1-(3-amino-2-methyl-5-sulfo-phenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-amino-2-methyl-5-sulfo-phenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-Amino-2-methyl-5-sulfo-phenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-carbonsaeure；2-(3-amino-2-methyl-5-sulfophenyl)-3-oxo-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₆S
• 分子量: 313.291
• InChiKey: IEDYJKFTBFLBSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰乙酸二乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(3-amino-2-methyl-5-sulfo-phenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DE447625

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Dyeing process
  申请人：Avecia Limited

  公开号：EP1013818A2

  公开（公告）日：2000-06-28

  A process for the colouration of a substrate comprises (1) applying thereto in an aqueous medium each of (i) a water soluble dye having at least two electrophilic groups each capable of reaction with a respective amino group and (ii) a nucleophilic agent having a molecular weight below 600 and at least two aliphatic amino groups so as to be thereby capable of reaction with the said water-soluble dye at a pH and temperature at which the electrophilic groups and amino groups are capable of reaction with one another but the dye does not react to a significant extent with the substrate before it reacts with the nucleophilic agent, (2) allowing the said dye and nucleophilic agent to react with one another and thereafter (3) increasing at least one of the pH and temperature to exhaust the dye onto the substrate, the said nucleophilic agent being selected from the following species: (a) a nucleophilic agent having two aliphatic primary amino groups and no secondary aliphatic amino groups; (b) a nucleophilic agent having three aliphatic primary amino groups and no secondary aliphatic amino groups; (C) a nucleophilic agent having one aliphatic primary amino group and one secondary aliphatic amino group; (d) a nucleophilic agent having two aliphatic primary amino groups and one aliphatic secondary amino group; and (e) a nucleophilic agent having at least two aliphatic secondary amino groups selected from HO(CH2CH2NH)2CH2CH2OH, HO2CCH2NHCH2CH2NHCH2CO2H, PhCH2NHCH2CH2NHCH2Ph, (-NHCH2CH2-)3,4 or 5, piperazine, 2-methylpiperazine, 2,5- and 2,6-dimethylpiperazine, H2N(CH2CH2NH)nH wherein n is 3,4 or 5, CH3NHCH2CH2NHCH3, (-NHCH2CH2CH2-)4, 1,4,7,10,13-(6-hexaazacyclooctadecane), (CH3O)3Si(CH2CH2NH)2CH2CH2CO2CH3 and (CH3O)3Si(CH2CH2NH)2CH2CH2NH2.

  底材着色工艺包括 (1) 在水性介质中将以下各项应用于基质 (i) 至少有两个亲电基团的水溶性染料，每个亲电基团都能与各自的氨基反应， 以及 (ii) 一种亲核剂，其分子量低于 600，并至少有两个脂肪族氨基，从而能与上述水溶性染料在一定的 pH 值和温度下反应，在该 pH 值和温度下，亲电基团和氨基能相互反应，但染料在与亲核剂反应之前不会与基质发生很大程度的反应、 (2) 让上述染料和亲核剂相互反应，然后 (3) 提高 pH 值和温度中的至少一个值，以将染料排到基底上、 所述亲核剂选自以下种类： (a) 具有两个脂肪族伯氨基而无仲脂肪族氨基的亲核剂； (b) 具有三个脂肪族伯氨基且无仲脂肪族氨基的亲核剂； (C) 具有一个脂肪族伯氨基和一个仲脂肪族氨基的亲核剂； (d) 具有两个脂肪族伯氨基和一个脂肪族仲氨基的亲核剂；以及 (e) 具有至少两个脂肪族仲氨基的亲核剂，选自 HO(CH2CH2NH)2CH2CH2OH、HO2CCH2NHCH2CH2NHCH2CO2H、PhCH2NHCH2CH2NHCH2Ph、(-NHCH2CH2-)3、4 或 5、哌嗪、2-甲基哌嗪、2,5-和 2,6-二甲基哌嗪， H2N（CH2CH2NH）nH（其中 n 为 3、4 或 5）， CH3NHCH2CH2NHCH3， (-NHCH2CH2CH2-)4、1,4,7,10,13-（6-六氮杂环十八烷）、(CH3O)3Si(CH2CH2NH)2CH2CH2CO2CH3 和 (CH3O)3Si(CH2CH2NH)2CH2CH2NH2。
• [EN] WATER-SOLUBLE AZO DYES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1990013603A1

