4-phenyl-1-undecyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-undecyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Phenyl-1-undecyltriazole
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃
• 分子量: 299.459
• InChiKey: IAEWITSOQYTWAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4-phenyl-1-undecyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  二酰基过氧化物与氮亲核试剂的脱羧 C(sp3)–N 交叉偶联

  摘要：

  我们已经公开了一种新的自由基介导的脱羧 C(sp 3 )-N 交叉偶联二酰基过氧化物与氮亲核试剂。由相应的二酰基过氧化物衍生的伯和仲烷基分别通过铜催化或合并铜催化和光氧化还原催化产生。各种N-烷基氮亲核试剂，包括吲唑、三唑、吲哚、嘌呤、咔唑、苯胺和磺酰胺，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04203

文献信息

• Copper(I)-catalyzed tandem reaction: synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from alkyl diacyl peroxides, azidotrimethylsilane, and alkynes
  作者：Muhammad Israr、Changqing Ye、Munira Taj Muhammad、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.3762/bjoc.14.270

  日期：——

  A copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from alkyl diacyl peroxides, azidotrimethylsilane, and terminal alkynes is reported. The alkyl carboxylic acids is for the first time being used as the alkyl azide precursors in the form of alkyl diacyl peroxides. This method avoids the necessity to handle organic azides, as they are

  据报道，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）可从烷基二酰基过氧化物，叠氮基三甲基硅烷和末端炔烃合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烷基羧酸首次以烷基二酰基过氧化物的形式用作烷基叠氮化物前体。这种方法避免了处理有机叠氮化物的必要性，因为它们是就地产生的，从而使该协议在操作上很简单。Cu（I）催化剂不仅参与烷基二酰基过氧化物的分解以提供烷基叠氮化物，而且催化随后的CuAAC反应以生产1,2,3-三唑。
• Functionalized hypercrosslinked polymers with knitted N-heterocyclic carbene–copper complexes as efficient and recyclable catalysts for organic transformations
  作者：Zhifang Jia、Kewei Wang、Tao Li、Bien Tan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c5cy02260f

  日期：——

  it was used as a solid catalyst for some organic transformations. An oxidative condensation reaction of indoles, 1,3-dicarbonyl compounds and phenylglyoxal monohydrate was developed with the aid of the HCP–NHC–Cu catalyst, which produced various polysubstituted olefins in high yield. The three-component click reaction of NaN3, phenylacetylene and benzyl halide, the Ullmann C–N coupling and the Glaser

  通过简单的外部交联反应成功合成了负载在超交联聚合物（HCP）上的N-杂环卡宾（NHC）-铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），氮吸附，傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线光电子能谱（XPS），热重分析（TGA）对催化剂的结构和组成进行了表征。 ）和原子发射光谱（AES）。所获得的HCP–NHC–Cu催化剂具有大的BET表面积，大的孔体积以及良好的化学和热稳定性。因此，它被用作某些有机转化的固体催化剂。借助HCP–NHC–Cu催化剂，开发了吲哚，1,3-二羰基化合物与苯乙二醛一水合物的氧化缩合反应，从而以高收率生产了各种多取代烯烃。NaN的三组分点击反应如图3所示，在HCP-NHC-Cu催化剂的作用下，苯乙炔和苄基卤，Ullmann C-N偶联和Glaser偶联反应令人满意地进行。在这些反应结束时，催化剂易于回收并重复使用几次，而在所有反应中活性均没有明显损失。
• Sonochemically-Promoted Preparation of Silica-Anchored Cyclodextrin Derivatives for Efficient Copper Catalysis
  作者：Katia Martina、Federica Calsolaro、Alessio Zuliani、Gloria Berlier、Fernando Chávez-Rivas、Maria Jesus Moran、Rafael Luque、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.3390/molecules24132490

  日期：——

  industrial scales. As a consequence, the preparation of these systems needs to be finely controlled in order to achieve the desired activity. The present work presents a detailed investigation of an ultrasound-promoted synthetic protocol for the grafting of β-cyclodextrin (β-CD) onto silica. Truly, ultrasound irradiation has emerged as a fast technique for promoting efficient derivatization of a silica surface

  二氧化硅负载的金属物种已成为有价值的绿色化学催化剂，因为它们的高效率使其具有广泛的应用，即使在工业规模上也是如此。因此，需要对这些系统的制备进行精细控制，以实现所需的活性。目前的工作详细研究了用于将 β-环糊精 (β-CD) 接枝到二氧化硅上的超声促进合成方案。确实，超声辐射已成为一种快速技术，可在低温下促进具有有机部分的二氧化硅表面的有效衍生化。已经获得了三种不同的 β-CD 二氧化硅接枝衍生物，并研究了当 CD 与二氧化硅结合时 β-CD 引导和结合 Cu 的能力。使用 TGA 进行了详细的表征，酚酞滴定、FT-IR、漫反射（DR）、DR UV-Vis，以及β-CD二氧化硅接枝系统和相关Cu负载催化剂的电感耦合等离子体（ICP）。光谱表征监测了反应的不同步骤，突出了氨基衍生前体和最终产品性质的质量差异。为了确保 Cu-β-CD 二氧化硅催化剂高效且稳健，已经探索了其在没有还原剂的情况下在
• Decarboxylative C(sp³)–N Cross-Coupling of Diacyl Peroxides with Nitrogen Nucleophiles
  作者：Zi-Liang Tang、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04203

  日期：2021.2.5

  We have disclosed a new radical-mediated decarboxylative C(sp3)–N cross-coupling of diacyl peroxides with nitrogen nucleophiles. The primary and secondary alkyl radicals derived from corresponding diacyl peroxides were generated by copper catalysis or by merging copper catalysis and photoredox catalysis, respectively. Various N-alkyl nitrogen nucleophiles, including indazoles, triazoles, indoles, purine

  我们已经公开了一种新的自由基介导的脱羧 C(sp 3 )-N 交叉偶联二酰基过氧化物与氮亲核试剂。由相应的二酰基过氧化物衍生的伯和仲烷基分别通过铜催化或合并铜催化和光氧化还原催化产生。各种N-烷基氮亲核试剂，包括吲唑、三唑、吲哚、嘌呤、咔唑、苯胺和磺酰胺，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。