2-(4-((R)-(4-methoxyphenyl)(phenanthren-9-yl)methyl)phenoxy)-N,N-dimethylethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-((R)-(4-methoxyphenyl)(phenanthren-9-yl)methyl)phenoxy)-N,N-dimethylethanamine
• 英文别名: 2-[4-[(R)-(4-methoxyphenyl)-phenanthren-9-ylmethyl]phenoxy]-N,N-dimethylethanamine
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₂
• 分子量: 461.604
• InChiKey: OYNUVNXFQQDBMD-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-((2-methoxyethoxy)(4-(methoxymethoxy)phenyl)methyl)phenanthrene 在 盐酸 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 2-(4-((R)-(4-methoxyphenyl)(phenanthren-9-yl)methyl)phenoxy)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  立体定向交叉偶联反应合成对映体富集的三芳基甲烷

  摘要：

  与反转偶联：手性二芳基甲醇衍生物与芳基格氏试剂进行立体定向的镍催化交叉偶联反应（参见方案）。该反应随着构型的转化和高对映体特异性而进行。该方法已应用于基于三芳基甲烷的抗癌化合物的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201202527

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Triarylmethanes by Stereospecific Cross-Coupling Reactions
  作者：Buck L. H. Taylor、Michael R. Harris、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201202527

  日期：2012.7.27

  Coupling with inversion: Chiral diarylmethanol derivatives undergo a stereospecific nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction with aryl Grignard reagents (see scheme). The reaction proceeds with inversion of configuration and high enantiospecificity. The method has been applied to the asymmetric synthesis of a triarylmethane‐based anti‐cancer compound.

  与反转偶联：手性二芳基甲醇衍生物与芳基格氏试剂进行立体定向的镍催化交叉偶联反应（参见方案）。该反应随着构型的转化和高对映体特异性而进行。该方法已应用于基于三芳基甲烷的抗癌化合物的不对称合成。