Synthesis and characterization of new heterocycles related to aryl[<i>e</i>][1,3]diazepinediones. rearrangement to 2,4-diamino-1,3,5-triazine derivatives
作者:Rostyslav Bardovskyi、Oleksandr Grytsai、Cyril Ronco、Rachid Benhida
DOI:10.1039/d0nj01229g
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chemistry. Fused aryl[e][1,3]diazepinediones are a less investigated and appealing class of compounds. Herein, we designed 5 types of polynitrogen containing compounds based on 3-aminobenzo[e][1,3]diazepine-1,5-dione and undescribed 3-aminopyrido[3,4-e][1,3]diazepine-1,5-dione, 7-aminopyrido[2,3-e][1,3]diazepine-5,9-dione and 7-aminopyrazino[2,3-e][1,3]diazepine-5,9-dione. The synthesis, characterization
新型非平面杂环为药物设计和药物化学做出了巨大贡献。熔融的芳基[ e ] [1,3]二氮杂二酮是研究较少且吸引人的化合物。在这里,我们设计了5种基于3-氨基苯并[ e ] [1,3]二氮杂-1,5-二酮和未描述的3-氨基吡啶[3,4- e ] [1,3]二氮杂-1的含多氮化合物,5-二酮,7-氨基吡啶并[2,3- e ] [1,3]二氮杂5,9-二酮和7-氨基吡嗪并[2,3- e ] [1,3]二氮杂-5,9-二酮。介绍了合成,表征,化学性质和X射线结构。稳定性研究导致鉴定了2-胍基-苯并[ e]的新型重排通过水解开环然后环缩合将] [1,3]二氮杂-4,7-二酮转化为2,4-二氨基-6-苯基-1,3,5-三嗪。该反应性已被用于在优化后有效地获得“活化的” 2,2,2-三氟酯,该“活化的” 2,2,2-三氟酯通过水解,酯交换作用或酰胺的形成相继转化为各种官能化的衍生物。这些后面的结构作为药物样分子的前体具有很高的潜力。