1,3-dimethylbenzimidazole-2-dithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dimethylbenzimidazole-2-dithioate
• 英文别名: 1,3-dimethylbenzimidazolium-2-dithiocarboxylate；1,3-dimethylbenzimidazol-3-ium-2-carbodithioate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S₂
• 分子量: 222.335
• InChiKey: PXCLSNVZYYUPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 1,3-dimethylbenzimidazole-2-dithioate 、 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二硫代羧酸唑(in)鎓配体与Au(III)的配位：新型环金属化Au(III)配合物家族的意外形成、DFT计算和催化研究

  摘要：

  一系列环金属化金( III )配合物21–27 ，通式为 [Au(dppta)(azdtc)Cl] (dppta = N , N -二异丙基- P , P -二苯基硫代膦酰胺-κ 2 C,S; azdtc = 唑(in)ium-2-二硫代羧酸盐-κ 1 S）通过光谱和衍射技术进行制备和表征。用甲醇处理 [Au(dppta)(azdtc)Cl] 配合物，使其定量转化为通式为 [Au(dppta)( azmtd)] (azmdt = azol(in)ium-2-(甲氧基)甲烷二硫醇-κ 2 S,S) 28–34 。所有[Au(dppta)(azdtc)Cl]配合物21-27都催化吲哚的烷基化，而[Au(dppta)(azmtd)]配合物28-34没有活性。在合成的衍生物中，配合物22表现出最高的催化活性，以优异的产率产生了一系列功能化吲哚。

  DOI：

  10.1039/d4dt01184h
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到1,3-dimethylbenzimidazole-2-dithioate
  参考文献：
  名称：

  在温和的好氧条件下合成2-氮杂二硫唑酸两性离子

  摘要：

  在室温下，使盐与CS 2和Cs 2 CO 3在乙腈中反应时，可以高收率获得十二个对称或不对称的氮2-二硫代羧酸二氮杂二酯，其氮原子上具有脂族或芳族取代基。与以前为合成NHC·CS 2甜菜碱设计的策略相比，这种新颖的方法依赖于无毒无味的弱碱，可以在温和的有氧条件下使用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100274

文献信息

• Carbene-Mediated Transformations of 1-(Benzylideneamino)benzimidazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Davit Jishkariani、Rajeev Sakhuja、C. Dennis Hall、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo200088s

  日期：2011.5.20

  Carbene-mediated transformations of N-(3-butyl-benzimidazol-3-ium-1-yl)-1-arylmethanimine iodides with carbon disulfide and benzoyl isothiocyanate gave the corresponding NHC center dot CS(2) betaines in 68-85% and benzoyl-[1-butyl-3-[(E)-(aryl)-methyleneamino]benzimidazol-1-ium-2-carbothioyl]azanides, respectively, in 74-85% yields. However, reaction with excess isopropyl isothiocyanate in NaH/THF at room temperature yielded the 1-butyl-1',3'-diisopropyl-3-[(E)-(aryl)methyleneamino]spiro[benzimidazole-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithiones (74-77%).
• Kucukbay; Cetinkaya; Durmaz, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 12, p. 1331 - 1334
  作者：Kucukbay、Cetinkaya、Durmaz

  DOI：——

  日期：——