(4RS,5RS)-5-benzyl-4-methyl-1,3,2-dioxathiane-2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (4RS,5RS)-5-benzyl-4-methyl-1,3,2-dioxathiane-2,2-dioxide
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: RQYSOMREEBIKAR-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4RS,5RS)-5-benzyl-4-methyl-1,3,2-dioxathiane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二醇通过相应的环状硫酸盐合成取代的环丙烷

  摘要：

  不同环硫酸酯的反应2（从相应的1,3-二醇容易地制备1以下的夏普勒斯方法）与过量的锂粉末和DTBB（5摩尔％）引线的催化量的相应的取代的环丙烷3通过γ消除过程中，硫酸根离子充当离去基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00708-g

文献信息

• Synthesis of substituted cyclopropanes from 1,3-diols through the corresponding cyclic sulfates
  作者：David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00708-g

  日期：1995.10

  The reaction of different cyclic sulfates 2 (easily prepared from the corresponding 1,3-diols 1 following the Sharpless methodology) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) leads to the corresponding substituted cyclopropanes 3 through a γ-elimination process, the sulfate ion acting as leaving group.

  不同环硫酸酯的反应2（从相应的1,3-二醇容易地制备1以下的夏普勒斯方法）与过量的锂粉末和DTBB（5摩尔％）引线的催化量的相应的取代的环丙烷3通过γ消除过程中，硫酸根离子充当离去基团。