2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-methylcyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-methylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-methylcyclopropane-1-carboxylate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-methylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: DIEOXAACXARGMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-methylcyclopropane-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 481.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于代谢糖工程的氨基糖的环丙烯衍生物

  摘要：

  环丙烯已被证明是用于代谢糖工程（MGE）的有价值的化学报告基团。它们很容易在反电子需求的Diels-Alder（DAinv）反应中与四嗪发生反应，这是生物正交连接反应的主要例子，可以在生物系统中可视化。在这里，我们目前对六种环丙烯改性的六胺衍生物及其对MGE的适用性进行比较研究。已经研究了三种甘露糖胺衍生物，其中环丙烯部分通过酰胺或氨基甲酸酯键连接到糖上，并且由于在双键处是否存在稳定的甲基而不同。我们确定了它们的DAinv反应动力学和代谢结合后的标记强度。为了确定衍生物代谢为唾液酸的效率，我们合成并研究了相应的环丙烷衍生物，因为环丙烯在分析条件下不稳定。通过这些实验，很明显N-（环丙-2-烯-1-基羰基）-修饰的（Cp-修饰的）甘露糖胺具有最高的代谢接受度。然而，尽管氨基甲酸酯连接的N-（2-甲基环丙-2-en-1-基甲氧基羰基）修饰的（Cyoc修饰的）甘露糖胺，尽管它在新陈代谢中的接受度

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.54
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 2-甲基环丙羧酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-methylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于代谢糖工程的氨基糖的环丙烯衍生物

  摘要：

  环丙烯已被证明是用于代谢糖工程（MGE）的有价值的化学报告基团。它们很容易在反电子需求的Diels-Alder（DAinv）反应中与四嗪发生反应，这是生物正交连接反应的主要例子，可以在生物系统中可视化。在这里，我们目前对六种环丙烯改性的六胺衍生物及其对MGE的适用性进行比较研究。已经研究了三种甘露糖胺衍生物，其中环丙烯部分通过酰胺或氨基甲酸酯键连接到糖上，并且由于在双键处是否存在稳定的甲基而不同。我们确定了它们的DAinv反应动力学和代谢结合后的标记强度。为了确定衍生物代谢为唾液酸的效率，我们合成并研究了相应的环丙烷衍生物，因为环丙烯在分析条件下不稳定。通过这些实验，很明显N-（环丙-2-烯-1-基羰基）-修饰的（Cp-修饰的）甘露糖胺具有最高的代谢接受度。然而，尽管氨基甲酸酯连接的N-（2-甲基环丙-2-en-1-基甲氧基羰基）修饰的（Cyoc修饰的）甘露糖胺，尽管它在新陈代谢中的接受度

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.54

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAZINES ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013152359A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided herein, inter alia, are compositions and methods of synthesis and detection of tetrazines and diazonorcaradienes.

  本文提供了关于四氮烯和重氮萘二烯的合成和检测方法。
• Cyclopropene derivatives of aminosugars for metabolic glycoengineering
  作者：Jessica Hassenrück、Valentin Wittmann

  DOI：10.3762/bjoc.15.54

  日期：——

  Cyclopropenes have been proven valuable chemical reporter groups for metabolic glycoengineering (MGE). They readily react with tetrazines in an inverse electron-demand Diels–Alder (DAinv) reaction, a prime example of a bioorthogonal ligation reaction, allowing their visualization in biological systems. Here, we present a comparative study of six cyclopropene-modified hexosamine derivatives and their

  环丙烯已被证明是用于代谢糖工程（MGE）的有价值的化学报告基团。它们很容易在反电子需求的Diels-Alder（DAinv）反应中与四嗪发生反应，这是生物正交连接反应的主要例子，可以在生物系统中可视化。在这里，我们目前对六种环丙烯改性的六胺衍生物及其对MGE的适用性进行比较研究。已经研究了三种甘露糖胺衍生物，其中环丙烯部分通过酰胺或氨基甲酸酯键连接到糖上，并且由于在双键处是否存在稳定的甲基而不同。我们确定了它们的DAinv反应动力学和代谢结合后的标记强度。为了确定衍生物代谢为唾液酸的效率，我们合成并研究了相应的环丙烷衍生物，因为环丙烯在分析条件下不稳定。通过这些实验，很明显N-（环丙-2-烯-1-基羰基）-修饰的（Cp-修饰的）甘露糖胺具有最高的代谢接受度。然而，尽管氨基甲酸酯连接的N-（2-甲基环丙-2-en-1-基甲氧基羰基）修饰的（Cyoc修饰的）甘露糖胺，尽管它在新陈代谢中的接受度