(1,3-dimethylbenzimidazol-2-yl)borane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1,3-dimethylbenzimidazol-2-yl)borane
• 英文别名: (1,3-dimethyl-2H-benzimidazol-2-yl)borane
• 化学式: C₉H₁₃BN₂
• 分子量: 160.027
• InChiKey: CHYPUHLGSVBQJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 在 sodium hexamethyldisilazane 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以69%的产率得到(1,3-dimethylbenzimidazol-2-yl)borane
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾硼烷自由基的生成、结构和反应性的 EPR 研究

  摘要：

  N-杂环卡宾硼烷 (NHC-硼烷) 是一种新的“清洁”类试剂，适用于还原性自由基链转化。它们的结构非常适合通过包含不同的 NHC 环单元和适当放置不同的取代基来调整它们的反应性。EPR 光谱是为去除 BH(3) 氢原子之一而生成的以硼为中心的自由基获得的。此光谱数据与 DFT 计算相结合，表明 NHC-BH(2)* 自由基是平面 pi 离域物种。叔丁氧基自由基从 NHC-硼烷中提取氢原子的速度比以 C 为中心的自由基快 3 个数量级以上，尽管空间屏蔽 NHC-BH(3) 中心的速率显着下降。两个 NHC-硼基自由基的组合提供了 1, 2-双-NHC-乙硼烷的速率也强烈依赖于空间屏蔽。对于空间上不受阻碍的 NHC-硼烷，终止速率增加到扩散控制的极限。溴原子从烷基、烯丙基和苄基溴迅速转移到基于咪唑的 NHC-硼基自由基。然而，氯原子提取的效率要低得多，并且仅在空间上不受阻碍的 NHC-硼基与烯

  DOI：

  10.1021/ja909502q

文献信息

• EPR Studies of the Generation, Structure, and Reactivity of N-Heterocyclic Carbene Borane Radicals
  作者：John C. Walton、Malika Makhlouf Brahmi、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Qianli Chu、Shau-Hua Ueng、Andrey Solovyev、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja909502q

  日期：2010.2.24

  N-Heterocyclic carbene boranes (NHC-boranes) are a new "clean" class of reagents suitable for reductive radical chain transformations. Their structures are well suited for their reactivity to be tuned by inclusion of different NHC ring units and by appropriate placement of diverse substituents. EPR spectra were obtained for the boron-centered radicals generated on removal of one of the BH(3) hydrogen

  N-杂环卡宾硼烷 (NHC-硼烷) 是一种新的“清洁”类试剂，适用于还原性自由基链转化。它们的结构非常适合通过包含不同的 NHC 环单元和适当放置不同的取代基来调整它们的反应性。EPR 光谱是为去除 BH(3) 氢原子之一而生成的以硼为中心的自由基获得的。此光谱数据与 DFT 计算相结合，表明 NHC-BH(2)* 自由基是平面 pi 离域物种。叔丁氧基自由基从 NHC-硼烷中提取氢原子的速度比以 C 为中心的自由基快 3 个数量级以上，尽管空间屏蔽 NHC-BH(3) 中心的速率显着下降。两个 NHC-硼基自由基的组合提供了 1, 2-双-NHC-乙硼烷的速率也强烈依赖于空间屏蔽。对于空间上不受阻碍的 NHC-硼烷，终止速率增加到扩散控制的极限。溴原子从烷基、烯丙基和苄基溴迅速转移到基于咪唑的 NHC-硼基自由基。然而，氯原子提取的效率要低得多，并且仅在空间上不受阻碍的 NHC-硼基与烯