4-azidophenacyl phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azidophenacyl phenylacetate
• 英文别名: [2-(4-Azidophenyl)-2-oxoethyl] 2-phenylacetate
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: MFAGGFSNLYROGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidophenacyl phenylacetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到4-(4-Azido-phenyl)-3-phenyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  塞来昔布和罗非昔布类似物的设计和合成，作为选择性环加氧酶2（COX-2）抑制剂：用叠氮基生物等排体取代磺酰胺和甲基磺酰基药效团。

  摘要：

  研究了Celecoxib（13）和rofecoxib（17）类似物，其中各自的SO2NH2和SO2Me氢键药效团被偶极叠氮基偶氮生物立体异构体取代。分子建模（对接）研究表明，这两个类似物（13、17）的叠氮基取代基插入人COX-2结合位点的第二个口袋深处，在该口袋中与Arg（513）发生静电相互作用。罗非昔布（17）的叠氮基类似物，最有效和选择性的COX-2抑制剂（COX-1 IC（50）= 159.7 microM; COX-2 IC（50）= 0.196 microM; COX-2选择性指数= 812） ，表现出良好的口服抗炎和镇痛作用。

  DOI：

  10.1021/jm010153c
• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮基苯乙酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-azidophenacyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  塞来昔布和罗非昔布类似物的设计和合成，作为选择性环加氧酶2（COX-2）抑制剂：用叠氮基生物等排体取代磺酰胺和甲基磺酰基药效团。

  摘要：

  研究了Celecoxib（13）和rofecoxib（17）类似物，其中各自的SO2NH2和SO2Me氢键药效团被偶极叠氮基偶氮生物立体异构体取代。分子建模（对接）研究表明，这两个类似物（13、17）的叠氮基取代基插入人COX-2结合位点的第二个口袋深处，在该口袋中与Arg（513）发生静电相互作用。罗非昔布（17）的叠氮基类似物，最有效和选择性的COX-2抑制剂（COX-1 IC（50）= 159.7 microM; COX-2 IC（50）= 0.196 microM; COX-2选择性指数= 812） ，表现出良好的口服抗炎和镇痛作用。

  DOI：

  10.1021/jm010153c