1-ethynyl-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethynyl-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Ethynyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: XBVXPGKBPRTMSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 氯仿 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以42%的产率得到1-Chloro-3-(4-methoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Naphthalenyl Triflates via the Cationic Annulation of Benzodiynes with Triflic Acid

  摘要：

  A highly efficient and regioselective annulation of benzodiynes promoted by triflic acid has been developed. This protocol provides a step and atom-economic access to a series of naphthalenyl triflates. Furthermore, direct synthetic applications of this reaction are also elaborated through cross-coupling reactions to generate synthetically useful multisubstituted naphthalenes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01590
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-ethynyl-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸化对映二炔醇的酸催化级联环化反应合成1,4-萘醌甲基化物

  摘要：

  在室温下用三氟乙酸处理苯并二烯化炔醇可以促进环化反应的级联序列，从而生成1,4-萘醌甲基化物。该转化涉及从环醇中不寻常的二碳环膨胀和沿着反应路径从无环系统构建对苯二甲酰甲基环。

  DOI：

  10.1021/ol102793a

文献信息

• Complex Annulations through Silver Carbenoid Intermediate: An Alternative Entry to Transformations of 1,2,3-Triazoles
  作者：Yuan Yang、Jiang-Xi Yu、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01682

  日期：2017.8.4

  transformations of N-sulfonyl-4-(2-(ethynyl)aryl)-1,2,3-triazoles with various generated in situ or external nucleophiles by means of silver catalysis for producing diverse functionalized isoquinolines is described. Mechanistically, the reaction is proposed to involve a key silver carbenoid intermediate, thus enabling the formation of multiple chemical bonds via ring opening, N2 extrusion, silver carbenoid

  描述了通过银催化以产生各种官能化的异喹啉的方式，将N-磺酰基-4-（2-（乙炔基）芳基）-1，2，3-三唑转化成具有原位或外部亲核试剂的各种方法。从机理上讲，该反应被提出涉及关键的银类类胡萝卜素中间体，因此能够通过开环，N 2挤出，银类类胡萝卜素形成，亲核加成和复杂环空级联反应形成多个化学键。
• Grignard Reagent/CuI/LiCl-Mediated Stereoselective Cascade Addition/Cyclization of Diynes: A Novel Pathway for the Construction of 1-Methyleneindene Derivatives
  作者：De-Yao Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201302191

  日期：2013.11.11

  Diynes containing a cyclopropane group smoothly undergo a novel intramolecular and stereoselective cascade addition/cyclization reaction to produce the corresponding 1‐methyleneindene derivatives in moderate to good yields. This interesting transformation is mediated by Grignard reagent/CuI with LiCl as an additive under mild conditions. The obtained product can easily be further functionalized through

  含有环丙烷基团的二炔顺利进行新型分子内和立体选择性级联加成/环化反应，以中等至良好的收率生产相应的1-亚甲基茚衍生物。这种有趣的转化是由格氏试剂/ CuI在温和条件下用LiCl作为添加剂介导的。所获得的产物可以通过环丙基开环容易地进一步官能化。在氘标记和对照实验的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Insights into the Gold-Catalyzed Propargyl Ester Rearrangement/Tandem Cyclization Sequence: Radical versus Gold Catalysis-Myers-Saito- versus Schmittel-Type Cyclization
  作者：Eva Rettenmeier、Max M. Hansmann、Alexander Ahrens、Katharina Rübenacker、Tapish Saboo、Joy Massholder、Christian Meier、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201501725

  日期：2015.10.5

  of the gold‐catalyzed tandem 1,3‐carboxy migration/allene–enyne cycloisomerization was undertaken. It was found that after the initial allene formation the selectivity of the reaction is strongly influenced by the polarization of the remaining alkyne. Depending on the substitution pattern of the starting diynes, either a Schmittel‐ or a Myers–Saito‐type cyclization was triggered. The 6‐endo‐dig Myers–Saito‐type

  进行了金催化的串联1,3-羧基迁移/丙二烯-烯炔环异构化的详细研究。发现在最初的丙二烯形成之后，反应的选择性受到剩余炔烃的极化的强烈影响。根据起始二炔的取代方式，引发了施密特或迈尔斯·塞托型环化反应。6-内挖Myers-Saito型环化获得了苯并[b]芴，而Schmittel途径（5-外挖）以苯并富勒烯作为最终产品交付。在特殊情况下，丙二烯部分的歧义性质开启了一个未知的途径。在这些情况下，通过炔烃部分对丙二烯的亲核攻击获得了完全不同的产物，所述丙二烯也可以充当亲电子试剂。机理研究表明，对于此类串联环化反应，可以排除双自由基途径，并且表明，该反应级联的两个步骤均由金络合物催化。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Dibenzopentalenes - Evidence for Gold Vinylidenes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Marcel Wieteck、Ingo Braun、Pascal Nösel、Linda Jongbloed、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.201200086

  日期：2012.3

  converted to dibenzopentalenes in good yields by gold(I) catalysts. The participation of gold acetylides could be proven by the direct conversion to the corresponding gem‐diaurated dibenzopentalenes with a gold catalyst. From an experiment with a gold acetylide complex and stoichiometric amounts of the gold “catalyst” the corresponding gem‐diaurated complex of a dibenzopentalene could be obtained and characterized

  一系列易于获得的芳烃1,2-二炔，在一个炔基上带有一个芳基取代基，很容易通过金（I）催化剂以高收率转化为二苯并戊烷。乙炔金的参与可以通过用金催化剂直接转化为相应的宝石渗滤二苯并戊二烯来证明。通过使用乙炔金络合物和化学计量的金“催化剂”进行的实验得出相应的宝石可以得到二苯并戊烯的渗氮配合物，并通过X射线晶体结构分析对其进行表征。用氘代炔烃进行的标记研究表明，戊烯核心的两个剩余位置具有预期的氘代。所有这些为反应的双重活化模式提供了证据，并且亚金（I）亚乙烯基络合物作为催化循环的中间体。
• The Gold(I)-Mediated Domino Reaction to Fused Diphenyl Phosphoniumfluorenes: Mechanistic Consequences for Gold-Catalyzed Hydroarylations and Application in Solar Cells
  作者：Sebastian Arndt、Jan Borstelmann、Rebeka Eshagh Saatlo、Patrick W. Antoni、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Qingzhi An、Yana Vaynzof、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201800460

  日期：2018.6.4

  involving a phosphinoauration and a gold‐catalyzed 6‐endo‐dig cyclization step, was developed. Starting from modular and simple‐to‐prepare phosphadiynes, π‐extended phosphoniumfluorenes were synthesized. The mechanistic proposal was supported by kinetic measurements and by the trapping of key intermediates. These led to important conclusions for the gold‐catalyzed hydroarylation mechanism. Cyclic voltammetry

  制定了一个多米诺骨牌序列，其中包括膦酰化金和金催化的6- endo - dig环化步骤。从模块化和易于制备的磷二炔开始，合成了π扩展的fluor芴。该机制的建议得到动力学测量和关键中间体的捕集的支持。这些为金催化的氢芳基化机理提供了重要的结论。循环伏安法（CV）和紫外/可见光谱测量表明材料科学具有令人感兴趣的特性。inverted芴结构在倒置结构的钙钛矿太阳能电池中作为空穴阻挡层进行了测试。带有fluor芴的器件显示出14.2％的效率，这比不带有without的器件的效率高（10.7％）。