吡啶-3-乙酸甲酯 | 10072-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-3-乙酸甲酯
• 英文名称: 3-(acetoxymethyl)pyridine
• 英文别名: pyridin-3-ylmethyl acetate
• CAS: 10072-09-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD09030106
• 分子量: 151.165
• InChiKey: FPXVLCLVAIUGPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-3-乙酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(1-氧代-3-吡啶基)甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nagano, Hiroyuki; Nawata, Yoshiharu; Hamana, Masatomo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4068 - 4077

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 、 乙酰丙酮 在 zirconyl chloride octahydrate 作用下， 以 neat (no solvent, gas phase) 为溶剂， 以49 %的产率得到吡啶-3-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氧氯化锆水合物：一种高效且可重复使用的催化剂，用于醇与 1,3-二酮的逆克莱森缩合

  摘要：

  酯类是最通用和最基本的一类化合物，具有巨大的工业需求。它们通常通过醇与酸的缩合合成。在此，我们报道了水合氧氯化锆作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于从醇和 1,3-二酮合成酯。该反应可耐受多种醇，包括伯醇和仲醇、富电子醇和缺电子醇以及各种天然醇。这种方法提供了一种替代方法来合成几种工业相关的醋酸盐，例如n-乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸2-乙基己酯和乙酸异丙酯，收率高。催化剂可以从反应混合物中回收并重复使用多达 5 个循环，而催化活性没有任何显着变化。据我们所知，这是第一个可重复使用的催化剂用于通过醇和 1,3-二酮的逆克莱森型缩合合成酯的例子。

  DOI：

  10.1039/d3ob00116d

文献信息

• Synthesis and characterization of MCM-41@XA@Ni(II) as versatile and heterogeneous catalyst for efficient oxidation of sulfides and acetylation of alcohols under solvent-free conditions
  作者：Somayeh Nazarzadeh、Arash Ghorbani-Choghamarani、Elham Tahanpesar

  DOI：10.1007/s13738-017-1265-z

  日期：2018.3

  strategy. The structure of the catalyst was characterized by X-ray diffraction. The thermal property of the as-synthesized materials was studied using thermogravimetric-differential thermal analysis. The average particles size and morphology of MCM-41@XA@Ni(II) were investigated using scanning electron microscopy and transmission electron microscopy. This nanostructure catalyst was effective for the selective

  本文中，通过简便的顺序策略设计并合成了固定在改性介孔二氧化硅MCM-41上的Ni（II）。催化剂的结构通过X射线衍射表征。使用热重差热分析研究了合成后材料的热性能。使用扫描电子显微镜和透射电子显微镜研究了MCM-41 @ XA @ Ni（II）的平均粒径和形态。这种纳米结构催化剂在无溶剂条件下对硫化物的选择性氧化和醇的乙酰化有效。催化剂的易回收性及其在硫化物氧化中对底物硫基团的完全化学选择性是该催化剂的重要“绿色”特性。
• Pyridinium saccharinate salts as efficient recyclable acylation catalyst: a new bridge between heterogeneous and homogeneous catalysis
  作者：Norman Lu、Wei-Hsuan Chang、Rong-Jyun Wei、Yung-Cheng Fang、Tu-Wen Han、Guo-Quan Wang、Jia-Yaw Chang、Yuh-Sheng Wen、Ling-Kang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.073

  日期：2016.6

  The homogeneous nature of DMAP-catalyzed acylation still suffers from the problems of catalyst separation and/or residual DMAP contamination. DMAP causes acute dermal toxicity, whereas the corresponding DMAP salt exhibits only slight irritation to the skin. Very recently, we found that the DMAP saccharinate salt is also great recyclable catalyst, whose acylation of alcohols has been successfully and effectively

