1,3-dimethylbenzimidazole-2-dithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dimethylbenzimidazole-2-dithioate
• 英文别名: 1,3-dimethylbenzimidazolium-2-dithiocarboxylate；1,3-dimethylbenzimidazol-3-ium-2-carbodithioate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S₂
• 分子量: 222.335
• InChiKey: PXCLSNVZYYUPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 1,3-dimethylbenzimidazole-2-dithioate 、 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二硫代羧酸唑(in)鎓配体与Au(III)的配位：新型环金属化Au(III)配合物家族的意外形成、DFT计算和催化研究

  摘要：

  一系列环金属化金( III )配合物21–27 ，通式为 [Au(dppta)(azdtc)Cl] (dppta = N , N -二异丙基- P , P -二苯基硫代膦酰胺-κ 2 C,S; azdtc = 唑(in)ium-2-二硫代羧酸盐-κ 1 S）通过光谱和衍射技术进行制备和表征。用甲醇处理 [Au(dppta)(azdtc)Cl] 配合物，使其定量转化为通式为 [Au(dppta)( azmtd)] (azmdt = azol(in)ium-2-(甲氧基)甲烷二硫醇-κ 2 S,S) 28–34 。所有[Au(dppta)(azdtc)Cl]配合物21-27都催化吲哚的烷基化，而[Au(dppta)(azmtd)]配合物28-34没有活性。在合成的衍生物中，配合物22表现出最高的催化活性，以优异的产率产生了一系列功能化吲哚。

  DOI：

  10.1039/d4dt01184h
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到1,3-dimethylbenzimidazole-2-dithioate
  参考文献：
  名称：

  在温和的好氧条件下合成2-氮杂二硫唑酸两性离子

  摘要：

  在室温下，使盐与CS 2和Cs 2 CO 3在乙腈中反应时，可以高收率获得十二个对称或不对称的氮2-二硫代羧酸二氮杂二酯，其氮原子上具有脂族或芳族取代基。与以前为合成NHC·CS 2甜菜碱设计的策略相比，这种新颖的方法依赖于无毒无味的弱碱，可以在温和的有氧条件下使用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100274

文献信息

• Carbene-Mediated Transformations of 1-(Benzylideneamino)benzimidazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Davit Jishkariani、Rajeev Sakhuja、C. Dennis Hall、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo200088s

  日期：2011.5.20

  Carbene-mediated transformations of N-(3-butyl-benzimidazol-3-ium-1-yl)-1-arylmethanimine iodides with carbon disulfide and benzoyl isothiocyanate gave the corresponding NHC center dot CS(2) betaines in 68-85% and benzoyl-[1-butyl-3-[(E)-(aryl)-methyleneamino]benzimidazol-1-ium-2-carbothioyl]azanides, respectively, in 74-85% yields. However, reaction with excess isopropyl isothiocyanate in NaH/THF at room temperature yielded the 1-butyl-1',3'-diisopropyl-3-[(E)-(aryl)methyleneamino]spiro[benzimidazole-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithiones (74-77%).
• Kucukbay; Cetinkaya; Durmaz, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 12, p. 1331 - 1334
  作者：Kucukbay、Cetinkaya、Durmaz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Azolium‐2‐dithiocarboxylate Zwitterions under Mild, Aerobic Conditions
  作者：François Mazars、Madalina Hrubaru、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Lionel Delaude

  DOI：10.1002/ejoc.202100274

  日期：2021.4.8

  Twelve symmetrical or unsymmetrical azolium‐2‐dithiocarboxylate zwitterions with aliphatic or aromatic substituents on their nitrogen atoms were obtained in high yields upon reaction of azolium salts with CS2 and Cs2CO3 in acetonitrile at room temperature. Compared to the previous strategies devised for the synthesis of NHC⋅CS2 betaines, this novel procedure relied on an innocuous, weak base and could

  在室温下，使盐与CS 2和Cs 2 CO 3在乙腈中反应时，可以高收率获得十二个对称或不对称的氮2-二硫代羧酸二氮杂二酯，其氮原子上具有脂族或芳族取代基。与以前为合成NHC·CS 2甜菜碱设计的策略相比，这种新颖的方法依赖于无毒无味的弱碱，可以在温和的有氧条件下使用。
• 10.1039/d4dt01184h
  作者：Pérez-Ramos, Paula、Mateo, María A.、Elorriaga, David、García-Vivó, Daniel、Soengas, Raquel G.、Rodríguez-Solla, Humberto

  DOI：10.1039/d4dt01184h

  日期：——

  S^S)-cyclometallated gold(III) complexes of general formula [Au(dppta)(azmtd)] (azmdt = azol(in)ium-2-(methoxy)methanedithiol-κ2S,S) 28–34. All the [Au(dppta)(azdtc)Cl] complexes 21–27 catalyzed the alkylation of indoles, whereas [Au(dppta)(azmtd)] complexes 28–34 were inactive. Among the synthesized derivatives, complex 22 displayed the highest catalytic activity, leading to a series of functionalized

  一系列环金属化金( III )配合物21–27 ，通式为 [Au(dppta)(azdtc)Cl] (dppta = N , N -二异丙基- P , P -二苯基硫代膦酰胺-κ 2 C,S; azdtc = 唑(in)ium-2-二硫代羧酸盐-κ 1 S）通过光谱和衍射技术进行制备和表征。用甲醇处理 [Au(dppta)(azdtc)Cl] 配合物，使其定量转化为通式为 [Au(dppta)( azmtd)] (azmdt = azol(in)ium-2-(甲氧基)甲烷二硫醇-κ 2 S,S) 28–34 。所有[Au(dppta)(azdtc)Cl]配合物21-27都催化吲哚的烷基化，而[Au(dppta)(azmtd)]配合物28-34没有活性。在合成的衍生物中，配合物22表现出最高的催化活性，以优异的产率产生了一系列功能化吲哚。