(E)-2-[1-cyano-1-(4-bromophenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[1-cyano-1-(4-bromophenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: (E)-2-(4-bromophenyl)-2-(3-oxoindolin-2-ylidene)acetonitrile
• 化学式: C₁₆H₉BrN₂O
• 分子量: 325.164
• InChiKey: NWFDQQMKTRMHHW-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-[1-cyano-1-(4-bromophenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  邻硝基查尔酮意外环化为 2-亚烷基吲哚啉-3-酮

  摘要：

  描述了一种从邻硝基查耳酮制备 2-(3-oxindolin-2-ylidene) 乙腈的原始、简便且高效的方法。特征转化是氰化物阴离子触发的迈克尔加成到查尔酮，然后是与 Baeyer-Drewson 反应机制相关的级联环化。

  DOI：

  10.1039/d0ra03520c

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Alkylidene-3-iminoindoles, Indolo[1,2-b]isoquinolin-5-ones,δ-Carbolines, and Indirubines by Domino and Sequential Reactions of Functionalized Nitriles
  作者：Peter Langer、Joachim T. Anders、Klaus Weisz、Judith Jähnchen

  DOI：10.1002/chem.200204566

  日期：2003.8.18

  arylacetonitriles with oxalic acid bis(imidoyl) dichlorides, aza-analogues of oxalyl chloride, afforded functionalized 2-alkylidene-3-iminoindoles with very good regio- and E/Z selectivity. Excellent chemoselectivities were observed for functionalized substrates. Based on these results a domino "cyclization-lactamization" reaction of bis(imidoyl) chlorides with methyl 2-(cyanomethyl)benzoate was developed

  乙二醛与草酰氯的氮杂类似物的氢化钠介导的芳基乙腈与草酸双（亚氨基酰基）二氯化物的环化反应，提供了具有非常好的区域和E / Z选择性的官能化的2-亚烷基-3-亚氨基吲哚。对于功能化的底物，观察到优异的化学选择性。基于这些结果，开发了双（亚氨基酰基）氯化物与2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯的多米诺骨牌“环化-内酰胺化”反应。该过程允许方便地一锅合成与色胺酮相关的吲哚[1,2-b]异喹啉-5-酮。通过2-亚烷基-3-亚氨基吲哚的分子内电化-消除反应，开发了一种新的方便的δ-咔啉合成方法。结果表明，δ-咔啉选择性地结合到三链体或双链体DNA（嵌入）。
• One-Pot Synthesis of (E)-2-(3-Oxoindolin-2-ylidene)-2-arylacetonitriles
  作者：Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Igor A. Kurenkov、Nikita K. Kirillov、Dmitrii A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Daria S. Aksenova、Michael Rubin

  DOI：10.3390/molecules27092808

  日期：——

  A highly efficient and expeditious one-pot approach towards 2-(3-oxoindolin-2-yl)acetonitriles was designed, which involves a base-assisted aldol reaction of ortho-nitroacetophenones, followed by hydrocyanation, triggering an unusual reductive cyclization reaction.

  设计出了一种高效、快速的 2-(3-氧代吲哚啉-2-基)乙腈一锅法，该方法涉及邻硝基苯乙酮的碱辅助醛醇反应，然后进行氢氰酸化，引发不寻常的还原环化反应。
• Unexpected cyclization of <i>ortho</i>-nitrochalcones into 2-alkylideneindolin-3-ones
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Daria S. Aksenova、Alexander V. Aksenov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d0ra03520c

  日期：——

  An original, facile, and highly efficient method for the preparation of 2-(3-oxoindolin-2-ylidene)acetonitriles from ortho-nitrochalcones is described. The featured transformation is a triggered Michael addition of the cyanide anion to the chalcone followed by a cascade cyclization mechanistically related to the Baeyer–Drewson reaction.

  描述了一种从邻硝基查耳酮制备 2-(3-oxindolin-2-ylidene) 乙腈的原始、简便且高效的方法。特征转化是氰化物阴离子触发的迈克尔加成到查尔酮，然后是与 Baeyer-Drewson 反应机制相关的级联环化。