2-methyl-6-(2-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-6-(2-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2-Methyl-6-(2-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂S
• 分子量: 260.276
• InChiKey: HUHUDHKOCTZDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(2-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-methyl-6-(2-aminophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  包括Pictet-Spengler反应的[1,3,4]噻二唑[3'，2'：1,2，]咪唑并[4,5- c ]喹啉的合成及其通过S N Ar的C-2反应性的探索

  摘要：

  这项工作报告了使用Pictet-Spengler反应设计[1,3,4]噻二唑并[3'，2'：1,2]咪唑并[4,5- c ]喹啉。反应范围是由6-（2-氨基苯基）咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物和可用的醛类实现的。广泛的醛用于检查环化的范围。同时，进行了机理研究，结果表明氢化物转移导致中间物种发生歧化。为了完成该方法学研究，使用了几种胺类型，进行了“连续”氧化/ S N Ar程序以实现C-2亲核取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02565
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 以50%的产率得到2-methyl-6-(2-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  包括Pictet-Spengler反应的[1,3,4]噻二唑[3'，2'：1,2，]咪唑并[4,5- c ]喹啉的合成及其通过S N Ar的C-2反应性的探索

  摘要：

  这项工作报告了使用Pictet-Spengler反应设计[1,3,4]噻二唑并[3'，2'：1,2]咪唑并[4,5- c ]喹啉。反应范围是由6-（2-氨基苯基）咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物和可用的醛类实现的。广泛的醛用于检查环化的范围。同时，进行了机理研究，结果表明氢化物转移导致中间物种发生歧化。为了完成该方法学研究，使用了几种胺类型，进行了“连续”氧化/ S N Ar程序以实现C-2亲核取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02565