N1-hydroxy-N8-(2-phenoxyphenyl) octanediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-hydroxy-N8-(2-phenoxyphenyl) octanediamide
• 英文别名: N'-hydroxy-N-(2-phenoxyphenyl)octanediamide
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: DMWYGJKYVWSBGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 羟胺 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N1-hydroxy-N8-(2-phenoxyphenyl) octanediamide
  参考文献：
  名称：

  活性过高的Suberoylanilide异羟肟酸组蛋白脱乙酰酶抑制剂的新衍生物的合成，生物学评估和计算机辅助药物设计。

  摘要：

  已经设计了一系列基于辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA）的新型化合物的合成和生物学评估，作为潜在的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACis）。分子对接研究表明，我们的衍生物比SAHA具有更好的HDAC8结合位点。化合物1-5是通过合成途径合成的。在生物学测试中，化合物在HDAC酶分析中也显示出良好的抑制活性，并且在人神经胶质瘤细胞系（MGR2，U251和U373）中表现出更强的生长抑制作用。有代表性的化合物，N3F，表现出更好的抑制效果（HDAC，IC 50  = 0.1187  μ米; U251，IC 50  = 0.8949  μ米）和人正常细胞毒性较低（LO2，IC 50  = 172.5  μ米和MRC5，IC 50  = 213.6  μ米与SAHA（HDAC，IC相比）50  = 0.8717  μ米; U251，IC 50  = 8.938  μ米; LO2 ，IC 50  = 86.52 

  DOI：

  10.1111/cbdd.12554