6-dimethylamino-5-methyl-1,4-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-dimethylamino-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-(dimethylamino)-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: JWRDSDAUBFXDGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 、 二甲胺 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2-dimethylamino-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  胸腺醌类似物作为抗卵巢癌和抗疟药的合成和评价

  摘要：

  百里香酚（TQ），2-异丙基-5-甲基-1,4-苯醌是一种从Nigella sativa L.分离得到的天然产物，以前已被证明在体外对多种癌症和人类疟疾具有抗增殖活性。寄生虫恶性疟原虫。我们在这里描述了一系列TQ的类似物的合成，这些类似物探索了氮取代该支架或还原为对苯二酚支架的潜力，从而增加了这种抗增殖活性对卵巢癌细胞系和恶性疟原虫的效力。。另外，烷基或卤素取代的类似物是商业来源的，并进行平行测试。发现了几种具有改善的抗卵巢癌细胞和恶性疟原虫效力的TQ类似物，尽管这种增加被认为是中等程度的。强调了可以进一步探讨的结构活动关系的关键方面。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.051

文献信息

• The synthesis and evaluation of thymoquinone analogues as anti-ovarian cancer and antimalarial agents
  作者：Okiemute Rosa Johnson-Ajinwo、Imran Ullah、Haddijatou Mbye、Alan Richardson、Paul Horrocks、Wen-Wu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.051

  日期：2018.4

  sativa L., has previously been demonstrated to exhibit antiproliferative activity in vitro against a range of cancers as well as the human malarial parasite Plasmodium falciparum. We describe here the synthesis of a series of analogues of TQ that explore the potential for nitrogen-substitution to this scaffold, or reduction to a hydroquinone scaffold, in increasing the potency of this antiproliferative activity

  百里香酚（TQ），2-异丙基-5-甲基-1,4-苯醌是一种从Nigella sativa L.分离得到的天然产物，以前已被证明在体外对多种癌症和人类疟疾具有抗增殖活性。寄生虫恶性疟原虫。我们在这里描述了一系列TQ的类似物的合成，这些类似物探索了氮取代该支架或还原为对苯二酚支架的潜力，从而增加了这种抗增殖活性对卵巢癌细胞系和恶性疟原虫的效力。。另外，烷基或卤素取代的类似物是商业来源的，并进行平行测试。发现了几种具有改善的抗卵巢癌细胞和恶性疟原虫效力的TQ类似物，尽管这种增加被认为是中等程度的。强调了可以进一步探讨的结构活动关系的关键方面。