吡啶-2,3-二羧酸二乙酯 | 2050-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2,3-二羧酸二乙酯
• 英文名称: 2,3-diethyl pyridinedicarboxylate
• 英文别名: diethyl pyridine-2,3-dicarboxylate；diethyl 2,3-pyridinedicarboxylate；Pyridin-2,3-dicarbonsaeure-diethylester；pyridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 2050-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD08689697
• 分子量: 223.229
• InChiKey: LIVYVINPLCASPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282 °C
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2,3-二羧酸二乙酯 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 diethyl 6-chloropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METAL COMPLEX OR ADDUCT THEREOF, CATALYST COMPRISING METAL COMPLEX OR ADDUCT THEREOF AND METHOD FOR PRODUCING SAME, LIQUID COMPOSITION OR ELECTRODE CONTAINING CATALYST, AND AIR BATTERY OR FUEL CELL EQUIPPED WITH ELECTRODE
  [FR] COMPLEXE MÉTALLIQUE OU PRODUIT D'ADDITION DE CELUI-CI, CATALYSEUR COMPRENANT UN COMPLEXE MÉTALLIQUE OU SON PRODUIT D'ADDITION ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION CORRESPONDANT, COMPOSITION LIQUIDE OU ÉLECTRODE CONTENANT UN CATALYSEUR, ET BATTERIE À AIR OU PILE À COMBUSTIBLE ÉQUIPÉE D'UNE ÉLECTRODE
  [JA] 金属錯体又はその付加体、金属錯体又はその付加体を含む触媒及びその製造方法、触媒を含む液状組成物又は電極、電極を備える空気電池又は燃料電池

  摘要：

  这是一段关于金属配合物或其衍生物具有优良的氧还原催化能力，以及包含该金属配合物或其衍生物的催化剂和其制造方法，包含催化剂的液态组成物或电极，以及带有电极的空气电池或燃料电池的描述。其中式（1）或（2）表示的金属配合物或其衍生物，包含该金属配合物或其衍生物的催化剂和其制造方法，包含催化剂的液态组成物或电极，以及带有电极的空气电池或燃料电池。

  公开号：

  WO2022138636A1
• 作为产物：
  描述：

  以 硝基苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到吡啶-2,3-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基烯胺的热环化合成无过渡金属的吡啶衍生物

  摘要：

  通过N-炔丙基烯胺的6-内-挖-环化，开发了无过渡金属合成吡啶衍生物。该方法是环境友好的，并且是高度原子经济的反应，通过在没有添加剂的溶剂中加热N-炔丙基烯胺，可以容易地获得吡啶衍生物以中等至良好的产率。使用该方法，仅需两个步骤，即可以51％的收率完成Onychine的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691575
• 作为试剂：
  描述：

  6-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,3-dihydro-furo[3,2-g]chromen-5-one 、 1,3,8-trihydroxy-2-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]-[1]benzofuro[2,3-b]chromen-11-one 、 2,3-吡啶二羧酸酐 、 硫酸 、 2-吡啶基锂 以 吡啶-2,3-二羧酸二乙酯 、 乙醇 为溶剂， 以to afford ethyl 2-picolinoylnicotinate (2) and ethyl 3-picolinoylpicolinate (3)的产率得到ethyl 2-picolinoylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  Rilyazine derivatives and compositions for the treatment of cancer

  摘要：

  本申请公开了Rilyazine类似物、其制备方法以及通过向需要治疗的患者投与有效量的Rilyazine类似物来治疗癌症的方法。

  公开号：

  US09394299B2

文献信息

• Noncovalent Interactions in Ir-Catalyzed C–H Activation: L-Shaped Ligand for Para-Selective Borylation of Aromatic Esters
  作者：Md Emdadul Hoque、Ranjana Bisht、Chabush Haldar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.7b04490

  日期：2017.6.14

  An efficient strategy for the para-selective borylation of aromatic esters is described. For achieving high para-selectivity, a new catalytic system has been developed modifying the core structure of the bipyridine. It has been proposed that the L-shaped ligand is essential to recognize the functionality of the oxygen atom of the ester carbonyl group via noncovalent interaction, which provides an unprecedented

