2-allyl-2-[3-(allyloxy)-1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl]malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-2-[3-(allyloxy)-1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl]malononitrile
• 英文别名: 2-(1-Benzyl-2-oxo-3-prop-2-enoxyindol-3-yl)-2-prop-2-enylpropanedinitrile
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 383.45
• InChiKey: KNDLAJGSDXQWLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-[3-(allyloxy)-1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl]malononitrile 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1-benzyl-2-oxo-3'H-spiro[indoline-3,2'-oxepine]-3,3'-(4'H,7'H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Isatylidenes 的钯催化双功能化：通往 Spiro-Indol-2-ones 的简便途径

  摘要：

  通过利用两亲性双-π-烯丙基钯和相关中间体，开发了一种有效的协议，用于从 isatylidenes 构建 3,3-二取代 indol-2-ones。所开发的策略是一种将 indol-2-one 的 3 位季铵化为双取代的功能化 indol-2-one 的新方法。这些产物经过闭环复分解反应合成螺[环己烯-1,3'-吲哚]-2'-酮和螺[oxep​​-5-ene-2,3'-吲哚]-2'-酮，具有生物学意义。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000604
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二稀丙酯 、 2-(1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)malononitrile 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-allyl-2-[3-(allyloxy)-1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Isatylidenes 的钯催化双功能化：通往 Spiro-Indol-2-ones 的简便途径

  摘要：

  通过利用两亲性双-π-烯丙基钯和相关中间体，开发了一种有效的协议，用于从 isatylidenes 构建 3,3-二取代 indol-2-ones。所开发的策略是一种将 indol-2-one 的 3 位季铵化为双取代的功能化 indol-2-one 的新方法。这些产物经过闭环复分解反应合成螺[环己烯-1,3'-吲哚]-2'-酮和螺[oxep​​-5-ene-2,3'-吲哚]-2'-酮，具有生物学意义。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000604