吡啶-3-乙酸甲酯 | 39998-25-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-3-乙酸甲酯
• 中文别名: 吡啶基-3-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl pyridine-3-acetate
• 英文别名: methyl 2-(pyridin-3-yl)acetate；methyl 3-pyridylacetate；methyl 2-(3-pyridyl)acetate；methyl 2-pyridin-3-ylacetate
• CAS: 39998-25-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: PZXIEBDIPWIRGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温下，应保存在惰性气体中。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-吡啶乙酸	pyridyl-3-yl-acetic acid	501-81-5	C7H7NO2	137.138

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[3]pyridyl-acetic acid isopropyl ester	166411-29-6	C10H13NO2	179.219
  ——	[3]pyridyl-acetic acid propyl ester	166411-28-5	C10H13NO2	179.219
  3-吡啶乙酸	pyridyl-3-yl-acetic acid	501-81-5	C7H7NO2	137.138
  2-(3-吡啶基)-1-乙醇	3-pyridinylethanol	6293-56-7	C7H9NO	123.155
  ——	methyl 2-(3-pyridyl)butanoate	125947-58-2	C10H13NO2	179.219
  ——	Methyl 2-methoxy-2-pyridin-3-ylacetate	——	C9H11NO3	181.191
  ——	1-adamantyl 3-pyridylacetate	145958-61-8	C17H21NO2	271.359
  吡啶-3-乙酰胺	2-(pyridin-3-yl)acetamide	3724-16-1	C7H8N2O	136.153
  2-(1-氧代-3-吡啶基)乙醇	2-(1-Oxidopyridin-1-ium-3-yl)ethanol	146885-97-4	C7H9NO2	139.154
  ——	methyl α-(cyanomethyl)-3-pyridinylacetate	89058-79-7	C10H10N2O2	190.202

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-3-乙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 α-(3-pyridyl)-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Hartmann; Bosshard, Helvetica Chimica Acta, 1941, vol. 24, p. 28 E, 33 E

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 水 、 sulfur 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 吡啶-3-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective photochemical surface reaction — Ketene versus carbene reactivity from the photolysis of saturated monolayers of pyridyl diazoesters on single-crystal Pt

  摘要：

  对单晶铂表面上的 3-和 4-取代吡啶基重氮乙酸酯饱和单层进行辐照，会产生相应的活性碳烯或稳定的烯酮中间体，其化学选择性由吡啶基环上光活性取代基的位置决定，而光活性取代基最终会引导与邻近底物的可用相互作用。

  DOI：

  10.1139/v10-113

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• 一类7-氮杂苯并呋喃衍生物及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN112250688B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了一类具有抗肿瘤活性的7‑氮杂苯并呋喃类化合物及其合成方法。合成关键步骤是以吡啶氮氧化物为底物，与酰氯反应生成了7‑氮杂苯并呋喃衍生物。抗肿瘤活性研究证明，本发明提供的7‑氮杂苯并呋喃衍生物对多种肿瘤细胞，包括人白血病细胞K562、人肝癌细胞HepG2和人结肠癌细胞HCT‑116具有很强的抗肿瘤活性，可望开发成新的抗肿瘤药物。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。
• [EN] INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2021206876A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Compounds of Formula (I) and methods of inhibiting the replication of viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of viruses in a biological sample or patient, and of treating a virus infection in a patient, comprising administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Formula (I), a compound of Table A or B or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（I）化合物及抑制生物样本或患者中病毒复制、减少生物样本或患者中病毒数量、以及治疗患者病毒感染的方法，包括向所述生物样本或患者投与由公式（I）表示的化合物、表A或B中的化合物或其药用可接受盐的有效量。
• Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、HIROYUKI TAWADA、KANJI MEGURO、YUTAKA KAWAMATSU、YUJIRO YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.3601

  日期：——

  Thiazolidine-2, 4-dione derivatives having one or two substituent (s) such as phenyl, heteryl and alkyl group (s) at the 5-position were synthesized and evaluated as aldose reductase inhibitors. Inhibition by the active compounds of the swelling of the lens in a rat-lens-culture assay was also measured. Among these compounds, a series of 5-(3, 4-dialkoxyphenyl) thiazolidine-2, 4-diones showed pronounced activities in both assays. Structure-activity relationships are discussed and a new approach to the synthesis of 5-arylthiazolidine-2, 4-diones is described.

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。