3-benzylisoindolin-1-one | 39142-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Benzyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 39142-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XURXYIIDVCMIRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  437.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzotriazol-1-yl 2-methoxycarbonylmethylbenzoate 、 3-benzylisoindolin-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到7-benzyl-12-methoxycarbonylisoindolo[2,1-b]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  拓扑-I抑制剂罗塞他汀及其衍生物的合成的多米诺骨牌N-酰胺化/羟醛缩合方法†

  摘要：

  Rosettacin topo-I毒物及其衍生物的锅，原子和逐步经济合成已使用新型的多米诺骨牌N-酰胺酰化/醛醇缩合，然后酯功能脱羧而实现。关键的多米诺骨牌程序仅涉及将作为新试剂的HOBt酯与内酰胺和NaH一起混合在THF或THF / DMF中。该反应似乎是普遍的，并导致中等至良好产率的合适的N-杂环产物。

  DOI：

  10.1021/jo702387q
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙基)苯甲酰氯 在 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-benzylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的CH酰胺化反应（涉及Ir-硝烯中间体）合成内酰胺。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过sp3 CH键的酰胺化或Ir-nitrene中间体亲电取代芳烃来合成五元和六元内酰胺的策略。通过在二氯甲烷或六氟-2-丙醇中使用易于获得的铱催化剂，以高至优异的产率和高选择性合成了多种内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00157

文献信息

• Intramolecular Hydroamidation of <i>ortho</i> -Vinyl Benzamides Promoted by Potassium <i>tert</i> -Butoxide/<i>N,N</i> -Dimethylformamide
  作者：Zhen-yu Chen、Liang-yu Wu、Hai-sheng Fang、Ting Zhang、Zhi-feng Mao、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700369

  日期：2017.11.23

  An intramolecular hydroamidation of ortho-vinyl benzamides had been developed. The reaction was promoted efficiently by potassium tert-butoxide and N,N-dimethylformamide without the need for strong oxidants or transition-metal catalysts. A series of dihydroisoquinolinones and 3-benzylisoindolinones were prepared in good to excellent yields. The new method is operationally simple, scalable, and tolerant

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。
• Rh ^III ‐Catalyzed C−H Activation of Aryl Hydroxamates for the Synthesis of Isoindolinones
  作者：Saad Shaaban、Caitlin Davies、Christian Merten、Jana Flegel、Felix Otte、Carsten Strohmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.202002384

  日期：2020.8.21

  RhIII‐catalyzed C−H functionalization reaction yielding isoindolinones from aryl hydroxamates and ortho‐substituted styrenes is reported. The reaction proceeds smoothly under mild conditions at room temperature, and tolerates a range of functional groups. Experimental and computational investigations support that the high regioselectivity observed for these substrates results from the presence of an

  据报道，Rh III催化的 CH 官能化反应从芳基异羟肟酸酯和邻位取代的苯乙烯产生异吲哚啉酮。该反应在室温下温和条件下顺利进行，并耐受一系列官能团。实验和计算研究表明，这些底物观察到的高区域选择性是由于苯乙烯中嵌入的邻位取代基的存在造成的。所得的异吲哚啉酮是合成生物活性化合物的重要组成部分。它们可以在一锅两步反应中轻松获得类似天然产物的化合物异吲哚苯并氮杂卓。选定的异吲哚啉酮可抑制 Hedgehog (Hh) 依赖性多能小鼠间充质祖干细胞向成骨细胞的分化。
• Highly stereoselective synthesis of (Z)-3-methoxy-1-methyleneisoindoles via DMAP catalyzed cyclization of methyl 2-alkynylbenzimidates
  作者：Tuanli Yao、Xiujuan Liang、Zhen Guo、Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.036

  日期：2019.6

  A DMAP (4-dimethylaminopyridine) catalyzed cyclization of methyl 2-alkynylbenzimidates has been developed, which affords 3-methoxy-1-methyleneisoindoles with excellent Z-stereoselectivity under mild and transition-metal-free conditions. The (Z)-3-methoxy-1-methyleneisoindole products can be converted to corresponding 3-amino-1-methyleneisoindoles, 3-methoxy-isoindoles, 3-methyleneisoindolinones and

  已经开发了一种DMAP（4-二甲基氨基吡啶）催化2-炔基苯并咪唑酸甲酯的环化反应，该化合物在温和且无过渡金属的条件下提供具有出色的Z-立体选择性的3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚。（Z）-3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚产物可以高效地转化为相应的3-氨基-1-亚甲基异吲哚，3-甲氧基-异吲哚，3-亚甲基异吲哚满酮和异吲哚满酮。
• Corrigendum: Ligand‐Controlled Regio‐divergent Pathways of Rhodium(III)‐Catalyzed Dihydroisoquinolone Synthesis – Experimental and Computational Studies of Different Cyclopentadienyls
  作者：Matthew D. Wodrich、Baihua Ye、Jérôme F. Gonthier、Clémence Corminboeuf、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/chem.202001781

  日期：2020.6.18

  spectra of product 4 aa confirmed that the correct structure corresponds to the constitutional 3‐benzyl‐isoindolones isomer (Figure 1). 4‐Phenyl‐3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H )‐one was reported by Ellman and its structure was confirmed by X‐ray crystallographic analysis.1 The corrected isoindolone structure of 4 aa matches all data of 3‐benzyl‐isoindolone synthesized by a different route.2 Figure 1 Open

  作者意识到，产品4aa被错误地分配给4-苯基-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-1 。重新分析产物4 aa的1 H NMR和13 C NMR谱图，确认正确的结构对应于3-苄基-异吲哚酮的异构体（图1）。Ellman报告了4-苯基-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-1 ，并通过X射线晶体学分析证实了其结构。1校正后的4aa的异吲哚酮结构与通过不同途径合成的3-苄基异吲哚酮的所有数据匹配。2 图1 在图形查看器中打开PowerPoint 校正了产品4aa的结构，并将其与参考文献NMR数据进行了比较。 结果，经校正的表1的内容如下，化合物4 aa的正确结构为3-苄基-异吲哚酮而不是4-苯基-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。产物3aa的结构以及所有产率和选择性都是正确的。 表1.不同反应参数对发散苯乙烯掺入的影响。[一种] 条目 Rh-cat 溶剂 总收率[％] 4 aa  ：  3 aa
• Synthesis of Isoindolinones by Pd-Catalyzed Coupling between <i>N</i>-Methoxybenzamide and Styrene Derivatives
  作者：Changkun Xia、Andrew J. P. White、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01696

  日期：2016.9.2

  Fujiwara–Moritani–aza-Wacker reactions has been developed for the Pd-catalyzed coupling between N-methoxy benzamide and styrene derivatives. The generality of the methodology was demonstrated by the synthesis of a library of 25 3-benzylidene isoindolinones in moderate to good yields. A further 40 3-benzyl derivatives were obtained by telescoping the process with a catalytic hydrogenation reaction.

  已开发了涉及藤原-莫里亚塔尼-氮杂-瓦克反应的串联过程的原子经济方案，用于N-甲氧基苯甲酰胺与苯乙烯衍生物之间的钯催化偶联。该方法的普遍性以中等至良好的产率合成了25种3-亚苄基异吲哚满酮文库得到了证明。通过用催化氢化反应使该过程伸缩来获得另外40种3-苄基衍生物。