2-(L-PHENYLALANYLOXY)-N,N-DIETHYLACETAMIDE HYDROBROMIDE

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(L-PHENYLALANYLOXY)-N,N-DIETHYLACETAMIDE HYDROBROMIDE
• 英文别名: [2-(diethylamino)-2-oxoethyl] (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 359.263
• InChiKey: GUDACRJKHCFGAF-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(L-PHENYLALANYLOXY)-N,N-DIETHYLACETAMIDE HYDROBROMIDE
  参考文献：
  名称：

  Prodrug derivatives of carboxylic acid drugs

  摘要：

  化学药物的新酯衍生物，其中R--COO--代表羧酸药物或药剂的酰氧基团，n为1至3的整数，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，选自烷基、烯基、芳基、芳基烷基、环烷基的一组，该组可能未取代或取代，或R.sub.1和R.sub.2与N一起形成4、5、6或7元杂环，除氮原子外，还可能含有来自氮、氧和硫的一到两个进一步的杂原子，该杂环基可能被取代。这些化合物是相应羧酸化合物的高度生物可降解的前药形式，极易在体内经受酶水解，而在水溶液中则非常稳定。这些新的衍生物对粘膜的刺激性较原始羧酸小，并可能提高药物的生物利用度。

  公开号：

  US05073641A1

文献信息

• PRODRUG DERIVATIVES OF CARBOXYLIC ACID DRUGS
  申请人：Bundgaard, Hans

  公开号：EP0278977A1

  公开（公告）日：1988-08-24
• [EN] PRODRUG DERIVATIVES OF CARBOXYLIC ACID DRUGS
  申请人：BUNDGAARD, Hans

  公开号：WO1988001615A1

  公开（公告）日：1988-03-10

  (EN) Novel ester derivatives of carboxylic acid medicaments of formula (I), wherein R-COO - represents the acyloxy residue of a carboxylic acid drug or medicament, n is an integer from 1 to 3, and R1 and R2 are the same or different and are selected from a group consisting of an alkyl, an alkenyl, an aryl, an aralkyl, a cycloalkyl and which group may be unsubstituted or substituted, or R1 and R2 together with the N forms a 4-, 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, which in addition to the nitrogen atom may contain one or two further heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur and which heterocyclic group may be substituted. These compounds are highly biolabile prodrug forms of the corresponding carboxylic acid compounds and are highly susceptible to undergoing enzymatic hydrolysis $i(in vivo) whereas they are highly stable in aqueous solution. The novel derivatives are less irritating to mucosa than the parent carboxylic acids and may provide an improved bioavailability of the drugs.(FR) Des nouveaux dérivés esters de médicaments à base d'acide carboxylique sont représentés par la formule (I), où R-COO- représente le résidu acyloxy d'un produit pharmaceutique ou d'un médicament à base d'acide carboxylique, n représente un nombre premier compris entre 1 et 3 et R1 et R2 sont identiques ou différents et sont choisis dans le groupe composé d'un alkyle, d'un alkényle, d'un aryle, d'un aralkyle et d'un cycloalkyle, ledit groupe pouvant être substitué ou non substitué, ou R1 et R2 forment avec N un anneau hétérocyclique à 4, 5, 6 ou 7 éléments, qui en plus de l'atome d'azote peut contenir un ou plusieurs autres hétéroatomes choisis dans le groupe composé d'azote, d'oxygène et de soufre, ledit groupe hétérocyclique pouvant être substitué. Lesdits composés sont des formes de prodrogues hautement biolabiles des composés correspondants à base d'acide carboxylique et se prètent parfaitement à une hydrolyse enzymatique $i(in vivo), tout en présentant une stabilité élevée en solution aqueuse. Ces nouveaux dérivés irritent moins les muqueuses que les acides carboxyliques apparentés et peuvent présenter une adaptabilité biologique accrue en tant que médicament.
• Prodrug derivatives of carboxylic acid drugs
  申请人：——

  公开号：US05073641A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  ##STR1## Novel ester derivatives of carboxylic acid medicaments of formula (I), wherein R--COO--represents the acyloxy residue of a carboxylic acid drug or medicament, n is an integrer from 1 to 3, and R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are selected from a group consisting of an alkyl, an alkenyl, an aryl, an aralkyl, a cycloalkyl and which group may be unsubstituted or substituted, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the N forms a 4-, 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, which in addition to the nitrogen atom may contain one or two further heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur and which heterocyclic group may be substituted. These compounds are highly biolabile prodrug forms of the corresponding carboxylic acid compounds and are highly susceptible to undergoing enzymatic hydrolysis in vivo whereas they are highly stable in aqueous solution. The novel derivatives are less irritating to mucosa than the parent carboxylic acids and may provide an improved bio-availability of the drugs.

  化学药物的新酯衍生物，其中R--COO--代表羧酸药物或药剂的酰氧基团，n为1至3的整数，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，选自烷基、烯基、芳基、芳基烷基、环烷基的一组，该组可能未取代或取代，或R.sub.1和R.sub.2与N一起形成4、5、6或7元杂环，除氮原子外，还可能含有来自氮、氧和硫的一到两个进一步的杂原子，该杂环基可能被取代。这些化合物是相应羧酸化合物的高度生物可降解的前药形式，极易在体内经受酶水解，而在水溶液中则非常稳定。这些新的衍生物对粘膜的刺激性较原始羧酸小，并可能提高药物的生物利用度。