ethyl (Z)-4-chloro-5,5-dimethyl-2-oxo-3-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-4-chloro-5,5-dimethyl-2-oxo-3-hexenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-chloro-5,5-dimethyl-2-oxohex-3-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃
• 分子量: 218.68
• InChiKey: IMQDDUARVMJEQP-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 草酰氯单乙酯 在 rhodium (triphenylphosphine)acetylacetonatecarbonyl 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到ethyl (Z)-4-chloro-5,5-dimethyl-2-oxo-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的ClCOCOOC2H5与炔烃的非脱羰基加成反应。

  摘要：

  在选自宽范围的铑（I）-膦配合物催化剂存在下，在60℃下将乙二酰氯（ClCOCOOEt）加到末端炔烃上，可以区域和立体选择性地得到4-氯-2-氧代-3-链烯酸酯。可以容忍诸如氯，氰基，烷氧基，甲硅烷氧基和羟基的官能团。乙草酰氯向[RhCl（CO）（PR（3））（2）]的氧化加成反应在60摄氏度或室温下容易进行，得到[RhCl（2）（COCOOEt）（CO）（PR（3）） （2）]（PR（3）= PPh（2）Me，PPhMe（2），PMe（3））复合物产率高。通过X射线晶体学确认[RhCl（2）（COCOOEt）（CO）（PPh（2）Me）（2）]的结构。这些乙草酰配合物的热解表明，那些被更多的供电子膦连接的化合物在脱羰和还原消除方面是相当稳定的。[RhCl（2）（COCOOEt）（CO）（PPh（2）Me）（2）]在60摄氏度下与1-辛炔反应形成4-氯-2-氧-3-癸烯酸乙酯。因此，提出了

  DOI：

  10.1002/chem.200401279

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Nondecarbonylative Addition Reaction of ClCOCOOC2H5 to Alkynes
  作者：Ruimao Hua、Shun-ya Onozawa、Masato Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200401279

  日期：2005.6.6

  Addition of ethoxalyl chloride (ClCOCOOEt) to terminal alkynes at 60 degrees C in the presence of a rhodium(I)-phosphine complex catalyst chosen from a wide range affords 4-chloro-2-oxo-3-alkenoates regio- and stereoselectively. Functional groups such as chloro, cyano, alkoxy, siloxy, and hydroxy are tolerated. The oxidative addition of ethoxalyl chloride to [RhCl(CO)(PR(3))(2)] proceeds readily at

  在选自宽范围的铑（I）-膦配合物催化剂存在下，在60℃下将乙二酰氯（ClCOCOOEt）加到末端炔烃上，可以区域和立体选择性地得到4-氯-2-氧代-3-链烯酸酯。可以容忍诸如氯，氰基，烷氧基，甲硅烷氧基和羟基的官能团。乙草酰氯向[RhCl（CO）（PR（3））（2）]的氧化加成反应在60摄氏度或室温下容易进行，得到[RhCl（2）（COCOOEt）（CO）（PR（3）） （2）]（PR（3）= PPh（2）Me，PPhMe（2），PMe（3））复合物产率高。通过X射线晶体学确认[RhCl（2）（COCOOEt）（CO）（PPh（2）Me）（2）]的结构。这些乙草酰配合物的热解表明，那些被更多的供电子膦连接的化合物在脱羰和还原消除方面是相当稳定的。[RhCl（2）（COCOOEt）（CO）（PPh（2）Me）（2）]在60摄氏度下与1-辛炔反应形成4-氯-2-氧-3-癸烯酸乙酯。因此，提出了