  重要的是找到一种在反应后从产物混合物中分离出相关化学物质的方法，以避免将有害化学物质传播给社会。DMAP催化的酰化的均质性质仍然遭受催化剂分离和/或残留的DMAP污染的问题。DMAP引起急性皮肤毒性，而相应的DMAP盐仅对皮肤产生轻微刺激。最近，我们发现DMAP糖精盐也是一种很好的可回收催化剂，其醇的酰化作用已成功且有效地进行了10次，而活性没有损失。本报告涵盖了我们关于使用糖精吡啶鎓盐作为有效的可循环利用的酰化催化剂（包括4- N，N-二甲基氨基吡啶糖精盐（A），4-（1-吡咯烷基）吡啶糖精盐（B），2- N，N-N-二甲基氨基吡啶糖精盐（C）和吡啶鎓糖精盐（D）。已经研究了它们的结构和反应性。盐A，C和D包含非常有趣的七元合成子，对固态的吡啶鎓阳离子和糖精阴离子对显示多个H键相互作用。盐B在固态下表现出N（sac）…H–N（py）的H键相互作用，而不是七元合成子。催化反应性研究表明，盐
• An approach to heterodiarylmethanes via sp2–sp3 Suzuki−Miyaura cross-coupling
  作者：Gavin W. Stewart、Peter E. Maligres、Carl A. Baxter、Ellyn M. Junker、Shane W. Krska、Jeremy P. Scott

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.030

  日期：2016.6

  The synthesis of a range of structurally diverse diarylmethanes via the Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl methane acetates and arylboronic acids is reported, including several challenging examples containing nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms in one or both coupling partners. A single set of optimized conditions was used to generate the diarylmethanes in 52–91% yield.

  据报道，通过芳基甲烷乙酸酯和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联合成了一系列结构多样的二芳基甲烷，包括几个具有挑战性的例子，其中一个或两个偶联伙伴中都含有氮，氧和硫杂原子。一组优化的条件用于以52-91％的产率生成二芳基甲烷。
• A salt made of 4-N,N-dimethylaminopyridine (DMAP) and saccharin as an efficient recyclable acylation catalyst: a new bridge between heterogeneous and homogeneous catalysis
  作者：Norman Lu、Wei-Hsuan Chang、Wen-Han Tu、Chieh-Keng Li

  DOI：10.1039/c1cc11556a

  日期：——

  Here, we report insights into the new recyclable catalyst 1, (DMAP.saccharin). The DMAP.saccharin-catalysed acylation of alcohols has been successfully carried out more than 8 times. Only 1 mol% of catalyst 1 efficiently promotes acylation with almost equimolar amounts of acid anhydrides, under both base-free and solvent-free conditions.

  在这里，我们报告了对新型可回收催化剂1（DMAP.saccharin）的见解。DMAP。糖精催化的醇酰化已成功进行了8次以上。在无碱和无溶剂条件下，仅1mol％的催化剂1有效地促进了几乎等摩尔量的酸酐的酰化。
• Proton-exchanged montmorillonite-mediated reactions of hetero-benzyl acetates: Application to the synthesis of Zafirlukast
  作者：Lei Yang、Xuan Chen、Kaidong Ni、Yuansheng Li、Jianhong Wu、Weilin Chen、Yin Ji、Lili Feng、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152123

  日期：2020.7

  the mesopores, and serve as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of heterocycle-containing diarylmethanes via Friedel-Crafts-like alkylation of (hetero)arenes by heterobenzyl acetates under mild reaction conditions without requiring any additives or an inert atmosphere. Using this strategy, the gram-scale synthesis of indole-containing diarylmethane 13 has been accomplished in good yield

  具有出色表面特性的质子交换蒙脱石（H-mont）可以在中孔中提供丰富的酸性位点，并且可以作为一种高效的非均相催化剂，用于通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基化合成含杂环的二芳基甲烷杂乙酸乙酸酯在温和的反应条件下不需要任何添加剂或惰性气氛。使用该策略，以高收率完成了含吲哚的二芳基甲烷13的克级合成，从而制备了Zafirlukast。此外，H-mont可用于乙酸杂苄酯5p与多种醇和1,3-二羰基化合物的亲核取代反应。