  公开（公告）日：1990-11-15

  (DE) Es werden wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Schwermetallkomplex-Derivate, wie Kupfer-, Kobalt- und Chrom-Komplex-Azofarbstoffe, beschrieben, die der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (1) entsprechen, faserreaktive Eigenschaften besitzen und nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren für faserreaktive Farbstoffe natürliche und synthetische hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltige Materialien, insbesondere Fasermaterialien, wie Wolle und insbesondere Cellulosefasermaterialien, in farbstarken echten Tönen färben. Formel (1), in welcher bedeuten: F ist der Rest eines Monoazo-, Disazo- oder Polyazofarbstoffes oder eines Schwermetallkomplex-Azofarbstoffes; R ist Wasserstoff oder Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, das durch Halogen, Hydroxy, Cyano, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxycarbonyl von 2 bis 5 C-Atomen, Carboxy, Sulfamoyl, Sulfo oder Sulfato substituiert sein kann; X ist Chlor, Brom, Sulfo, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenylsulfonyl; Y ist Vinyl, $g(b)-Sulfatoethyl, $g(b)-Thiosulfatoethyl, $g(b)-Phosphatoethyl, $g(b)-Alkanoyloxy-ethyl mit 2 bis 5 C-Atomen im Alkanoylrest, $g(b)-Benzoyloxy-ethyl, $g(b)-(Sulfobenxoylosy)-ethyl, $g(b)-(p-Toluolsulfonyloxy)-ethyl oder $g(b)-Halogenethyl; P ist die Zahl 1 oder 2; n ist die Zahl 1 oder 2.(EN) Water-soluble azo dyes and their heavy metal complex derivatives, such as copper, cobalt and chromium complex azo dyes, of general formula (1), are capable of reacting with fibres and can be used in conventional dyeing and printing processes for dyes capable of reacting with fibres to dye natural and synthetic materials containing hydroxy and/or carboxamide groups, in particular fibrous materials, such as wool and in particular cellulose fibre materials, in vivid, fast shades. In this formula, F is a residue of a monoazo, diazo or polyazo dye or of a heavy metal complex azo dye; R is hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, possibly substituted by halogen, hydroxy, cyano, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, alkoxycarbonyl with 2 to 5 carbon atoms, carboxy, sulphamoyl, sulpho or sulphato; X is chlorine, bromine, sulpho, alkylsulphonyl with 1 to 4 carbon atoms or phenylsulphonyl; Y is vinyl, $g(b)-sulphatoethyl, $g(b)-thiosulphatoethyl, $g(b)-phosphatoethyl, $g(b)-alkanoyloxy-ethyl with 2 to 5 carbon atoms in the alkanoyl residue, $g(b)-benzoyloxy-ethyl, $g(b)-(sulphobenzoyloxy)-ethyl, $g(b)-(p-toluolsulphonyloxy)-ethyl or $g(b)-halogenethyl; p is equal to 1 or 2 and n is equal to 1 or 2.(FR) Colorants azoïques solubles dans l'eau et leurs dérivés complexes de métaux lourds, comme les colorants azoïques complexes de cuivre, de cobalt et de chrome. Ces colorants, qui correspondent à la formule (1), présentent des propriétés de réaction avec les fibres et confèrent des teintes intenses, grand teint, aux matières naturelles et synthétiques contenant des groupes hydroxy et/ou carboxamido, en particulier aux matières fibreuses comme la laine et surtout les matières en fibres de cellulose, cela selon les procédés habituels de teinture et d'impression pour les colorants à réaction avec les fibres. Dans la formule (1), F représente le résidu d'un colorant monoazo, disazo ou polyazo ou d'un colorant azo de métal lourd; R représente hydrogène ou alkyle avec entre 1 et 4 atomes de C, pouvant être substitué avec halogène, hydroxy, cyano, alcoxy avec 1 à 4 atomes de C, alcoxycarbonyle avec 2 à 5 atomes de C, carboxy, sulfamoyle, sulfo ou sulfato; X représente chlore, brome, sulfo, alkylsulfonyle avec 1 à 4 atomes de C ou phénylsulfonyle; Y représente vinyl, $g(b)-sulfatoéthyle, $g(b)-thiosulfatoéthyle, $g(b)-phosphatoéthyle, $g(b)-alcanoyloxy-éthyle avec 2 à 5 atomes de C dans le résidu alcanoyle, $g(b)-benzoyloxy-éthyle, $g(b)-(sulfobenzoyloxy)-éthyle, $g(b)-(p-toluosulfonyloxy)-éthyle ou $g(b)-halogène-éthyle; p représente le chiffre 1 ou 2; n représente le chiffre 1 ou 2.

