3,4-bis-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-bis(1-benzyl-3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；3,4-Bis(1-benzylindol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₃₄H₂₅N₃O₂
• 分子量: 507.591
• InChiKey: FBCSWWTZDLWRPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 、 1,3,5-三(溴甲基)苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于二芳基马来酰亚胺的支链低聚物：溶液和固体膜中均发出强烈的全色光†

  摘要：

  马来酰亚胺和苯分别用作树枝状和核，以通过烷基化反应基于二芳基马来酰亚胺荧光团构建两个系列的非共轭支链低聚物（B3G1和B1G2）。表面的芳基被改变以调节支链寡聚物的发光颜色从蓝色（λ EM = 480 nm）至红色（λ EM= 651 nm），实现了全色发射。对低聚物的光物理性质的研究表明，由于抑制了分子​​内旋转和分子间的相互作用，它们在溶液和固体膜中均显示出强烈的发射。分子模拟和自然跃迁轨道分析表明，对于支链低聚物中荧光团的非共轭键合，电子跃迁发生在各个芳基马来酰亚胺中。它可以避免由荧光团的相互作用引起的发光特性的不可预测性。此外，支链低聚物的良好溶解性，热稳定性和氧化稳定性使其在溶液可加工光子应用中具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c7ob02446k
• 作为产物：
  描述：

  双吲哚马来酰亚胺 IV 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 3,4-bis-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于二芳基马来酰亚胺的支链低聚物：溶液和固体膜中均发出强烈的全色光†

  摘要：

  马来酰亚胺和苯分别用作树枝状和核，以通过烷基化反应基于二芳基马来酰亚胺荧光团构建两个系列的非共轭支链低聚物（B3G1和B1G2）。表面的芳基被改变以调节支链寡聚物的发光颜色从蓝色（λ EM = 480 nm）至红色（λ EM= 651 nm），实现了全色发射。对低聚物的光物理性质的研究表明，由于抑制了分子​​内旋转和分子间的相互作用，它们在溶液和固体膜中均显示出强烈的发射。分子模拟和自然跃迁轨道分析表明，对于支链低聚物中荧光团的非共轭键合，电子跃迁发生在各个芳基马来酰亚胺中。它可以避免由荧光团的相互作用引起的发光特性的不可预测性。此外，支链低聚物的良好溶解性，热稳定性和氧化稳定性使其在溶液可加工光子应用中具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c7ob02446k

文献信息

• Efficient Synthesis of Biologically Interesting 3,4-Diaryl-Substituted Succinimides and Maleimides: Application of Iron-Catalyzed Carbonylations
  作者：Saisuree Prateeptongkum、Katrin Marie Driller、Ralf Jackstell、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201000369

  日期：2010.8.16

  A straightforward two‐step synthesis of trans‐3,4‐disubstituted succinimides through a palladium‐catalyzed Sonogashira reaction and an iron‐catalyzed double carbonylation is described. In situ oxidative dehydrogenation gave the corresponding 3,4‐diarylmaleimides. By starting from readily available aryl and heteroaryl halides, a variety of new analogues and derivatives of bioactive 3,4‐bisindolylmaleimides

  描述了通过钯催化的Sonogashira反应和铁催化的双羰基化反应的简单的两步法合成反式-3,4-二取代的琥珀酰亚胺。原位氧化脱氢得到相应的3,4-二芳基马来酰亚胺。通过从容易获得的芳基和杂芳基卤化物开始，可以良好的收率和选择性获得各种新的具有生物活性的3,4-双吲哚基马来酰亚胺的类似物和衍生物。
• Substituierte Pyrrole
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0328026A1

  公开（公告）日：1989-08-16

  Pyrrole der allgemeinen Formel worin R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, X und Y die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben sind verwendbar bei der Behandlung oder Prophylaxe von inflammatorischen, immunologischen, bronchopulmonären oder cardiovaskulären Krankheiten. Sie werden ausgehend von entsprechend substituierten Furanen oder von auf andere Weise substituierten Pyrrolen hergestellt.

  通式如下的吡咯 其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、X 和 Y 具有说明中给出的含义，可用于治疗或预防炎症、免疫学、支气管肺病或心血管疾病。 它们由适当取代的呋喃或其他取代的吡咯制备而成。
• US5057614A
  申请人：——

  公开号：US5057614A

  公开（公告）日：1991-10-15
• USRE36736E
  申请人：——

  公开号：USRE36736E

  公开（公告）日：2000-06-13
• Diarylmaleimide-based branched oligomers: strong full-color emission in both solution and solid films
  作者：Jingwei Wang、Rong Zheng、Huan Chen、Huimei Yao、Liyu Yan、Jie Wei、Zhenghuan Lin、Qidan Ling

  DOI：10.1039/c7ob02446k

  日期：——

  Maleimide and benzene are employed as a dendron and a core, respectively, to construct two series of non-conjugate branched oligomers (B3G1 and B1G2) based on diarylmaleimide fluorophores by an alkylation reaction. Surface aryl groups are changed to tune the emissive color of branched oligomers from blue (λem = 480 nm) to red (λem = 651 nm), realizing full-color emission. The investigation on the photophysical

  马来酰亚胺和苯分别用作树枝状和核，以通过烷基化反应基于二芳基马来酰亚胺荧光团构建两个系列的非共轭支链低聚物（B3G1和B1G2）。表面的芳基被改变以调节支链寡聚物的发光颜色从蓝色（λ EM = 480 nm）至红色（λ EM= 651 nm），实现了全色发射。对低聚物的光物理性质的研究表明，由于抑制了分子​​内旋转和分子间的相互作用，它们在溶液和固体膜中均显示出强烈的发射。分子模拟和自然跃迁轨道分析表明，对于支链低聚物中荧光团的非共轭键合，电子跃迁发生在各个芳基马来酰亚胺中。它可以避免由荧光团的相互作用引起的发光特性的不可预测性。此外，支链低聚物的良好溶解性，热稳定性和氧化稳定性使其在溶液可加工光子应用中具有巨大潜力。