2,3-dichlorocorannulene | 243853-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,3-dichlorocorannulene
• 英文别名: 2,19-Dichlorohexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13(20),14(18)-decaene
• CAS: 243853-53-4
• 化学式: C₂₀H₈Cl₂
• 分子量: 319.19
• InChiKey: LVMDUJFOPUQDLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichlorocorannulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 六甲基二锡 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 acecorannulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Quantum Mechanical Structure of sym-Pentamethylcorannulene and Decamethylcorannulene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991486q
• 作为产物：
  描述：

  3,8-dibromo-5,6-dichloroacenaphthene 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 铜 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 2,3-dichlorocorannulene
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o

文献信息

• Synthesis of Fluoranthenes and Indenocorannulenes:  Elucidation of Chiral Stereoisomers on the Basis of Static Molecular Bowls
  作者：Yao-Ting Wu、Tomoharu Hayama、Kim K. Baldridge、Anthony Linden、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja058391a

  日期：2006.5.1

  aromatics. Fluoranthenes 9 (or 13) are easily accessible in good to excellent yields (75-99%; 18 examples) from the reaction of symmetric (or asymmetric) diynes 4 and alkynes 5 (or norbornadiene) in the presence of Wilkinson's catalyst. This formal [(2+2)+2] cycloaddition can also be applied to generate various indenocorannulenes 28 from 2,3-diethynylcorannulene derivatives 27 and alkynes 5. The indenocorannulenes

  环二炔与外部炔烃的环芳构化为茚并稠合的多核芳烃提供了一般途径。荧蒽 9（或 13）很容易从对称（或不对称）二炔 4 和炔烃 5（或降冰片二烯）在威尔金森催化剂存在下的反应中以良好至极好的产率（75-99%；18 个例子）获得。这种正式的 [(2+2)+2] 环加成也可用于从 2,3-二乙炔基芴烯衍生物 27 和炔烃 5 生成各种茚茚茚烯 28。茚茚茚烯 28 在室温下以碗对-碗反转势垒高于 24 kcal/mol。这种屏障使室温下的反转速率足够慢，以建立一类不含四面体连接原子的手性碗状立体异构体。28g 的晶体结构提供了对这些化合物的碗状几何形状的深入了解。这种新的合成方法在中性条件下进行，并且可以耐受各种官能团（例如，烷基、芳基、醇和酯）。
• Structure/Energy Correlation of Bowl Depth and Inversion Barrier in Corannulene Derivatives:  Combined Experimental and Quantum Mechanical Analysis
  作者：T. Jon Seiders、Kim K. Baldridge、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja0019981

  日期：2001.1.1

  correlating the structure (bowl depth) and the energy of bowl inversion. Substituents placed in the peri positions are repulsive and flatten the bowl, thus causing a decrease in the bowl inversion barrier. Conversely, annelation across the peri positions causes a deepening of the bowl, thus an increase in the bowl inversion barrier. Barriers between 8.7 and 17.3 kcal/mol have been measured, and their

  一系列具有不同碗深度的芴烯衍生物的合成允许进行相关结构（碗深度）和碗反转能量的研究。放置在周围位置的替代物具有排斥性并使碗变平，从而导致碗反转障碍的降低。相反，周围位置的退火会导致碗变深，从而增加碗反转障碍。已经测量了 8.7 到 17.3 kcal/mol 之间的势垒，并且已经使用各种从头计算方法计算了它们的结构。假设单个 corannulene 衍生物的能量分布适合混合四次/二次函数，从中可以导出碗深度和遵循四次函数的反转势垒的经验相关性。
• Tunable Photochemical/Redox Properties of (Phenylthio)_ncorannulenes: Application to a Photovoltaic Device
  作者：Angela Steinauer、Anna M. Butterfield、Anthony Linden、Agustin Molina-Ontario、David C. Buck、Robert W. Cotta、Luis Echegoyen、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.5935/0103-5053.20160072

  日期：——

  The additive substituent effect of phenylmercapto derivatives of corannulene are investigated by spectroscopic, electrochemical, and computational techniques. The per-substituted phenylmercaptocorannulene is incorporated as a replacement for [6,6]-phenyl-C-61-butyric acid methyl ester (PCBM) in a photovoltaic device.