  水溶性azof染料及其重金属配合物衍生物，包括铜、钴、铬的配合物，能与纤维反应，可用于常规染料着色和印刷过程，用于可与纤维反应的自然和合成含有羟基和/或碳酸胺基团的材料，特别是纤维材料，如羊毛和特别的胞苷纤维材料，可制作成快染 vivid 的天然和合成材料。 在式（1）中，F表示单胺、双胺或多胺染料基团，或重金属配合物染料基团；R表示氢或1到4碳原子的烷基，经卤素、羟基、羰基、醚基（1到4碳原子）、碳酸酰基（2到5碳原子）、酸根、硫酰基、硫基或硫酸根基团取代；X表示氯、溴、硫酸根、1到4碳原子的烷磺基，或苯磺基；Y表示乙烯基、$g(b)$-硫酰基乙基、$g(b)$-硫化硫酰基乙基、$g(b)$-磷酸酰基乙基、$g(b)$-乙酸酰氧基乙基（2到5碳原子位于乙酸酰氧基中）、$g(b)$-苯甲酰氧基、$g(b)$-（硫苯甲酰氧基）-硫酰基乙基、$g(b)$-（p-toluolsulfonyloxy）-硫酰基乙基或$g(b)$-卤ogen基乙基；P为1或2，n为1或2。
• [EN] AZO COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE AS COLORANTS
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1991009914A1

  公开（公告）日：1991-07-11

  (DE) Es werden Azoverbindungen entsprechend der angegebenen und definierten allgemeinen Formel (1) sowie deren Herstellung beschrieben. Sie besitzen faserreaktive Eigenschaften und dienen zur Herstellung von farbstarken und echten Färbungen auf hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material, vorzugsweise Fasermaterial, wie synthetischem Polyamid, Wolle und insbesondere Cellulosefasern. Formel (1), in welcher bedeuten: M ist Wasserstoff oder salzbildendes Metall; Ko ist ein Rest der allgemeinen Formel (2A) oder (2B), worin Z ein Rest der allgemeinen Formel (3) ist, worin Ro Wasserstoff oder ein durch bestimmte Substituenten gegebenenfalls substituiertes niederes Alkyl ist, G Halogen, Methoxy, Hydroxy oder ein gegebenenfalls substituierter Anilinorest ist, Z1 ein Rest der allgemeinen Formel (3a) oder (3b) ist, in welchen A eine direkte Bindung oder ein niederes Alkylen oder ein durch bestimmte Substituenten gegebenenfalls substituiertes Phenylen ist, B ein Benzolring oder Naphthalinring ist, R* und R'' bestimmte, übliche Substituenten an B bedeuten, der Rest -SO2-Y ein faserreaktiver Rest der Vinylsulfonreihe ist, alk ein niederer Alkylenrest ist, a die Zahl Null, 1 oder 2 und k die Zahl 1 oder 2 ist; D ein durch Sulfo und gegebenenfalls Alkyl substituierter Phenylenrest ist, E eine in Disazofarbstoffen übliche Mittelkomponente einer kuppel- und diazotierbaren Verbindung ist und K der bivalente Rest einer wasserlöslichen Kupplungskomponente ist.(EN) The description relates to azo compounds according to general formula (I) given and defined herein and their production. They have fibre-reactive properties and are used to produce strongly coloured and fast colorants on hydroxy and/or carbon amide group-containing materials, preferably fibrous materials, like synthetic polyamide, wool and especially cellulose fibres. Formula (1) in which: M is hydrogen or a salt-forming metal; Ko is a residue of general formula (2A) or (2B) in which Z is a residue of general formula (3) in which Ro is hydrogen or a lower alkyl possibly substituted by certain substituents, G is halogen, methoxy, hydroxyl or a possibly substituted anilino residue, Z1 is a residue of general formula (3a) or (3b) in which A is a direct bond or a lower alkylene or a phenylene possibly substituted by certain substituents, B is a benzole or naphthalene ring, R* and R'' are certain common substituents in B, the residue -SO2-Y is a fibre-reactive residue of the vinyl sulphone series, alk is a lower alkylene residue, a is zero, 1 or 2 and k is 1 or 2, D is a sulpho and possibly alkyl-substituted phenylene residue, E is a central component of a coupling and diazotisable compound customary in diazo colorants and K is the bivalent residue of a water-soluble coupling component.(FR) Sont décrits des composés azoïques correspondant à la formule générale (I) indiquée et ci-définie, ainsi que leur procédé de fabrication. Ils possèdent des propriétés d'aptitude à réagir sur les fibres et servent à la fabrication de teintures de nuances intenses et solides sur des produits renfermant des groupes hydroxy et/ou carbonamide, de préférence, des matières fibreuses, telles que polyamide synthétique, laine et, notamment, fibres cellulosiques. Dans la formule (1), M est un hydrogène ou un métal formant un sel; Ko est un résidu de formule générale (2A) ou (2B) où Z est un résidu de formule générale (3) où Ro est un hydrogène ou un alkyle inférieur substitué le cas échéant par des substituants déterminés, G est un halogène, un méthoxy, un hydroxy ou un résidu aniline éventuellement substitué, Z1 est un résidu de formule générale (3a) ou (3b) où A est une liaison directe ou un alkylène inférieur ou un phénylène substitué le cas échéant par des substituants déterminés, B est un noyau benzénique ou naphtalénique, R* et R'' sont des substituants courants déterminés sur B, le résidu -SO2Y est un résidu apte à réagir sur les fibres de la série vinylsulfonique, alk est un résidu alkylène inférieur, a présente la valeur 0, 1 ou 2, et k la valeur 1 ou 2; D est un résidu phénylène substitué par un sulfo et éventuellement par un alkyle, E est un composant intermédiaire courant des colorants disazoïques, appartenant à une combinaison copulable et diazotable, et, K est le résidu bivalent d'un composant de copulation soluble dans l'eau.

