2-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3H-indole 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3H-indole 1-oxide
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-1-oxidoindol-1-ium-3-one
• 化学式: C₁₄H₈FNO₂
• 分子量: 241.221
• InChiKey: IBWQOWGDHNPKGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 、 2-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3H-indole 1-oxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到3-butyl-5-fluoro-2-phenylspiro[indene-1,2’-indolin]-3’-one
  参考文献：
  名称：

  使用N-氧化物作为指导基团，对2-苯基致病菌进行C–H烯基化/环化和磺酰胺化†

  摘要：

  利用炔烃和磺酰叠氮化物开发了第一个过渡金属催化的2-苯基致病菌C–H活化的炔烃和磺酰基叠氮化物的例子是使用N-氧化物作为指导基团。Ru（II）催化的C–H烯基化/环化反应和Ir（III）催化的直接C–H磺酰胺化反应具有良好的收率和出色的官能团耐受性。重要的是，这两个转化分别为吲哚-3-酮衍生物和磺酰胺化的2-苯基异硫氰酸酯的合成提供了直接的途径，这可能具有相当大的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c9cc05719f
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(2-nitrophenyl)-1,2-ethanedione 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以1%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3H-indole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplasmodial Activity of New Indolone N-Oxide Derivatives

  摘要：

  A series of 66 new indolone-N-oxide derivatives was synthesized with three different methods. Compounds were evaluated for in vitro activity against CQ-sensitive (3D7), CQ-resistant (FcB1), and CQ and pyrimethamine cross-resistant (K1) strains of Plasmodium falciparum (P.f.), its well as for cytotoxic concentration (CC50) on MCF7 and KB human tumor Cell lines. Compound 26 (5-methoxy-indolone-N-oxide analogue) had the most potent antiplasmodial activity in vitro (< 3 nM on FcB1 and = 1.7 nM on 3D7) with a very satisfactory selectivity index (CC50 MCF7/IC50 FcB1: 14623; CC50 KB/IC50 3D7: 198823). In in vivo experiments, compound 1 (dioxymethylene derivatives of the indolone-N-oxide) showed the best antiplasmodial activity against Plasmodium berghei, 62% inhibition of the parasitaemia at 30 mg/kg/day.

  DOI：

  10.1021/jm901300d

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung Formal [3+3] Cycloaddition of Enals with Isatogens: Access to Fused Indolin-3-ones with a Tetrasubstituted Carbon Stereocenter
  作者：Junyu Xu、Shihe Hu、Yingyan Lu、Ying Dong、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1002/adsc.201401070

  日期：2015.3.23

  A novel synthetic method to access fused indolin‐3‐ones with a tetrasubstituted carbon stereocenter has been developed via NHC‐catalyzed umpolung formal [3+3] cycloaddtion of enals with isatogens. This methodology could be also applied for the quick construction of the 6‐5‐5 tricyclic pyrrolo[1,2‐a]indole skeleton which is frequently found as a core structure of many indole alkaloids.

  通过NHC催化的将烯醇与致病原的烯丙基[3 + 3]环加成反应，开发了一种新的合成方法，可通过四取代碳立体中心获得稠合的吲哚-3-酮。这种方法也可以应用到用于6-5-5三环吡咯的快速施工[1,2一]吲哚骨架，这是经常发现尽可能多的吲哚生物碱的核心结构。
• Dual Catalysis for the Redox Annulation of Nitroalkynes with Indoles: Enantioselective Construction of Indolin-3-ones Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：Ren-Rong Liu、Shi-Chun Ye、Chuan-Jun Lu、Gui-Lin Zhuang、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1002/anie.201504697

  日期：2015.9.14

  The enantioselective redox annulation of nitroalkynes with indoles is enabled by gold/chiral phosphoric acid dual catalysis. A range of indolin‐3‐one derivatives bearing quaternary stereocenters at the C2 position were afforded in good yields and excellent enantioselectivities (up to 96 % ee) from readily available starting materials.

  金/手性磷酸双重催化可实现硝基炔与吲哚的对映选择性氧化还原环化。从容易获得的起始原料中，可得到一系列在C2位置带有四级立体中心的吲哚-3-酮衍生物，并具有良好的收率和出色的对映选择性（至多96％  ee）。
• Low-Valent Tungsten-Catalyzed Controllable Oxidative Dehydrogenative Coupling of Anilines
  作者：Xingwei Cai、Yang Shen、Wei Li、Wentao Zhan、Fanjun Zhang、Chen Xu、Heng Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04090

  日期：2023.1.13

  tungsten-catalyzed homogeneous system for oxidative dehydrogenative coupling of anilines to selectively produce various azoaromatics and azoxyaromatics as well as 2-substituted indolone N-oxides by simply regulating the reaction solvent with peroxide as a terminal oxidant under additive-free conditions. These findings provide an experimental framework for exploring tungsten catalysis in organic synthesis and offer

  在此，我们开发了一种高效的钨催化均相体系，用于苯胺的氧化脱氢偶联，通过简单地调节以过氧化物为末端氧化剂的反应溶剂，在添加剂-免费条件。这些发现为探索钨在有机合成中的催化作用提供了一个实验框架，并为苯胺的选择性氧化提供了一种高效便捷的策略。
• Rh(III)-Catalyzed C7-Alkylation of Isatogens with Malonic Acid Diazoesters
  作者：Xiang Guan、Wen-Jie Li、Ming-Shan Shuai、Mao Zhang、Chao-Chao Zhou、Xiao-Zhong Fu、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Bin He、Yong-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02405

  日期：2024.3.1

  Rh(III)-catalyzed C7-alkylation of isatogens (indolin-3-one N-oxides) with malonic acid diazoesters has been developed. This strategy utilizes oxygen anion on the N-oxide group of isatogens as a directing group and successfully achieves the synthesis of a series of C7-alkylated isatogens with moderate to good yields (48–86% yields). Moreover, the N-oxides of isatogens can not only serve as the simple

  已经开发出 Rh(III) 催化的靛红素（二氢吲哚-3-酮N-氧化物）与丙二酸重氮酯的 C7 烷基化反应。该策略利用靛蓝蛋白N-氧化物基团上的氧阴离子作为导向基团，成功合成了一系列C7-烷基化靛蓝蛋白，收率中等至良好（48-86%）。此外，异酪素的N-氧化物不仅可以作为C7-H键断裂的简单导向基团，而且可以脱氧以便于去除。
• C–H alkenylation/cyclization and sulfamidation of 2-phenylisatogens using <i>N</i>-oxide as a directing group
  作者：Lingmei Guo、Baolan Tang、Ruifang Nie、Yanzhao Liu、Shan Lv、Huijing Wang、Li Guo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc05719f

  日期：——

  first example of transition-metal-catalyzed C–H activations of 2-phenylisatogens with alkynes and sulfonyl azides has been developed using N-oxide as the directing group. Ru(II)-Catalyzed C–H alkenylation/cyclization and Ir(III)-catalyzed direct C–H sulfamidation proceeded with good yields and excellent functional group tolerance. Importantly, these two transformations provided straightforward routes

  利用炔烃和磺酰叠氮化物开发了第一个过渡金属催化的2-苯基致病菌C–H活化的炔烃和磺酰基叠氮化物的例子是使用N-氧化物作为指导基团。Ru（II）催化的C–H烯基化/环化反应和Ir（III）催化的直接C–H磺酰胺化反应具有良好的收率和出色的官能团耐受性。重要的是，这两个转化分别为吲哚-3-酮衍生物和磺酰胺化的2-苯基异硫氰酸酯的合成提供了直接的途径，这可能具有相当大的生物活性。