2-chlorobenzenesulfinyl chloride | 1852086-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzenesulfinyl chloride
• 英文别名: 2-Chlorobenzene-1-sulfinyl chloride
• CAS: 1852086-12-4
• 化学式: C₆H₄Cl₂OS
• 分子量: 195.069
• InChiKey: FPXJKFXNIRSFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzenesulfinyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-2-chlorophenyl 4-methylphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active ortho-chloro- and ortho-bromophenyl sulfoxides

  摘要：

  The preparation of the diastereomerically pure menthyl (S)-2-chloro- and (S)-2-bromophenyl sulfinates by esterification of the corresponding sulfinic acids with ( 1 R,2S,5R)- (-)-menthol and recrystallization/epimerization is reported. The two sulfinates have been converted into enantiomerically pure aryl, vinyl and alkyl sulfoxides by reaction with organomagnesium reagents. These sulfoxides are useful chiral auxiliaries to control the stereochemical outcome of radical reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00078-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-二氯二苯二硫醚 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chlorobenzenesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过亲电NH向亚磺酰胺的转移，一种新型，实用的一锅法合成未保护的磺胺基酰胺

  摘要：

  NH交易：已经实现了通过亲电NH转移从叔亚磺酰胺直接合成叔NH磺酰亚胺酰胺的方法。体外研究并未发现磺胺类药物组在与药物化学有关的性质方面有任何内在缺陷。

  DOI：

  10.1002/chem.201703272

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Chloro Sulfoximidations of Terminal Aryl Alkynes Enabled by Copper Catalysis and Visible Light
  作者：Peng Shi、Yongliang Tu、Duo Zhang、Chenyang Wang、Khai‐Nghi Truong、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202100162

  日期：2021.5.18

  By visible-light photoredox catalysis with copper complexes, sulfoximidoyl chlorides add to terminal aryl alkynes to give the corresponding (E)-β-chlorovinyl sulfoximines with exclusive regio- and stereoselectivities in high yields. Two representative products have been characterized by X-ray crystal structure analysis. Radicals appear to be decisive intermediates. As demonstrated by two subsequent

  通过用铜配合物的可见光光氧化还原催化，将亚磺酰亚胺基氯加到末端芳基炔烃上，从而以高收率得到具有排他性和立体选择性的相应的（E）-β-氯乙烯基磺基亚砜。X射线晶体结构分析已表征了两种代表性产品。自由基似乎是决定性的中间体。如随后的两个反应所示，可以将产物衍生化。
• Divergent Hydroxysulfenylation and Chlorosulfonylation of Styrenes with Sulfinyl Chlorides Steered by Controlled Disproportionation of Sulfoxide‐Onium Ions
  作者：Qingjin Liang、Tiezheng Jia

  DOI：10.1002/adsc.202300320

  日期：2023.6.13

  Herein, sulfinyl chlorides and styrenes have been exploited to afford either β-hydroxy-phenylethyl sulfides catalyzed by homogenous ZnCl2, or β-chloro-phenylethyl sulfones mediated by heterogeneous CuO nanoparticles (NPs). The key to achieve such a divergent synthetic strategy is the controlled disproportionation process of sulfoxide-onium ions, induced by different metal complexes. Owing to the mild

  在此，亚磺酰氯和苯乙烯已被用于提供由均相 ZnCl 2催化的 β-羟基-苯乙基硫化物，或由异质 CuO 纳米颗粒 (NP) 介导的 β-氯-苯乙基砜。实现这种不同合成策略的关键是由不同金属配合物诱导的亚砜-鎓离子的受控歧化过程。由于条件温和，两种方案都可以容忍各种官能团和杂环。机理研究揭示了亚砜离子在两种反应途径中的关键作用，并表明金属控制的歧化反应决定了产物中硫的氧化态。
• Catalyst‐Free Synthesis of Thiosulfonates and 3‐Sulfenylindoles from Sodium Sulfinates in Water
  作者：Shaoke Li、Zijun Huang、Xin Wang、Hui Yingxiong、Guohao Niu、Ziyan Chen、Zhenlei Zhang

  DOI：10.1002/chem.202400153

  日期：——

  paper introduces a green and efficient method for synthesizing thiosulfonates in the aqueous phase. The approach has several benefits: it eliminates the need for catalysts and redox reagents and requires only a brief reaction time. These features give it significant economic value. Additionally, it enables the straightforward synthesis of 3-sulfenylindoles under the same conditions.

  本文介绍了一种绿色高效的水相合成硫代磺酸盐的方法。该方法有几个好处：它不需要催化剂和氧化还原试剂，并且只需要很短的反应时间。这些特点赋予了它巨大的经济价值。此外，它还可以在相同条件下直接合成 3-磺基吲哚。
• Leandri et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1386,1389
  作者：Leandri et al.

  DOI：——

  日期：——
• Freeman, Fillmore; Bartosik, Lisa G.; Bui, Nghe Van, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 35, p. 375 - 386
  作者：Freeman, Fillmore、Bartosik, Lisa G.、Bui, Nghe Van、Keindl, Monica C.、Nelson, Eric L.

  DOI：——

  日期：——