  描述了一种用于芳族酯的对位选择性硼化的有效策略。为了获得高的对位选择性，已经开发了一种新的催化体系，该体系改变了联吡啶的核心结构。有人提出，L型配体对于通过非共价相互作用识别酯羰基的氧原子的功能至关重要，这为超选择性C–H活化/硼化提供了空前的控制因素。
• Rilyazine Derivatives and Compositions for The Treatment of Cancer
  申请人：Warner Babcock Institute For Green Chemistry, LLC

  公开号：US20150065510A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present application discloses Rilyazine analogs, methods for their preparation, and the treatment of cancer by the administration of an effective amount of the Rilyazine analogs to a patient in need thereof.

  本申请公开了Rilyazine类似物，它们的制备方法，以及通过向需要治疗的患者施用有效剂量的Rilyazine类似物来治疗癌症。
• Process for the preparation of 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- and
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04758667A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  There is disclosed a process for the preparation of 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine and -3-quinolinecarboxylic acids of formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sub.2 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 hydroxyalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, each substituted by one C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or halogen, R.sub.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, phenyl, phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, or phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, each substituted by one C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or halogen, R.sub.2 and R.sub.3 together are 1,3-butadienylene which can be substituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulfonyl, nitro, cyano, phenyl, phenoxy, or phenyl or phenoxy, each substituted by one C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or halogen, and R.sub.4 and R.sub.5 are each independently of the other C.sub.1 -C.sub.4 alkyl. In this process, the 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- and -3-quinolinecarboxylic acids of the above formula are obtained by reacting a 2,3-pyridine- or 2,3-quinolinedidicarboxylic acid ester of formula ##STR2## wherein R.sub.1, and R.sub.2 and R.sub.3 are as defined above and R.sub.6 is C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, phenyl or C.sub.1 -C.sub.4 phenylalkyl with a 2-aminoalkanecarboxamide of formula ##STR3## wherein R.sub.4 and R.sub.5 are as defined above, in an inert solvent and in the presence of a strong base, direct to a salt of a 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- or -3-quinolinecarboxylic acid of the above formula, from which the free 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- or -3-quinolinecarboxylic acids of the above formula are obtained by converting said salt into an aqueous solution and adding an acid. The 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- and -3-quinolinecarboxylic acids of the above formula have herbicidal properties and can be used for controlling undesired plant growth.

  本公开了一种制备式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸的方法，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.2为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4羟基烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4烷基，或者苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.3为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基、苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，或者苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.2和R.sub.3一起为1,3-丁二烯基，可以被卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基、硝基、氰基、苯基、苯氧基或苯基或苯氧基取代，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.4和R.sub.5各自独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基。在这个方法中，通过将上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸与式的2,3-吡啶-或2,3-喹啉二羧酸酯反应得到，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如上定义，R.sub.6为C.sub.1-C.sub.8烷基、苯基或C.sub.1-C.sub.4苯基烷基，与式的2-氨基烷基羧酰胺在惰性溶剂中，在强碱存在下反应，直接得到上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶或-3-喹啉羧酸的盐，通过将该盐转化为水溶液并加入酸，得到上述化学式的自由2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶或-3-喹啉羧酸。上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸具有除草性能，可用于控制不受欢迎的植物生长。
• Antihypertensive benzopyran derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04983612A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Disclosed herein are novel benzopyrans having pharmacological activity, to a process for preparing them, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in the treatment of hypertension.

  本文披露了具有药理活性的新型苯并吡喃化合物，以及用于制备它们的方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗高血压中的用途。
• 一种灭草烟中间体及其制备方法和应用
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN112142729B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一种灭草烟中间体及其制备方法和应用，该中间体以吡啶‑2,3‑二羧酸二乙酯和2‑氨基‑2,3‑二甲基丁酰胺为原料，在金属催化剂的作用下经胺酯交换反应得到，然后再进一步与碱性水溶性发生合环反应、加酸酸化，得到灭草烟。本发明反应速度快，产物纯度高、收率高、反应条件温和，三废少，合成过程粗放，不但优化了反应条件，降低了反应的设备成本，而且产生的产品容易分离，简化了生产工艺。