吡啶-2,6-二硫醇 | 23941-53-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2,6-二硫醇
• 中文别名: 2,5-二甲基-1,4-二噻烷-2,5-二醇；2,6-吡啶二硫醇
• 英文名称: 2,6-dimercaptopyridine
• 英文别名: 6-sulfanyl-1H-pyridine-2-thione
• CAS: 23941-53-9
• 化学式: C₅H₅NS₂
• mdl: MFCD00972914
• 分子量: 143.233
• InChiKey: QVEUMXILHQDFLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152 °C
• 沸点：
  231.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2,6-二硫醇 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到1,2,9,10,17,18-hexathia<2.2.2>(2,6)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  Bottino, Francesco; Cosentino, Salvatore; Cunsolo, Salvatore, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 199 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到吡啶-2,6-二硫醇
  参考文献：
  名称：

  Bottino, Francesco; Cosentino, Salvatore; Cunsolo, Salvatore, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 199 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Titanium and Zirconium Complexes with 2-­Pyridonate and 2, 6-Pyridinedithiolate Ligands
  作者：Miguel A. Casado、M. Carmen Álvarez-Vergara、Jesús J. Pérez-Torrente、Fernando J. Lahoz、Isabel T. Dobrinovich、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/zaac.201500566

  日期：2015.10

  Special Issue: Dedicated to Professor F. Ekkehardt Hahn on the Occasion of His 60th Birthday with our most Sincere Congratulations for his Outstanding Contributions to Chemistry and Best Wishes.

  特刊：在 F. Ekkehardt Hahn 教授 60 岁生日之际，向他对化学的杰出贡献表示最诚挚的祝贺并致以最诚挚的祝福。
• Robust Triplatinum Redox‐Chromophore for a Post‐Synthetic Color‐Tunable Electrochromic System
  作者：Masaki Yoshida、Hotaka Shitama、W. M. C. Sameera、Atsushi Kobayashi、Masako Kato

  DOI：10.1002/chem.201900713

  日期：2019.6.7

  constructed using a triple‐decker PtII complex [Pt3(μ3‐pydt)2(bpy)3]2+ (H2pydt=2,6‐pyridinedithiol, bpy=2,2′‐bipyridine). The divalent complex undergoes electrochemically quasi‐reversible two‐electron transfer coupled with the coordination/dissociation of axial ligands, forming higher valent Pt(+2.67) species [Pt3X2(μ3‐pydt)2(bpy)3]2+ (X=Cl−, Br−, and SCN−). These higher valent species exhibit characteristic

  示出便于颜色可调性的电致变色系统一直采用三重双层构造的PT II络合物[PT 3（μ 3 -pydt）2（联吡啶）3 ] 2+（H 2 pydt = 2,6- pyridinedithiol，联吡啶= 2 ，2'-联吡啶）。二价复合物经受电化学准可逆双电子转移加上轴向配体的配位/解离，形成更高价的PT（2.67）物种[PT 3 X 2（μ 3 -pydt）2（联吡啶）3 ] 2+（X =氯-，溴-和SCN -）。这些更高价物种表现出特征的颜色范围从红色到取决于抗衡阴离子X青色-电解质。三层结构提供了新颖的多色电致变色系统，具有良好的稳定性和可逆性。理论计算表明，PT组成的颜色（2.67）物种是可调谐的由反式的轴向配体的X影响- 。这种使用三倍体系的合成后颜色调节的新策略应能够轻松制备彩色电致变色设备，而无需任何复杂的程序，而这些程序可能会在柔性显示器，光学设备和传感器中得到应用。
• CONJUGATIVE FACTORS AFFECTING THE SYN–ANTI ISOMERIZATION RATE PROCESS OF 1,3,10,12-TETRATHIA[3.3](2,6)PYRIDINOPHANE
  作者：Francesco Bottino、Sebastiano Pappalardo

  DOI：10.1246/cl.1981.1781

  日期：1981.12.5

  comparison of its conformational behaviour with that of related [3.3]metacyclophanes has led to the conclusion that, in addition to steric hindrance effects, conjugative factors may prove important in affecting the syn–anti isomerization of heteroheterophanes .