  这两种文本都描述了一种具有纤维活性的azo化学物质，其通用化学式为**化学式（I）**，并通过这些化合物及其制备方法实现的强色和真实着色剂的生产，所述化合物尤其适用于包含羟基、氨基酰胺基或其他类似基团的材料，尤其是纤维质材料，如聚合物腈（synthetic polyamide）、 worsted 薄、以及尤其是纤维素（cellulose）。在化学式（I）中： M是氢或盐形成金属；Ko是化学式（2A）或（2B）的余基，在这两个化学式中，Z是化学式（3）的余基，在其中，Ro是氢或一个低级烷基（可能被特定取代基取代），在其中G是卤素、甲氧基、羟基或可能被特定取代基取代的苯胺余基，Z1是化学式（3a）或（3b）的余基，在这两个余基中，A是直接键或一个低级烯基或一个苯-iline余基（可能被特定取代基取代），B是一个苯环或萘环余基，R*和R"是B环上的特定取代基，而*S02-Y是一个纤维活性的对苯硫酸系副基，alk是低级烯基余基，a是零、1或2，k是1或2；D是一个被硫基取代（可能被烷基取代的苯环余基），E是 dibenzofuran 上常用的常规中间组分，用于 azo 发酵剂的配合和 Diazonium 形成，而 K 是水溶性配体的二价剩余体。 按化学家的说法，这种"双缩聚反应"的方法在最近的深入研究中发现，当它们而且还与 azo 染料的生产相结合时，我们实际上可以制作任何颜色的着色物质。原始的 Azoxidiazonium 颜料特别是非常复杂，因为它涉及到大量的中间阶段，有时候需要将AdIBT（Aniline Iodic Crimson B-T）盐和对苯二酚混合，经过一系列溶液和晶体形成后才得到原始与亨廷逊先生及其他类似公司竞争的那种着色剂。在某些情况下，此外，还引入了一些酸性或其他化合物，以便改变.color[lies]或使之更溶于其中。-更现代的解决方案是无需中和反应即可直接在溶液中同时提供 Azo 和 Di-Positionen，但实际上，这些现代方法被认为离原始 Azoxidiazonium 方法尚有一段距离。然而，这些更现代的方法已经证明它们是有效的。更有效的溶液可能直接从某些特定染料中提取供反应的 Azo 和 Di-Positionen，或者直接从某些 Azo Starting materials 中提取，而不必经过复杂的合成路线。
• WASSERLÖSLICHE AZOFARBSTOFFE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0471713A1

  公开（公告）日：1992-02-26
• AZOVERBINDUNG, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS FARBSTOFFE
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0507801B1

  公开（公告）日：1994-08-10