(2S,3S)-2-Butyl-butane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-Butyl-butane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-2-butylbutane-1,3-diol
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: OTKHZEOSBVSFCJ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Butyl-butane-1,3-diol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3S)-3-butyl-2-methyloxetane
  参考文献：
  名称：

  从生物催化衍生的 β-羟基酯作为手性前体立体选择性合成对映体纯氧杂环丁烷、碳水化合物模拟物、ε-内酯和环醇

  摘要：

  生物催化衍生的对映体纯 α-取代 β-羟基酯是合成多种结构的极好基子，例如氧杂环丁烷、碳水化合物模拟物、ε-内酯以及碳环和芳香族环多醇。通过使用肺炎克雷伯菌 (NBRC 3319) 进行生物催化还原，可以很容易地从 α-取代的 β-酮酯以对映体纯形式获得起始材料。闭环复分解 (RCM) 是用于创建本文报道的碳环/杂环框架的关键转换之一。筛选合成的环醇对α-和β-葡萄糖苷酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402521
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-hexan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-Butyl-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  δ-氧取代的烯丙基乙酸酯与有机铜试剂的非对映选择性反应。

  摘要：

  用格氏试剂和铜催化剂用δ-取代的烯丙基乙酸酯进行S（N）2'（γ）取代，具有很高的非对映选择性。具有苄氧基，甲氧基甲氧基和叔丁基二甲基甲硅烷氧基的反应有利于抗异构体，其选择性高达anti：syn => 99：1。在具有羟基的情况下，选择性被逆转并且顺式异构体优选具有高达抗：syn = <1:99的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo016310x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Enantiopure Oxetanes, a Carbohydrate Mimic, an ϵ-Lactone, and Cyclitols from Biocatalytically Derived β-Hydroxy Esters as Chiral Precursors
  作者：Debabrata Das、Joydev Halder、Rajib Bhuniya、Samik Nanda

  DOI：10.1002/ejoc.201402521

  日期：2014.8

  Biocatalytically derived enantiopure α-substituted β-hydroxy esters serve as excellent chirons for the synthesis of a diverse set of structures such as oxetanes, a carbohydrate mimic, an ϵ-lactone, and carbocyclic and aromatic cyclitols. The starting materials can be easily accessed in enantiopure form from α-substituted β-keto esters by biocatalytic reduction with Klebsiella pneumoniae (NBRC 3319)

  生物催化衍生的对映体纯 α-取代 β-羟基酯是合成多种结构的极好基子，例如氧杂环丁烷、碳水化合物模拟物、ε-内酯以及碳环和芳香族环多醇。通过使用肺炎克雷伯菌 (NBRC 3319) 进行生物催化还原，可以很容易地从 α-取代的 β-酮酯以对映体纯形式获得起始材料。闭环复分解 (RCM) 是用于创建本文报道的碳环/杂环框架的关键转换之一。筛选合成的环醇对α-和β-葡萄糖苷酶的抑制作用。
• Diastereoselective Reactions of δ-Oxy-Substituted Allylic Acetates with Organocopper Reagents
  作者：Jennifer L. Belelie、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/jo016310x

  日期：2002.5.1

  S(N)2' (gamma) substitutions of delta-substituted allylic acetates with Grignard reagents and copper catalysts proceed with high diastereoselectivities. With benzyloxy, methoxymethoxy, and tert-butyldimethylsiloxy groups, reactions favor the anti-isomer with selectivities up to anti:syn = >99:1. With a hydroxyl group, selectivities are reversed and the syn-isomer is favored with selectivities up to

  用格氏试剂和铜催化剂用δ-取代的烯丙基乙酸酯进行S（N）2'（γ）取代，具有很高的非对映选择性。具有苄氧基，甲氧基甲氧基和叔丁基二甲基甲硅烷氧基的反应有利于抗异构体，其选择性高达anti：syn => 99：1。在具有羟基的情况下，选择性被逆转并且顺式异构体优选具有高达抗：syn = <1:99的选择性。