n-butyl 4-oxo-5-phenylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: n-butyl 4-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: Butyl 4-oxo-5-phenylpentanoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• mdl: MFCD16432743
• 分子量: 248.322
• InChiKey: ZLPWUSRVKQKGGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到n-butyl 4-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  可以在自由基加成反应中克服酰基自由基的脱羰吗？使用 N-酰基恶唑烷酮和 SmI2/H2O 的解决方案

  摘要：

  由于竞争性脱羰，在没有 CO 气氛的自由基加成反应中，酰基自由基的应用通常仅限于芳基或 α-未取代的烷基酰基自由基，其中该降解过程的速率常数超过 104 s-1。在这项工作中，提出了一种避免脱羰问题的潜在解决方案，使用 N-酰基恶唑烷酮，在二碘化钐和水的存在下将其还原为酰基自由基等价物。在丙烯酰胺、丙烯酸酯或丙烯腈的帮助下，正式酰基自由基加成的产物的产率高达 87%。给出了脱羰速率常数甚至超过 108 s-1 的例子。建议该反应通过类酮基中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ja050420u

文献信息

• Can Decarbonylation of Acyl Radicals Be Overcome in Radical Addition Reactions? En Route to a Solution Employing <i>N</i>-Acyl Oxazolidinones and SmI₂/H₂O
  作者：Christina M. Jensen、Karl B. Lindsay、Rolf H. Taaning、Jakob Karaffa、Anna Mette Hansen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja050420u

  日期：2005.5.1

  The application of acyl radicals in radical addition reactions in the absence of a CO atmosphere is generally limited to aryl or alpha-unsubstituted alkyl acyl radicals due to competing decarbonylations where the rate constant for this degradation process surpasses 104 s-1. In this work, a potential solution to avoid the problem of decarbonylations is presented employing N-acyl oxazolidinones which

  由于竞争性脱羰，在没有 CO 气氛的自由基加成反应中，酰基自由基的应用通常仅限于芳基或 α-未取代的烷基酰基自由基，其中该降解过程的速率常数超过 104 s-1。在这项工作中，提出了一种避免脱羰问题的潜在解决方案，使用 N-酰基恶唑烷酮，在二碘化钐和水的存在下将其还原为酰基自由基等价物。在丙烯酰胺、丙烯酸酯或丙烯腈的帮助下，正式酰基自由基加成的产物的产率高达 87%。给出了脱羰速率常数甚至超过 108 s-1 的例子。建议该反应通过类酮基中间体进行。