(2-aminobenzoyl)-TI(L-norleucine)-(L-p-nitrophenylalanine)-QR-CONH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-aminobenzoyl)-TI(L-norleucine)-(L-p-nitrophenylalanine)-QR-CONH2
• 英文别名: 2-aminobenzoyl-Thr-Ile-Nle-Phe(p-NO2)-Gln-Arg-NH2；Abz-Thr-Ile-Nle-(p-nitro-Phe)-Gln-Arg-NH2；H-Abz-Thr-Ile-Nle-Phe(p-NO2)-Gln-Arg-NH2；Abz-Thr-Ile-Nle-p-nitro-Phe-Gln-Arg-NH2；Abz-Thr-Ile-Nle-Phe(p-NO2)-Gln-Arg-NH2；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S,3R)-2-[(2-aminobenzoyl)amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoyl]amino]-N-[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]pentanediamide
• 化学式: C₄₃H₆₅N₁₃O₁₁
• 分子量: 940.07
• InChiKey: QIBOWTWGRFTPPW-RSLNUCABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  417
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminobenzoyl)-TI(L-norleucine)-(L-p-nitrophenylalanine)-QR-CONH2 在 H-PQITLWQRPLVTIRIGGQLKEALLDTGADDTVLEEMNLPGC(CH₂CONHCH₂CH₂N₃)WKPKMIGGIGGFIKVRQYDQIPVEACGHKAIGTVLVGPTPVNIIGRNLLTQIGCTLNF-NH₂ 、 水 、 sodium acetate 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 H-Phe(p-NO2)-Gln-Arg-NH2 、 H-Abz-Thr-Ile-Nle-OH
  参考文献：
  名称：

  Total chemical synthesis of the site-selective azide-labeled [I66A]HIV-1 protease

  摘要：

  第一个对位选择性偶氮标记的[I66A]HIV-1蛋白酶的全合成由原生化学连接描述。

  DOI：

  10.1039/c5cc04846j
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 、 N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 、 N-Boc-L-正亮氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (2-aminobenzoyl)-TI(L-norleucine)-(L-p-nitrophenylalanine)-QR-CONH2
  参考文献：
  名称：

  人类免疫缺陷病毒 1 型蛋白酶的模块化全化学合成

  摘要：

  作为我们正在进行的 1 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) 蛋白酶研究的一部分，我们着手从多个肽段开发蛋白质的模块化化学合成。我们最初的尝试因中间肽产品的不溶性而受挫。为了克服这个问题，我们设计了一种合成策略，结合了 C 端 (Arg)n 标签的溶解度增强特性和在体内 HIV-1 病毒成熟过程中发生的 Gag-Pol 多蛋白自动加工的生物学现象。包含 10 个逆转录酶 (RT) 开放阅读框残基和 C 端 (Arg)(10) 标签的 119 个残基肽链的合成很简单，通过天然化学连接，然后将 Cys 残基转化为 Ala通过雷尼镍脱硫。产物多肽本身通过在折叠条件下去除C-末端修饰来完成最后的合成步骤，得到成熟的99-残基多肽。以优异的产量获得了高纯度的同型二聚体HIV-1蛋白酶蛋白，具有完整的酶活性；合成酶的结构通过 X 射线晶体学证实，分辨率为 1.07 A。这种通过仿生自动处理策略进行的高效模块化合成将使

  DOI：

  10.1021/ja072870n