(Z)-1-benzylidene-3-methoxy-1H-isoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzylidene-3-methoxy-1H-isoindole
• 英文别名: 1-benzylidene-3-methoxyisoindole；(1Z)-1-benzylidene-3-methoxyisoindole
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: KYJNOTDBWPWADV-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzylidene-3-methoxy-1H-isoindole 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-benzylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  经由DMAP催化的2-炔基苯并甲基丙烯酸甲酯的环化反应，高度立体选择性地合成（Z）-3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚

  摘要：

  已经开发了一种DMAP（4-二甲基氨基吡啶）催化2-炔基苯并咪唑酸甲酯的环化反应，该化合物在温和且无过渡金属的条件下提供具有出色的Z-立体选择性的3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚。（Z）-3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚产物可以高效地转化为相应的3-氨基-1-亚甲基异吲哚，3-甲氧基-异吲哚，3-亚甲基异吲哚满酮和异吲哚满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.036
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(phenylethynyl)benzimidate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以56%的产率得到(Z)-1-benzylidene-3-methoxy-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  一种顺式3-烷氧基-1-亚甲基异吲哚衍生物的制备方法

  摘要：

  一种顺式3‑烷氧基‑1‑亚甲基异吲哚的制备方法，包括以下步骤：以邻炔基苯亚氨酸酯类化合物为原料，以有机或者无机碱做催化剂，高立体选择性合成顺式3‑烷氧基‑1‑亚甲基异吲哚。该方法催化成本低，反应条件温和，合成产率较高，操作简单。通过对3‑烷氧基‑1‑亚甲基异吲哚进行衍生化，可以高效合成异吲哚啉酮，3‑胺基‑1‑亚甲基异吲哚和1‑烷基‑3‑甲氧基异吲哚。这些衍生物是许多天然产物的核心结构单元，广泛存在于多种天然产物和药物分子之中，具有较广泛的生物活性，本发明为3‑烷氧基‑1‑亚甲基异吲哚及其衍生物的合成提供了一种新的方法。

  公开号：

  CN109053543A

文献信息

• Selective reduction of alkynes catalyzed by palladium acetate with sodium methoxide as the hydride source
  作者：Li-Lan Wei、Li-Mei Wei、Wen-Bin Pan、Shiow-Piaw Leou、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00029-7

  日期：2003.2

  Treatment of internal alkynes with sodium methoxide in the presence of Pd(OAc)2 and PPh3 in methanol for 48 h gave the reduction products, alkenes or alkanes in good chemical yields. This reaction proceeds through a palladium methanolate complex, followed by β-hydride elimination and reductive elimination.

  在甲醇中Pd（OAc）2和PPh 3的存在下，用甲醇钠处理内部炔烃48小时，可以得到具有良好化学收率的还原产物，烯烃或烷烃。该反应通过甲醇钯配合物进行，然后除去β-氢化物并进行还原除去。
• Regio- and Stereoselective Electrophilic Cyclization Approach for the Protecting-Group-Free Synthesis of Alkaloids Lennoxamine, Chilenine, Fumaridine, 8-Oxypseudoplamatine, and 2-<i>O</i>-(Methyloxy)fagaronine
  作者：Tuanli Yao、Zhen Guo、Xiujuan Liang、Lihan Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02154

  日期：2018.11.2

  protecting-group-free synthesis of alkaloids lennoxamine, chilenine, fumaridine, 8-oxypseudoplamatine, and 2-O-(methyloxy)fagaronine is reported. The core isoindolin-1-one and isoquinolin-1-one structures were built by a silver-catalyzed regio- and stereoselective cyclization of methyl 2-alkynylbenzimidates. The regioselectivity of cyclization was achieved by utilizing the intrinsic functionality of alkaloids.

  报导了一种统一的策略，用于生物碱伦诺沙明，苯胺，富马立定，8-氧代伪pla胺和2- O-（甲氧基）法加宁的无保护基合成。核心异吲哚啉-1-酮和异喹啉-1-酮结构是通过银催化的2-炔基苯并咪唑酸甲酯的区域和立体选择性环化而建立的。环化的区域选择性是通过利用生物碱的内在功能实现的。
• Palladium-catalyzed coupling of aryl iodides with 2-alkynylbenzonitriles
  作者：Li-Mei Wei、Chi-Fong Lin、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02254-6

  日期：2000.2

  The reaction of 2-(2-phenylethynyl)benzonitrile (1a) with aryl iodides, in the presence of Pd(PPh3)(4) and NaOCH3 in CH3OH, at refluxing temperature for 24 h, gave 3-diarylmethylideneisoindoles 3a-d in 18-56% yields. When 2-(1-hexynyl)benzonitrile (1b) was employed in this reaction, isoquinolines 2a-c were obtained in 29-34% yields and isoindoles 3e-g were obtained in 12-25% yields, respectively. Reaction of 2-ethynylbenzonitrile (1c) with 2.5 equiv, of iodobenzene for 48 h gave 3a in 45% yield along with the monocoupled adduct 3h in 6% yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly stereoselective synthesis of (Z)-3-methoxy-1-methyleneisoindoles via DMAP catalyzed cyclization of methyl 2-alkynylbenzimidates
  作者：Tuanli Yao、Xiujuan Liang、Zhen Guo、Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.036

  日期：2019.6

  A DMAP (4-dimethylaminopyridine) catalyzed cyclization of methyl 2-alkynylbenzimidates has been developed, which affords 3-methoxy-1-methyleneisoindoles with excellent Z-stereoselectivity under mild and transition-metal-free conditions. The (Z)-3-methoxy-1-methyleneisoindole products can be converted to corresponding 3-amino-1-methyleneisoindoles, 3-methoxy-isoindoles, 3-methyleneisoindolinones and

  已经开发了一种DMAP（4-二甲基氨基吡啶）催化2-炔基苯并咪唑酸甲酯的环化反应，该化合物在温和且无过渡金属的条件下提供具有出色的Z-立体选择性的3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚。（Z）-3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚产物可以高效地转化为相应的3-氨基-1-亚甲基异吲哚，3-甲氧基-异吲哚，3-亚甲基异吲哚满酮和异吲哚满酮。
• 一种顺式3-烷氧基-1-亚甲基异吲哚衍生物的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN109053543A

  公开（公告）日：2018-12-21

  一种顺式3‑烷氧基‑1‑亚甲基异吲哚的制备方法，包括以下步骤：以邻炔基苯亚氨酸酯类化合物为原料，以有机或者无机碱做催化剂，高立体选择性合成顺式3‑烷氧基‑1‑亚甲基异吲哚。该方法催化成本低，反应条件温和，合成产率较高，操作简单。通过对3‑烷氧基‑1‑亚甲基异吲哚进行衍生化，可以高效合成异吲哚啉酮，3‑胺基‑1‑亚甲基异吲哚和1‑烷基‑3‑甲氧基异吲哚。这些衍生物是许多天然产物的核心结构单元，广泛存在于多种天然产物和药物分子之中，具有较广泛的生物活性，本发明为3‑烷氧基‑1‑亚甲基异吲哚及其衍生物的合成提供了一种新的方法。