2,2,2-trichloroethyl 2-hydroxy-5-methoxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2-(trifluoromethyl)indoline-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 2-hydroxy-5-methoxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2-(trifluoromethyl)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 2-hydroxy-5-methoxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2-(trifluoromethyl)-3H-indole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₃F₆NO₅
• 分子量: 504.598
• InChiKey: HGIWYEVAWMVACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟乙酰丙酮 、 2,2,2-trichloroethyl N-(p-methoxyphenyl)carbamate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.51h， 以55%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 2-hydroxy-5-methoxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2-(trifluoromethyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化脱芳香化技术实现的氟化吲哚的无金属合成

  摘要：

  大多数批准的小分子药物中都存在氮杂环，并且批准的氟化药物的数量每十年增加一次。因此，获得氟化氮杂环的新方法具有重要意义。本文介绍了一种新颖，可扩展且不含金属的方法，可用于获得各种氟化吲哚。这种氧化脱芳香化方法可在有机氧化剂存在下，将简单的市售苯胺中的2-三氟甲基NH-吲哚产物与六氟乙酰丙酮组装在一起。苯胺氮封端基团的性质对于这一新反应的成功至关重要。此外，吲哚产物包含3-三氟乙酰基，可利用该基团获得大量有用的官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201511149

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Fluorinated Indoles Enabled by Oxidative Dearomatization
  作者：Edon Vitaku、David T. Smith、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201511149

  日期：2016.2.5

  fluorinated drugs is increasing each decade. Therefore, new approaches for accessing fluorinated nitrogen heterocycles are of great significance. A novel, scalable, and metal‐free method for accessing a wide range of fluorinated indoles is described. This oxidative‐dearomatization‐enabled approach assembles 2‐trifluoromethyl NH‐indole products from simple commercially available anilines with hexafluoroacetylacetone

  大多数批准的小分子药物中都存在氮杂环，并且批准的氟化药物的数量每十年增加一次。因此，获得氟化氮杂环的新方法具有重要意义。本文介绍了一种新颖，可扩展且不含金属的方法，可用于获得各种氟化吲哚。这种氧化脱芳香化方法可在有机氧化剂存在下，将简单的市售苯胺中的2-三氟甲基NH-吲哚产物与六氟乙酰丙酮组装在一起。苯胺氮封端基团的性质对于这一新反应的成功至关重要。此外，吲哚产物包含3-三氟乙酰基，可利用该基团获得大量有用的官能团。