N1-(2, 5-dimethoxyphenyl)-N8-hydroxyoctanediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-(2, 5-dimethoxyphenyl)-N8-hydroxyoctanediamide
• 英文别名: N-(2,5-dimethoxyphenyl)-N'-hydroxyoctanediamide
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 324.377
• InChiKey: XBZHPNDQWARSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 羟胺 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N1-(2, 5-dimethoxyphenyl)-N8-hydroxyoctanediamide
  参考文献：
  名称：

  活性过高的Suberoylanilide异羟肟酸组蛋白脱乙酰酶抑制剂的新衍生物的合成，生物学评估和计算机辅助药物设计。

  摘要：

  已经设计了一系列基于辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA）的新型化合物的合成和生物学评估，作为潜在的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACis）。分子对接研究表明，我们的衍生物比SAHA具有更好的HDAC8结合位点。化合物1-5是通过合成途径合成的。在生物学测试中，化合物在HDAC酶分析中也显示出良好的抑制活性，并且在人神经胶质瘤细胞系（MGR2，U251和U373）中表现出更强的生长抑制作用。有代表性的化合物，N3F，表现出更好的抑制效果（HDAC，IC 50  = 0.1187  μ米; U251，IC 50  = 0.8949  μ米）和人正常细胞毒性较低（LO2，IC 50  = 172.5  μ米和MRC5，IC 50  = 213.6  μ米与SAHA（HDAC，IC相比）50  = 0.8717  μ米; U251，IC 50  = 8.938  μ米; LO2 ，IC 50  = 86.52 

  DOI：

  10.1111/cbdd.12554

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Computer-Aided Drug Designing of New Derivatives of Hyperactive Suberoylanilide Hydroxamic Acid Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Song Zhang、Weibin Huang、Xiaonan Li、Zhicheng Yang、Binghong Feng

  DOI：10.1111/cbdd.12554

  日期：2015.10

  The synthesis and biological evaluation of a novel series of compounds based on suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) had been designed as potential histone deacetylase inhibitors (HDACis). Molecular docking studies indicated that our derivatives had better fitting in the binding sites of HDAC8 than SAHA. Compounds 1–5 were synthesized through the synthetic routes. In biological test, compounds also

  已经设计了一系列基于辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA）的新型化合物的合成和生物学评估，作为潜在的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACis）。分子对接研究表明，我们的衍生物比SAHA具有更好的HDAC8结合位点。化合物1-5是通过合成途径合成的。在生物学测试中，化合物在HDAC酶分析中也显示出良好的抑制活性，并且在人神经胶质瘤细胞系（MGR2，U251和U373）中表现出更强的生长抑制作用。有代表性的化合物，N3F，表现出更好的抑制效果（HDAC，IC 50  = 0.1187  μ米; U251，IC 50  = 0.8949  μ米）和人正常细胞毒性较低（LO2，IC 50  = 172.5  μ米和MRC5，IC 50  = 213.6  μ米与SAHA（HDAC，IC相比）50  = 0.8717  μ米; U251，IC 50  = 8.938  μ米; LO2 ，IC 50  = 86.52