2,8,9-trimethyl-γ-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,8,9-trimethyl-γ-carboline
• 英文别名: 2,3,5-Trimethylpyrido[3,2-b]indole
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: WXECOCWQAWACIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(N-methyl-o-bromoanilino)pent-2-enenitrile 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2,8,9-trimethyl-γ-carboline
  参考文献：
  名称：

  钯催化溴苯胺基丙烯腈的化学选择性分子内环化

  摘要：

  α-（o-溴苯胺基）丙烯腈1a-f和2a-e和α-（N-链烯基氨基）-β-（o-溴苯基）丙烷腈7a-c <和8a-c经历钯催化转化为o-（甲基氨基） ）苄腈12，邻-[（（烯基氨基）乙烯基]苄腈24a-c，N-烯基苯胺26b，26c，3-苯并ze庚因29a，29c，31a和32a，γ-咔啉36和吡咯并[3,2- b ]吲哚45该反应涉及将芳族钯分子内加成到氰基上，以及随后的过程，例如氰基基团的转位，水解，电环化，乙基基团的转移和氧化芳构化。提出了氰基钯催化芳基化的一般机理。

  DOI：

  10.1039/a702710i

文献信息

• Palladium-catalysed regioselective cyclisation of unsaturated bromoanilinoalkenenitriles
  作者：Chau-Chen Yang、Pei-Jiun Sun、Jim-Min Fang

  DOI：10.1039/c39940002629

  日期：——

  α(o-Bromoanilino)alkenenitriles are converted to 2-(methylamino)benzonitrile and varied γ-carbolines by catalysis with palladium; the reactions may involve intramolecular aryl additions to the cyano group and other processes such as cyano group transposition, electrocyclisation, ethyl group transfer and oxidative aromatisation.

  α(邻溴苯胺基)烯腈在钯的催化作用下转化为 2-(甲基氨基)苯腈和各种γ-咔啉；反应可能涉及氰基的分子内芳基加成以及氰基转位、电环化、乙基转移和氧化芳香化等其他过程。
• Palladium-catalyzed chemoselective intramolecular cyclization of bromoanilinoalkenenitriles
  作者：Chau-Chen Yang、Huo-Mu Tai、Pei-Jiun Sun

  DOI：10.1039/a702710i

  日期：——

  α-(o-Bromoanilino)alkenenitriles 1a–f and 2a–e and α-(N-alkenylamino)-β-(o-bromophenyl)propanenitrile 7a–c< and 8a–c undergo palladium-catalyzed conversion into o-(methylamino)benzonitrile 12, o-[(alkenylamino)ethenyl]benzonitriles 24a–c, N-alkenylanilines 26b, 26c, 3-benzazepines 29a, 29c, 31a and 32a, γ-carbolines 36 and pyrrolo[3,2-b]indole 45. The reactions involve intramolecular additions of arylpalladium

  α-（o-溴苯胺基）丙烯腈1a-f和2a-e和α-（N-链烯基氨基）-β-（o-溴苯基）丙烷腈7a-c <和8a-c经历钯催化转化为o-（甲基氨基） ）苄腈12，邻-[（（烯基氨基）乙烯基]苄腈24a-c，N-烯基苯胺26b，26c，3-苯并ze庚因29a，29c，31a和32a，γ-咔啉36和吡咯并[3,2- b ]吲哚45该反应涉及将芳族钯分子内加成到氰基上，以及随后的过程，例如氰基基团的转位，水解，电环化，乙基基团的转移和氧化芳构化。提出了氰基钯催化芳基化的一般机理。