(-)-cinchonidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (-)-cinchonidine
• 英文别名: cinchonidine；(R)-[(2R,4R,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: KMPWYEUPVWOPIM-TWKYDXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)苯 、 (-)-cinchonidine 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Trimeric Cinchona alkaloid phase-transfer catalyst: α,α′,α′′-tris[O(9)-allylcinchonidinium]mesitylene tribromide

  摘要：

  A trimeric Cinchona alkaloid ammonium salt, alpha,alpha',alpha" -tris[O(9)-allylcinchonidinium]mesitylene tribromide has been prepared as a novel phase-transfer catalyst. The catalytic enantioselective alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester using the trimer catalyst showed high enantioselectivity (90-97% ee). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00809-7
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 (-)-cinchonidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [S-(R*,R*)]-1-[1-氧代-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丁基]-2-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE SYNTHESIS OF MULTIMERIZING AGENTS
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LA SYNTHÈSE D'AGENTS DE MULTIMÉRISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012103279A3

文献信息

• Calixarene-based chiral phase-transfer catalysts derived from cinchona alkaloids for enantioselective synthesis of α-amino acids
  作者：Selahattin Bozkurt、Mustafa Durmaz、Mustafa Yilmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.006

  日期：2008.3

  The synthesis of the first calixarene-based chiral phase-transfer catalysts derived from cinchona alkaloids has been achieved in two steps from p-tert-butylcalix[4]arene. The catalytic efficiency of the chiral calix[4]arenes 3a–c was evaluated by carrying out the phase-transfer alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine ethyl ester with benzyl bromide. Various factors that affect the chemical yield

  从金鸡纳生物碱导出的第一基于杯芳烃的手性相转移催化剂的合成已经在两个步骤中已经实现从p -叔-butylcalix [4]芳烃。手性杯[4]芳烃3a – c的催化效率是通过将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯与苄基溴进行相转移烷基化来评估的。还检查了影响化学收率和对映选择性的各种因素。使用杯[4]芳烃基二聚催化剂3a作为甲苯/ CHCl 3中的手性相转移催化剂，对甘氨酸亚胺4进行苯甲酰化 在NaOH水溶液存在下，在0°C下的混合物（7：3 v / v）给出了最佳的对映选择性和收率。
• Absolute Conformation and Configuration of (2S, 3S)-3-Acetoxy-5-(dimethylaminoethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one Chloride (Dilthiazem Hydrochloride)
  作者：Biserka Koji?-Prodi?、?Iva Ru?i?-Toro?、Vitomir ?unji?、Enio Decorte、Flavio Moimas

  DOI：10.1002/hlca.19840670333

  日期：1984.5.2

  Resolution of racemic cis-3-(2-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl) propionic acid (2) via the cinchonidine salt 3, and brucine salt 4, isolation of the calcium salts (+)- and (−)-5, as well as their cyclization to enantiomeric 1,5-benzothiazepines (+)- and (−)-1, are described. X-Ray single-crystal analysis reveals (2S, 3S) absolute configuration of (+)-1 on the basis of tentative comparison of CD

  通过辛可尼定盐3和brucine盐4拆分外消旋顺式-3-（2-氨基苯硫基）-2-羟基-3-（4-甲氧基苯基）丙酸（2），分离钙盐（+）-和描述了（-）- 5以及它们对对映体1,5-苯并噻氮杂（（+）-和（-）- 1的环化。X射线单晶分析揭示了（+）- 1的（2 S，3 S）绝对构型，是根据CD数据与已知的1,4-苯并二氮杂pine衍生物（+）- 8的CD数据的初步比较得出的。配置。
• Trimeric Cinchona alkaloid phase-transfer catalyst: α,α′,α′′-tris[O(9)-allylcinchonidinium]mesitylene tribromide
  作者：Hyeung-geun Park、Byeong-seon Jeong、Mi-sook Yoo、Mi-kyoung Park、Hoon Huh、Sang-sup Jew

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00809-7

  日期：2001.7

  A trimeric Cinchona alkaloid ammonium salt, alpha,alpha',alpha" -tris[O(9)-allylcinchonidinium]mesitylene tribromide has been prepared as a novel phase-transfer catalyst. The catalytic enantioselective alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester using the trimer catalyst showed high enantioselectivity (90-97% ee). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.