1,3-diamino-2-propyl β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,3-diamino-2-propyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(1,3-diaminopropan-2-yloxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 252.268
• InChiKey: WBZNVGVRNSWOJR-QMGXLNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-diamino-2-propyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖悬垂二胺。

  摘要：

  分四个步骤从过乙酰化糖和1,3-二溴-2-丙醇中以60-73％的收率制备了一组与碳水化合物（5）连接的1,3-丙二胺衍生物。在这项工作中，D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖，D-木糖，D-核糖和麦芽糖被用作糖分子。二胺部分通过O-糖苷键连接到吡喃吡喃糖环的C 1碳上。通过Diadodo或dibromo前体的X射线晶体学测定，除了D-麦芽糖衍生物中的所有异头构型和糖起皱构象。尽管在三氟化硼存在下用1,3-二溴-2-丙醇对过乙酰化的吡喃半乳糖进行糖基化可提供两种端基异构体，但2-乙酰氧基的相邻基团参与可为其他底物产生单一的端基异构体。该方法已经用于合成糖悬垂二胺的文库，其包括OH保护的衍生物（6）和N，N′-二异丙基取代的衍生物（7）。使用2,3-二溴-1-丙醇的一系列类似反应生成乙二胺型衍生物（11），双（溴甲基）双（羟甲基）甲烷（12）生成双葡萄糖侧链衍生物（16）。

  DOI：

  10.1021/jo001702+

文献信息

• Sugar-Pendant Diamines
  作者：Yuji Mikata、Yoshie Shinohara、Kazumi Yoneda、Yuka Nakamura、Kimiko Esaki、Maki Tanahashi、Izabela Brudziñska、Shiho Hirohara、Mika Yokoyama、Kaoru Mogami、Tomoaki Tanase、Takashi Kitayama、Katsuki Takashiba、Kenji Nabeshima、Rie Takagi、Masahiko Takatani、Tadashi Okamoto、Isamu Kinoshita、Matsumi Doe、Akihisa Hamazawa、Masanori Morita、Fumiko Nishida、Toru Sakakibara、Chris Orvig、Shigenobu Yano

  DOI：10.1021/jo001702+

  日期：2001.6.1

  A set of 1,3-propanediamine derivatives connected to carbohydrates (5) has been prepared in four steps from peracetylated sugar and 1,3-dibromo-2-propanol in 60-73% yields. D-Glucose, D-mannose, D-galactose, D-xylose, D-ribose, and maltose are utilized as sugar molecules in this work. The diamine moiety was connected to the C1 carbon of the glycopyranose ring via an O-glycoside bond. All of the anomeric

  分四个步骤从过乙酰化糖和1,3-二溴-2-丙醇中以60-73％的收率制备了一组与碳水化合物（5）连接的1,3-丙二胺衍生物。在这项工作中，D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖，D-木糖，D-核糖和麦芽糖被用作糖分子。二胺部分通过O-糖苷键连接到吡喃吡喃糖环的C 1碳上。通过Diadodo或dibromo前体的X射线晶体学测定，除了D-麦芽糖衍生物中的所有异头构型和糖起皱构象。尽管在三氟化硼存在下用1,3-二溴-2-丙醇对过乙酰化的吡喃半乳糖进行糖基化可提供两种端基异构体，但2-乙酰氧基的相邻基团参与可为其他底物产生单一的端基异构体。该方法已经用于合成糖悬垂二胺的文库，其包括OH保护的衍生物（6）和N，N′-二异丙基取代的衍生物（7）。使用2,3-二溴-1-丙醇的一系列类似反应生成乙二胺型衍生物（11），双（溴甲基）双（羟甲基）甲烷（12）生成双葡萄糖侧链衍生物（16）。