p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: thiotolyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₆S
• 分子量: 503.576
• InChiKey: NXWWCGJBPFRYTL-OZPAZEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.42h， 以73%的产率得到p-tolyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  LewisX 和二聚体 LewisX 的合成：通过结合预活化和反应性化学选择性一锅糖基化构建支链寡糖

  摘要：

  两种不对称支链寡糖 Lewis X和二聚体 Lewis X以高产率和独特的区域和立体选择性在一锅中组装。对甲苯基硫糖苷被用作唯一类型的构建单元，从而简化了整体合成设计。基于预活化的方法的反应性独立性质允许二聚体路易斯X八糖的模块化组装，而无需繁琐的保护基操作来实现精确的异头反应。

  DOI：

  10.1021/jo701694k
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of 2-Aminoethyl Glucosamine Sulfoforms

  摘要：

  Mono- and disaccharides of sulfonated glucosamines (GlcN sulfoforms) conjugated to 2-aminoethyl linkers were generated by solid-phase synthesis. Orthogonally protected intermediates were tethered onto tritylated polystyrene resin beads, subjected to a modular sequence of deprotection and sulfonation steps, then cleaved from solid support without degradation of N- or O-sulfate esters using solvolytic conditions, and finally purified by reverse-phase HPLC to afford the title compounds.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.658274

文献信息

• Highly Efficient Syntheses of Hyaluronic Acid Oligosaccharides
  作者：Lijun Huang、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.200601090

  日期：2007.1.2

  Highly efficient syntheses of hyaluronic acid oligosaccharides have been accomplished through the pre-activation based iterative one-pot strategy. A series of oligosaccharides ranging from di- to hexasaccharides were rapidly assembled using only near stoichiometric amounts of the building blocks without aglycon adjustment or purifications of intermediate oligosaccharides. Deprotection and oxidation

  通过基于预激活的迭代一锅法策略，实现了透明质酸寡糖的高效合成。仅使用接近化学计量的结构单元即可快速组装从二糖到六糖的一系列寡糖，无需进行苷元调整或中间寡糖的纯化。开发了脱保护和氧化方案，用于保护基团去除和氧化态调整。这种结构明确的合成透明质酸寡糖的可用性将极大地促进详细的结构-功能关系的建立。
• Iterative One-Pot Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Xuefei Huang、Lijun Huang、Haisheng Wang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/anie.200460176

  日期：2004.10.4
• US6538117B1
  申请人：——

  公开号：US6538117B1

  公开（公告）日：2003-03-25
• US7019131B2
  申请人：——

  公开号：US7019131B2

  公开（公告）日：2006-03-28
• Solid-Phase Synthesis of 2-Aminoethyl Glucosamine Sulfoforms
  作者：Runhui Liu、Alexander Wei

  DOI：10.1080/07328303.2012.658274

  日期：2012.5.1

  Mono- and disaccharides of sulfonated glucosamines (GlcN sulfoforms) conjugated to 2-aminoethyl linkers were generated by solid-phase synthesis. Orthogonally protected intermediates were tethered onto tritylated polystyrene resin beads, subjected to a modular sequence of deprotection and sulfonation steps, then cleaved from solid support without degradation of N- or O-sulfate esters using solvolytic conditions, and finally purified by reverse-phase HPLC to afford the title compounds.