{(S)-1-[(R)-1-benzylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-2-phenylethyl}-carbamic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-1-[(R)-1-benzylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-2-phenylethyl}-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: Cbz-Phe-D-Phe-NHBn；benzyl N-[(2S)-1-[[(2R)-1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₄
• 分子量: 535.643
• InChiKey: SSZQHTBRFFMXIW-IHLOFXLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1-benzylcarbamoyl-2-phenylethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 苯并-15-冠醚-5 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 648.5h， 生成 {(S)-1-[(R)-1-benzylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-2-phenylethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Passerini反应和酶法在三肽模拟物合成中的应用研究

  摘要：

  提出了一种新的，高效的三肽模拟物多组分合成方法。Passerini反应产物的简单，化学酶促转化使得能够在控制立体化学的情况下将各种氨基酸部分引入三肽支架中。另外，该方法允许将甲基方便地引入到酰胺氮中，从而生成N-甲基化氨基酸的衍生物-药物化学上令人感兴趣的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.044

文献信息

• Studies on the application of the Passerini reaction and enzymatic procedures to the synthesis of tripeptide mimetics
  作者：Wiktor Szymanski、Magdalena Zwolinska、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.044

  日期：2007.8

  A new, efficient method for the multicomponent synthesis of tripeptide mimetics is presented. Simple, chemoenzymatic transformations of Passerini reaction products enable the introduction of varied amino acid moieties into the tripeptide scaffold, with control of the stereochemistry. Additionally, this method allows the convenient introduction of a methyl group to the amide nitrogen, leading to derivatives

  提出了一种新的，高效的三肽模拟物多组分合成方法。Passerini反应产物的简单，化学酶促转化使得能够在控制立体化学的情况下将各种氨基酸部分引入三肽支架中。另外，该方法允许将甲基方便地引入到酰胺氮中，从而生成N-甲基化氨基酸的衍生物-药物化学上令人感兴趣的化合物。