(Z)-isopropyl 3-bromo-4,4-dimethylpent-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-isopropyl 3-bromo-4,4-dimethylpent-2-enoate
• 英文别名: propan-2-yl (Z)-3-bromo-4,4-dimethylpent-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: CGYOCKAXXBSNLF-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 一氧化碳 、 异丙醇 在 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以51%的产率得到(Z)-isopropyl 3-bromo-4,4-dimethylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃羰基化反应的一般和选择性合成（Z）-3-卤代丙烯酸酯

  摘要：

  提出了一种通用的，选择性的钯催化的末端炔烃羰基化方法，用于合成（Z）-3-卤代丙烯酸酯。在催化量的PdX 2和5当量的CuX 2（X = Cl和Br）的存在下，末端炔烃被羰基化，仅以中等到良好的产率得到相应的（Z）-3-卤代丙烯酸酯。结果表明，溶剂的影响对钯催化的羰基化反应的化学选择性和立体选择性具有根本性的影响。

  DOI：

  10.1021/jo048358r

文献信息

• General and Selective Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Haloacrylates via Palladium-Catalyzed Carbonylation of Terminal Alkynes
  作者：Jin-Heng Li、Shi Tang、Ye-Xiang Xie

  DOI：10.1021/jo048358r

  日期：2005.1.1

  A general and selective palladium-catalyzed carbonylation of terminal alkynes method for the synthesis of (Z)-3-haloacrylates is presented. In the presence of a catalytic amount of PdX2 and 5 equiv of CuX2 (X = Cl and Br), terminal alkynes were carbonylated to afford the corresponding (Z)-3-haloacrylates exclusively in moderate to good yields. The results showed that the effect of solvent had a fundamental

  提出了一种通用的，选择性的钯催化的末端炔烃羰基化方法，用于合成（Z）-3-卤代丙烯酸酯。在催化量的PdX 2和5当量的CuX 2（X = Cl和Br）的存在下，末端炔烃被羰基化，仅以中等到良好的产率得到相应的（Z）-3-卤代丙烯酸酯。结果表明，溶剂的影响对钯催化的羰基化反应的化学选择性和立体选择性具有根本性的影响。