophenyl)-5-(3′-aminophenyl)-4-amino-1,2,4-triazoles (2i) and 4-methoxybenzohydrazide (1b).

  在过去的十年中，鉴定小分子量化合物作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的工作已成为焦点。在这个方向上，我们在这里介绍了一些酰基酰肼和三唑的简便微波辅助合成方法，随后将它们评估为蛋白酶抑制剂，并对两种重要的溶酶体半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B和组织蛋白酶H进行了抑制研究。化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质量和IR光谱数据表征。在pH 5.0的肝脏匀浆中发现对内源性蛋白水解具有抑制作用的化合物，需要进一步研究以确定其抑制类型和K i值。对纯化的组织蛋白酶B和组织蛋白酶H具有最大的抑制作用。3-（3'-硝基苯基）-5-（3'-硝基苯基）-4-氨基-1,2,4-三唑（2c），3发挥最大的抑制作用。-（4'-氯苯基）-5-（4'-氯苯基）-4-氨基-1,2,4-三唑（2h），3-（3'-氨基苯基）-5-（3'-氨基苯基） -4-氨基-1,2,4-三唑（2i）和4-甲氧基苯并肼（1b）。