  描述了标题化合物的合成和 VT-NMR 研究。将其构象行为与相关 [3.3] 环芳烃的构象行为进行比较，得出的结论是，除了空间位阻效应外，共轭因子可能对影响杂杂杂芳烃的顺反异构化也很重要。
• Synthesis of Paramagnetic Tetranuclear Rhodium and Iridium Complexes with the 2,6-Pyridinedithiolate Ligand. Redox-Induced Degradation to Diamagnetic Triiridium Compounds
  作者：Miguel A. Casado、Jesús J. Pérez-Torrente、José A. López、Miguel A. Ciriano、Pablo J. Alonso、Fernando J. Lahoz、Luis A. Oro

  DOI：10.1021/ic001349q

  日期：2001.8.27

  methods, showed the three metal atoms within an angular arrangement. Both 2,6-pyridinedithiolate tridentate ligands bridge two metal-metal bonded d(7) centers in pseudo octahedral environments and one d(8) square-planar iridium center. An interpretation of the EPR spectra of the 63-electron mixed-valence paramagnetic tetranuclear complexes suggests that the unpaired electron is delocalized over two

  四核配合物[M4（mu-PyS2）2（二烯烃）4] [PyS2 = 2,6-吡啶二硫代磺酸盐; M ＝ Rh，二烯烃＝ cod（1，5-环辛二烯）（1），tfbb（四氟苯并[5，6]双环[2.2.2] octa-2，5，7-三烯）（2）；M = Ir，二烯烃=鳕鱼（3），tfbb（4）]在二氯甲烷中的铂圆盘电极上以化学试剂可及的电势显示出两个单电子氧化。铑四核配合物被轻度单电子氧化剂如[Cp2Fe]（）选择性氧化为单阳离子配合物[Rh4（mu-PyS2）2（二烯烃）4]（+）（1（+），2（+）） +）或[N（C6H4Br-4）3]（+），并分离为PF6（-），BF4（-）和ClO4（-）盐。银盐对于与铑配合物1和2的反应起无害的单电子氧化剂的作用，因为它们会产生微溶的配位聚合物。通过使3与1摩尔当量的Ag 反应，以四氟硼酸盐的形式得到配合物[Ir4（mu-PyS2）2（cod）4]（
• Sterische wechselwirkungen im innern cyclischer verbindungen—XVI
  作者：F. Vögtle、P. Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98740-x

  日期：1970.1

  show no evidence for conformational flipping A ∡ B at normal temperatures as a result of steric hindrance (non-bonded interactions) by the internal substituents. A comparison between the inversion barriers of the Me containing compounds 2a and those of the analogous OMe compounds 2b shows that the steric requirement of OMe groups, which are bonded to the aromatic ring, is considerably greater than those

  桥接化合物2-5，7，8和10-13已经制备，具有在内部突出我和OME基团，以及含有中高元环。讨论了环状同源序列2a和2b（Abb。1a，b）中的mps的模式，以及化合物的1 H-NMR。当这些环内基团固定在芳香核平面上方时，Me和OMe质子会显示出明显的高场位移信号（表3）。环反转甲∡B，其发生在类型的更高元二硫杂metacyclophanes图2a和2b中随着“手柄”长度的减小而减小。化合物2aα-δ和2bα-ε示出了用于构象翻转没有证据甲∡乙在常温下为空间位阻（非粘合相互作用）的结果由内部的取代基。含Me的化合物2a和类似的OMe化合物2b的反转势垒之间的比较表明，键合到芳环上的OMe基团的空间需求比Me基团的空间需求大得多。通过8aβ的1 H-NMR研究已确定两个构象体“ E”和“ Z”之间存在平衡。。“ Z”构象异构体的Me信号由于与氟核耦合而分裂成双峰，氟核位于相对的芳环的相邻