allyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate
• 英文别名: prop-2-enyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: CIWJGBRHTSBGSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗菌肽 PE2 的构效关系研究提供了具有消除生物膜潜力且耐药发生率低的新型线性衍生物

  摘要：

  抗生素耐药性病原体的不断出现极大地刺激并加速了对新药的需求。 PE2是一种具有广谱抗菌活性的环状脂肽。在此，首次采用4个环状类似物和23个线性类似物对其构效关系进行了系统研究。筛选出的N端具有不同脂肪酰基且第9位具有Tyr残基的线性类似物26和27与环状类似物相比具有更优异的效力，并且与PE2相比显示出相同的抗菌活性。值得注意的是， 26和27表现出显着的抗多重耐药菌能力，对蛋白酶具有良好的抗性，抗生物膜性能优异，耐药性低，对小鼠肺炎模型具有较高的有效性。本研究还初步探讨了PE2及其线性衍生物26和27的抗菌机制。如上所述， 26和27是用于治疗与耐药细菌相关的感染的有希望的候选抗菌药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00181
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基戊酸乙酯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 allyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  抗菌肽 PE2 的构效关系研究提供了具有消除生物膜潜力且耐药发生率低的新型线性衍生物

  摘要：

  抗生素耐药性病原体的不断出现极大地刺激并加速了对新药的需求。 PE2是一种具有广谱抗菌活性的环状脂肽。在此，首次采用4个环状类似物和23个线性类似物对其构效关系进行了系统研究。筛选出的N端具有不同脂肪酰基且第9位具有Tyr残基的线性类似物26和27与环状类似物相比具有更优异的效力，并且与PE2相比显示出相同的抗菌活性。值得注意的是， 26和27表现出显着的抗多重耐药菌能力，对蛋白酶具有良好的抗性，抗生物膜性能优异，耐药性低，对小鼠肺炎模型具有较高的有效性。本研究还初步探讨了PE2及其线性衍生物26和27的抗菌机制。如上所述， 26和27是用于治疗与耐药细菌相关的感染的有希望的候选抗菌药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00181

文献信息

• The first total synthesis and solution structure of a polypeptin, PE2, a cyclic lipopeptide with broad spectrum antibiotic activity
  作者：Simon J. Mountford、Biswaranjan Mohanty、Kade D. Roberts、Heidi H. Yu、Martin J. Scanlon、Roger L. Nation、Tony Velkov、Jian Li、Philp E. Thompson

  DOI：10.1039/c7ob01493g

  日期：——

  The first total synthesis of a polypeptin, PE2, as well as its solution structure is reported. Synthesis in optically pure form confirms the proposed stereochemistry of the polypeptins at the 3-position on the 3-hydroxy depsipeptide moiety. We have also determined the NMR structure of PE2 in aqueous solution, showing it to form a stable ring conformation. The synthetic peptide shows anti-bacterial

  报道了多肽素PE2的第一个全合成及其溶液结构。光学纯形式的合成证实了在3-羟基二肽肽部分的3-位上多肽的提议的立体化学。我们还确定了水溶液中PE2的NMR结构，表明它形成了稳定的环构象。合成肽显示出与天然来源的对应物一致的抗菌活性。