9-butyl-10-phenylphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-butyl-10-phenylphenanthrene
• 化学式: C₂₄H₂₂
• 分子量: 310.439
• InChiKey: NUVKBWLXRKDLOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,8b-tetrahydrobiphenylen-4a(2H)-ol 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 9-butyl-10-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  铱键键合环合苯并环丁烯醇与炔烃的铱催化环状键合裂解合成多取代的多环芳烃

  摘要：

  描述了炔烃和环稠合苯并环丁烯醇（RBCB）之间通过C-C键断裂进行的第一个铱催化的分子间环化反应。在温和的条件下以高收率获得了多种具有多个取代基的难以捉摸的多环芳烃（PAH）。该程序为合成多环芳烃提供了独特而快捷的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201509973

文献信息

• Synthesis of Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed Three-Component Domino Reaction of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and o-Bromobenzoic Acids
  作者：Yuzhong Yang、Liwei Zhou、Xiumei Yang、Xiai Luo、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1055/s-0039-1690737

  日期：2020.4

  tolerance by employing readily available materials, including aryl iodides, internal alkynes, and o-bromobenzoic acids, as three-component coupling partners. A new palladium-catalyzed domino alkyne insertion/C–H activation/decarboxylation sequence has been developed, which provides an efficient approach for synthesizing a variety of functionalized phenanthrenes in moderate to good yields. The method shows broad

  作为“ Domino C–H功能化反应/级联催化”主题的一部分发布 抽象的 已经开发出一种新的钯催化的多米诺炔烃插入/ CH活化/脱羧序列，它提供了一种以中等到良好的产率合成各种官能化菲的有效方法。该方法通过采用容易获得的材料（包括芳基碘化物，内部炔烃和邻溴代苯甲酸）作为三组分偶联伙伴，显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。 已经开发出一种新的钯催化的多米诺炔烃插入/ CH活化/脱羧序列，它提供了一种以中等到良好的产率合成各种官能化菲的有效方法。该方法通过采用容易获得的材料（包括芳基碘化物，内部炔烃和邻溴代苯甲酸）作为三组分偶联伙伴，显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Phenanthrene Synthesis via Chromium-Catalyzed Annulation of 2-Biaryl Grignard Reagents and Alkynes
  作者：Jianming Yan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03342

  日期：2017.12.15

  A chromium/2,2′-bipyridine-catalyzed annulation reaction of 2-biarylmagnesium reagents with alkynes is reported. The reaction is applicable to a variety of aryl- and/or alkyl-substituted internal alkynes as well as 2-biaryl and related Grignard reagents, thus affording phenanthrene derivatives in moderate to good yields. The reaction proceeds at the expense of excess alkyne as a hydrogen acceptor and

  据报道，铬/ 2,2'-联吡啶催化2-联芳基镁试剂与炔烃的环化反应。该反应适用于各种芳基和/或烷基取代的内部炔烃以及2-联芳基和相关的格氏试剂，因此以中等至良好的产率提供了菲衍生物。该反应以过量的炔作为氢受体为代价进行，因此不需要外部氧化剂。氘标记实验阐明了反应机理，该机理可能涉及铬上多个分子内C–H活化过程。
• Palladium-Catalyzed Annulation of 2,2′-Dibromobiphenyls with Alkynes: Synthesis of Functionalized Phenanthrenes and Dibenzochrysenes
  作者：Gaoqiang Li、Feng Xu、Jun Ma、Yan Qiao、Jingxuan Tu、Sha Liu

  DOI：10.1055/s-0034-1378726

  日期：——

  A palladium-catalyzed annulation process of 2,2′-dibromobiphenyls with alkynes for the synthesis of functionalized phenanthrenes has been realized. The methodology provides an efficient approach to dibenzochrysene derivatives starting from simple reactants in two steps.

  已经实现了钯催化的 2,2'-二溴联苯与炔烃的环化过程，用于合成功能化菲。该方法提供了一种从简单反应物开始分两步处理二苯并芘衍生物的有效方法。
• Generation of Benzocyclobutadiene Derivatives from Zirconaindene Derivatives
  作者：Chao Chen、Chanjuan Xi、Yuanyuan Liu、Xiaoyin Hong

  DOI：10.1021/jo060334s

  日期：2006.7.1

  Zirconaindene derivatives produced benzocyclobutadiene derivatives in situ in the presence of CuCl and 1,4-naphthoquinone, which afforded their dimers, 6a,10b-dihydrobenzo[a]biphenylenes and dibenzosemibullvalenes or dibenzo[a,e]cycloctenes.

  氧化锆茚衍生物在CuCl和1,4-萘醌的存在下原位生成苯并环丁二烯衍生物，从而得到其二聚体6a，10b-二氢苯并[ a ]联亚苯基和二苯并半bullvalenes或二苯并[ a，e ]环丁烯。
• Synthesis of Multisubstituted Triphenylenes and Phenanthrenes by Cascade Reaction of <i>o</i>-Iodobiphenyls or (<i>Z</i>)-β-Halostyrenes with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Two Sequential C–C Bond Formations Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Shohei Iino、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01693

  日期：2015.9.18

  bearing both nucleophilic and electrophilic substituents, for the facile synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. A palladium/electron-deficient phosphine catalyst efficiently coupled o-iodobiphenyls or (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols to afford triphenylenes and phenanthrenes, respectively. The present cascade reaction proceeded through deacetonative cross-coupling and sequential intramolecular

  邻溴苄醇已被开发为一种新型的带有亲核和亲电取代基的环化试剂，可轻松合成多环芳烃。钯/电子不足的膦催化剂有效地将邻碘联苯或（Z）-β-卤代苯乙烯与邻溴苄醇偶联，分别制得三亚苯基和菲。目前的级联反应是通过去乙酰化交叉偶联和顺序分子内环化进行的。大量实验数据表明，反应机理涉及1,4-钯迁移的平衡。